2,6-二甲氧基苯硫醇 | 26163-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲氧基苯硫醇
• 中文别名: 2,6-二甲氧基苯硫酚
• 英文名称: 2,6-dimethoxybenzenethiol
• 英文别名: 2,6-dimethoxythiophenol
• CAS: 26163-11-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• mdl: MFCD08437611
• 分子量: 170.232
• InChiKey: XFYHALUXZFWGQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硫醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Trimethoxyphenylthio as a Highly Labile Replacement for tert-Butylthio Cysteine Protection in Fmoc Solid Phase Synthesis

  摘要：

  Trimethoxyphenylthio (S-Tmp) is described as a novel cysteine protecting group in Fmoc solid phase peptide synthesis replacing the difficult to remove tert-butylthio. S-Tmp and dimethoxyphenylthio (S-Dmp) were successfully used for cysteine protection in a variety of peptides. Moreover, both groups can be removed in 5 min with mild reducing agents. S-Tmp is recommended for cysteine protection, as it yields crude peptides of high purity.

  DOI：

  10.1021/ol3025499
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sulfur 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2,6-二甲氧基苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  Jacob, Peyton; Shulgin, Alexander T., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 12, p. 957 - 968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steric-Free Bioorthogonal Labeling of Acetylation Substrates Based on a Fluorine–Thiol Displacement Reaction
  作者：Zhigang Lyu、Yue Zhao、Zakey Yusuf Buuh、Nicole Gorman、Aaron R. Goldman、Md Shafiqul Islam、Hsin-Yao Tang、Rongsheng E. Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c05605

  日期：2021.1.27

  We have developed a novel bioorthogonal reaction that can selectively displace fluorine substitutions alpha to amide bonds. This fluorine-thiol displacement reaction (FTDR) allows for fluorinated cofactors or precursors to be utilized as chemical reporters, hijacking acetyltransferase-mediated acetylation both in vitro and in live cells, which cannot be achieved with azide- or alkyne-based chemical

  我们开发了一种新型生物正交反应，可以选择性地将氟取代 α 键到酰胺键。这种氟-硫醇置换反应 （FTDR） 允许将氟化辅因子或前体用作化学报告基因，在体外和活细胞中劫持乙酰转移酶介导的乙酰化，这是基于叠氮化物或炔烃的化学报告基因无法实现的。使用 FTDR 可以将氟乙酰胺标记物进一步转换为生物素或荧光团标签，从而能够对乙酰基底物进行一般检测和成像。这种策略可能会导致底物蛋白的无空间标记平台，扩展我们的化学工具箱，以系统的方式对翻译后修饰进行功能注释。
• Fluoroalkene chemistry
  作者：Christopher M Timperley

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.021

  日期：2004.5

  The reactions of four highly-toxic fluorobutenes – perfluoroisobutene (PFIB), 1-hydropentafluorocyclobutene (1-H), hexafluorocyclobutene (HFCB) and 3-chloropentafluorocyclobutene (3-Cl)—with propanethiol, 2,6-dimethoxybenzenethiol and N-acetylcysteine isopropyl ester were studied. PFIB and HFCB reacted with two molar equivalents of the aliphatic thiols, but with only one molar equivalent of the aromatic

  四种剧毒的氟丁烯–全氟异丁烯（PFIB），1-氢五氟环丁烯（1-H），六氟环丁烯（HFCB）和3-氯五氟环丁烯（3-Cl）与丙烷硫醇，2,6-二甲氧基苯硫醇和N的反应研究了乙酰乙酰半胱氨酸异丙酯。PFIB和HFCB与2摩尔当量的脂族硫醇反应，但仅与1摩尔当量的芳族硫醇反应（推测是由于位阻），在反应活性上类似于光气。氟环丁烯1-H和3-Cl分别与一摩尔当量和至多三摩尔当量的脂族硫醇反应，但仅与一摩尔当量的芳族硫醇反应。分离出烯丙基和乙烯基取代的产物，并尽可能充分地表征。氟环丁烯对啮齿类动物的吸入毒性与易取代的氟取代基的数量有关，这支持了毒性是由于与肺中生物硫醇反应而引起的争论。
• Preparation of Poly(phenylene sulfide)s: Polymerization of Aromatic Disulfides with Lewis Acids
  作者：Kimihisa Yamamoto、Shu Yoshida、Hiroyuki Nishide、Eishun Tsuchida

  DOI：10.1246/bcsj.62.3655

  日期：1989.11

  Poly(p-phenylene sulfide) is prepared through the polymerization of diphenyl disulfide with various Lewis acids, such as AlCl3 and SbCl5. Thiophenol also yield poly(p-phenylene sulfide) through its oxidation to diphenyl disulfide in the presence of an oxidizing agent or electrolysis during polymerization. Alkyl-substituted diphenyl disulfides are polymerized with a Lewis acid to efficiently yield alkyl-substituted

  聚（对苯硫醚）是通过二苯二硫醚与各种路易斯酸（如 AlCl3 和 SbCl5）聚合制备的。硫代苯酚还通过在氧化剂存在下氧化为二苯二硫化物或在聚合过程中电解产生聚（对苯硫醚）。烷基取代的二苯基二硫化物与路易斯酸聚合以有效地产生烷基取代的聚（对苯硫醚），例如聚（2-甲基-、2,6-二甲基-和 2,6-二乙基苯硫醚） ，具有高分子量和在普通溶剂中的溶解性。
• [EN] COMPOSITION, SYNTHESIS, AND USE OF A NEW CLASS OF ISONITRILES<br/>[FR] COMPOSITION, SYNTHÈSE ET UTILISATION D'UNE NOUVELLE CLASSE D'ISONITRILES
  申请人：UNIV HOLY GHOST DUQUESNE

  公开号：WO2015127226A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention relates to novel isonitriles, including arylthio isonitriles, and methods for their preparation. The isonitriles include a conjugated ring system. The structure is designed with the flexibility to have multiple substitution patterns. The isonitriles may be used in applications including, but not limited to, pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及新型异腈，包括芳基硫代异腈，以及它们的制备方法。这些异腈包括一个共轭环系统。该结构设计具有灵活性，可以具有多种取代模式。这些异腈可用于包括但不限于制药组合物在内的应用中。
• A d⁴-thiolato–dinitrogen complex. The synthesis and crystal structure of [Re(N₂)(SC₆H₂-2,4,6-Prⁱ₃)₃(PPh₃)]
  作者：Jonathan R. Dilworth、Jin Hu、Russell M. Thompson、David L. Hughes

  DOI：10.1039/c39920000551

  日期：——

  [ReH7(PPh3)2] or [ReH5(PPh3)3] reacted with L [L = 2,4,6-triisopropylthiophenol (Htipt) or HSC6h2-2,6-Pri2,4-Br (Hdipbt)] in toluene, under dinitrogen, to give [Re(N2)(tipt)3(PPh3)] and [Re(N2)(dipbt)3(PPh3)], respectively in good yield, and under similar conditions 2,6-dimethyithiophenol (Hdmt) or 2,6-dimethoxythiophenol (Hdmot) gave [Re(dmt)3(PPh3)] and [Re(dmot)3(PPh3)] respectively; the complex

  [则热7（PPH 3）2 ]或[则热5（PPH 3）3 ]与L [L = 2,4,6- triisopropylthiophenol（Htipt）或HSC反应6 ħ 2 -2,6-PR我2，4 -二溴中的-Br（Hdipbt）]，在高氮下分别得到[Re（N 2）（tipt）3（PPh 3）]和[Re（N 2）（dipbt）3（PPh 3）] ，并且在相似的条件下，2,6-二甲基硫代苯酚（Hdmt）或2,6-二甲氧基硫代苯酚（Hdmot）得到[Re（dmt）3（PPh 3）]和[Re（dmot）3（PPh 3）]；还从与Hdmt的同一反应中分离出了复合物[Re（dmt）3（PPh 3）（PPh 2 H）]。