3-甲氧基苯基乙酸 | 5451-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 3-甲氧基苯基乙酸
• 中文别名: 3-甲氧基乙酸苯酯
• 英文名称: acetic acid 3-methoxyphenyl ester
• 英文别名: 3-Methoxyphenyl acetate；(3-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 5451-83-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD00026193
• 分子量: 166.177
• InChiKey: QQYNGKGFOZQMHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1313.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯基乙酸 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 3.5h， 以75%的产率得到丹皮酚
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列4-（1,2,3-三唑-1-基）香豆素结合物，并在体外评估了它们对三种人类癌细胞系（包括人类乳腺癌MCF-7细胞）的抗癌活性，结肠癌SW480细胞和肺癌A549细胞。为了提高生物学效能，进行了结构优化，重点是1,2,3-三唑的C-4位和香豆素的C-6，C-7位。此外，为进一步评估1,2,3-三唑和香豆素在抗增殖活性中的作用，还合成了9种具有4-（哌嗪-1-基）香豆素骨架的化合物和3种以喹啉核心为衍生物的化合物。通过体外MTT分析，大多数化合物显示出有吸引力的抗肿瘤活性，尤其是23。进一步的流式细胞术分析表明，化合物23通过阻止G 2 / M细胞周期并诱导凋亡而发挥抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.095
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 邻硝基苯甲酸 o-nitroperoxybenzoic acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-甲氧基苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  m-和p-取代苯乙酮的取代基效应 inino-Nitroperbenzoic Acid 氧化

  摘要：

  间位和对位取代苯乙酮（取代基：H、p-MeO、pt-Bu、pi-Pr、p-Et、p-Me、p-Cl、p-Br、m-MeO、 m-Me, m-Cl) 与邻硝基过苯甲酸在 30°C 的氯仿中进行研究。一般酸催化的速率常数是在几个浓度的邻硝基苯甲酸下测量的，邻硝基苯甲酸作为酸催化剂。获得的未催化和酸催化的速率常数分别为 σ 提供了 -2.16 和 -4.11 的 ρ 值。结果表明，对于所有研究的取代基而言，决定速率的步骤是过氧酸 - 羰基加合物中苯基的迁移，无论该反应是否为酸催化，并且酸催化剂仅干预形成酸-酮加合物处于初始状态而不是迁移步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2766

文献信息

• Acetylation of alcohols and phenols by zinc zirconium phosphate as an efficient heterogeneous catalyst under solvent-free conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Hirbod Karimi、Morteza Karimzadeh

  DOI：10.1007/s00706-014-1222-9

  日期：2014.9

  AbstractAn efficient method for the acetylation of a wide range of alcohols as well as phenols with acetic anhydride in good to excellent yields under solvent-free conditions, using zinc zirconium phosphate as the catalyst was investigated. The catalyst was characterized by XRD, inductivity coupled plasma-optical emission spectroscopy, and scanning electron microscope. Products are easily isolated

  摘要在无溶剂条件下，以磷酸锌锆为催化剂，研究了一种有效的方法，可在无溶剂条件下以乙酸酐良好且优异的产率对多种醇和酚进行乙酰化。用XRD，电感耦合等离子体发射光谱和扫描电子显微镜对催化剂进行了表征。与现有方法相比，产品易于分离，并且操作流程温和绿色。 图形概要
• Phosphomolybdic Acid: Mild and Efficient Catalyst for Acetylation of Alcohols, Phenols, and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Sung Kim、Santosh Kadam

  DOI：10.1055/s-2007-1000859

  日期：2008.1

  simple and efficient catalyst for the acetylation of alcohols, phenols, and amines. Acetylation reactions with acetic anhydride (1.0 equiv) proceed in excellent yield in the presence of a catalytic amount (0.2 mol%) of PMA at ambient temperature within a relatively short reaction time (<10 min). Structurally diverse alcohols, phenols, and amines undergo acetylation under solvent-free conditions.

  已发现磷钼酸 (PMA) 是一种简单而有效的催化剂，可用于醇、酚和胺的乙酰化。在环境温度下，在催化量 (0.2 mol%) 的 PMA 存在下，与乙酸酐 (1.0 equiv) 的乙酰化反应在相对较短的反应时间 (<10 分钟) 内以优异的产率进行。结构多样的醇、酚和胺在无溶剂条件下会发生乙酰化。
• Die Reduktion von β-Benzoyl-propionsäuren aus der Reihe des Resorcins
  作者：F. Zymalkowski、J. Gelberg

  DOI：10.1002/ardp.19662990614

  日期：——

  mit NaBH4 bis zur Stufe der Hydroxysaure reduzieren. Die Ursachen werden diskutiert. Die elektrolytische Reduktion von Succinoylphenolen an einer Bleikathode liefert neben γ-Aryl-γ-hydroxybuttersauren deren pinacolartige Dimerisate, die durch Protonenkatalyse lactonisiert werden. 4-Methoxyphenyl-butyrolacton kann mit BBr3 entmethyliert werden. Die Reaktion last sich nicht auf 4-Methoxy-2-hydroxyphenyl-butyrolacton

  与其两种半醚和许多其他琥珀酰苯酚相比，2,4-二羟基-苯甲酰丙酸（琥珀酰间苯二酚）不能通过催化或用 NaBH4 还原到羟基酸的水平。原因进行了讨论。铅阴极上琥珀酰苯酚的电解还原不仅产生 γ-芳基-γ-羟基丁酸，而且产生它们的频哪醇样二聚体，它们通过质子催化内酯化。4-甲氧基苯基丁内酯可以用 BBr3 去甲基化。该反应不适用于 4-甲氧基-2-羟基苯基-丁内酯。
• Thallium(III) Chloride: A Mild and Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols and Thiols, and for Geminal Diacylation of Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Sung Kim、Santosh Kadam

  DOI：10.1055/s-0028-1083148

  日期：——

  simple and efficient catalyst for acylation of alcohols, phenols and thiols. It is also very effective for geminal diacylation of aldehydes. The acylation reaction using acetic anhydride proceeds in excellent yield in the presence of catalytic amounts ofthallium(III) chloride (1 mol%) at room temperature within relatively short reaction times (<20 min). Structurally diverse alcohols, phenols, thiols and

  ：氯化铊（III）是一种简单有效的醇、酚和硫醇酰化催化剂。它对醛的偕二酰化也非常有效。在室温下，在催化量的氯化铊 (III) (1 mol%) 存在下，使用乙酸酐的酰化反应在相对较短的反应时间 (<20 分钟) 内以优异的产率进行。结构多样的醇、酚、硫醇和醛在无溶剂条件下进行酰化。
• Benzothiazepines
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05063225A1

  公开（公告）日：1991-11-05

  A compound selected from the group consisting of all possible isomeric forms, racemic or optically active of a compound of the formula ##STR1## wherein the substituents are defined in the specification, and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having antiarhythmic activity.

  从所有可能的同分异构体、消旋体或光学活性化合物中选择的一种化合物，其化学式为##STR1##，其中取代基在规范中定义，并且其无毒、药用可接受的酸盐具有抗心律失常活性。

表征谱图