<(ethoxycarbonyl)methyl>phosphonic acid 5-(E)-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridin-5'-yl ester | 115365-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: <(ethoxycarbonyl)methyl>phosphonic acid 5-(E)-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridin-5'-yl ester
• 英文别名: [(ethoxycarbonyl)methyl]phosphonic acid 5-(E)-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridin-5'-yl ester；(((2R,3S,5R)-5-(5-((E)-2-Bromo-vinyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy}-hydroxy-phosphoryl)-acetic acid ethyl ester；[(2R,3S,5R)-5-[5-[(E)-2-bromoethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-(2-ethoxy-2-oxoethyl)phosphinic acid
• CAS: 115365-28-1
• 化学式: C₁₅H₂₀BrN₂O₉P
• 分子量: 483.21
• InChiKey: SIXOXIOGMQQRCD-OYGSNPQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pyridinium salt of ethoxycarbonylmethylphosphonic acid 、 溴夫定 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到<(ethoxycarbonyl)methyl>phosphonic acid 5-(E)-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridin-5'-yl ester
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2'-脱氧尿苷的膦酸酯和膦酸酯衍生物：合成和抗病毒活性。

  摘要：

  潜在的“联合前药”的合成，其中膦酸酯或膦酸酯连接到2'-脱氧尿苷，2'-脱氧胸苷，5-碘-2'-脱氧尿苷（IDU），5-（2-氯乙基）的5'位置描述了-2'-脱氧尿苷（CEDU）或5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU）或至CEDU的3'-位置。比较了这些衍生物和参考化合物在Vero，HEp-2和原代兔肾细胞中对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV-1和-2）的抗病毒活性。还评估了CEDU和BVDU类似物抗小鼠全身和皮内HSV-1感染的能力。由于只有5-碘，5-（2-溴乙烯基）-，和5-（2-氯乙基）取代的衍生物对疱疹病毒具有抑制作用。此外，类型特异性由5个取代基的性质决定：IDU类似物对HSV-1和-2具有类似的抑制作用，而CEDU和BVDU类似物仅在比HSV-1高得多的浓度下抑制HSV-2复制。在体内，几种衍生物显示出显着的抗病毒活性。但是，没有一个化合物的效价超过其各自的母体化合物

  DOI：

  10.1021/jm00117a026

文献信息

• GRIENGL, HERFRIED;HAYDEN, WALTER;PENN, GERHARD;DE, GLERCQ ERIK;ROSENWIRTH+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1831-1839
  作者：GRIENGL, HERFRIED、HAYDEN, WALTER、PENN, GERHARD、DE, GLERCQ ERIK、ROSENWIRTH+

  DOI：——

  日期：——
• Phosphonoformate and phosphonoacetate derivatives of 5-substituted 2'-deoxyuridines: synthesis and antiviral activity
  作者：Herfried Griengl、Walter Hayden、Gerhard Penn、Erik De Clercq、Brigitte Rosenwirth

  DOI：10.1021/jm00117a026

  日期：1988.9

  The synthesis of potential "combined prodrugs" wherein phosphonoformate or phosphonoacetate was attached to the 5'-position of 2'-deoxyuridine, 2'-deoxythymidine, 5-iodo-2'-deoxyuridine (IDU), 5-(2-chloroethyl)-2'-deoxyuridine (CEDU), or 5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine (BVDU) or to the 3'-position of CEDU is described. The antiviral activities of these derivatives and of reference compounds were compared

  潜在的“联合前药”的合成，其中膦酸酯或膦酸酯连接到2'-脱氧尿苷，2'-脱氧胸苷，5-碘-2'-脱氧尿苷（IDU），5-（2-氯乙基）的5'位置描述了-2'-脱氧尿苷（CEDU）或5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU）或至CEDU的3'-位置。比较了这些衍生物和参考化合物在Vero，HEp-2和原代兔肾细胞中对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV-1和-2）的抗病毒活性。还评估了CEDU和BVDU类似物抗小鼠全身和皮内HSV-1感染的能力。由于只有5-碘，5-（2-溴乙烯基）-，和5-（2-氯乙基）取代的衍生物对疱疹病毒具有抑制作用。此外，类型特异性由5个取代基的性质决定：IDU类似物对HSV-1和-2具有类似的抑制作用，而CEDU和BVDU类似物仅在比HSV-1高得多的浓度下抑制HSV-2复制。在体内，几种衍生物显示出显着的抗病毒活性。但是，没有一个化合物的效价超过其各自的母体化合物