(S)-4-benzyl-3-{(2S,3R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylpent-4-enoyl}oxazolidin-2-one | 519176-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-{(2S,3R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylpent-4-enoyl}oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-4-enoyl]oxazolidin-2-one；(S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 519176-52-4
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₄Si
• 分子量: 403.594
• InChiKey: DLMFEOZRLYVLIY-YTQUADARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-{(2S,3R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylpent-4-enoyl}oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢氟酸 、 水 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 (4R,5S,6S,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxy-2,4-dimethylocta-2,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有强细胞迁移抑制活性的 Migrastatin 和类似物的大环内酯的合成

  摘要：

  报道了 migrastatin 2 的大环内酯核心、其有效的抗转移类似物 34 以及酯衍生物 35 和 38 的合成。该方法涉及使用二羟基化反应建立所需的 C-8 立体中心，然后进行复分解环化反应。通过使用伤口愈合和Boyden-chamber细胞迁移和细胞侵袭试验评估化合物对人乳腺癌细胞迁移和侵袭的影响。结果揭示了大环内酯 2 和 34 以及酯类似物 35 和 38 的高效能，这表明它们具有作为抗转移剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001097
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (S)-4-benzyl-3-{(2S,3R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylpent-4-enoyl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有强细胞迁移抑制活性的 Migrastatin 和类似物的大环内酯的合成

  摘要：

  报道了 migrastatin 2 的大环内酯核心、其有效的抗转移类似物 34 以及酯衍生物 35 和 38 的合成。该方法涉及使用二羟基化反应建立所需的 C-8 立体中心，然后进行复分解环化反应。通过使用伤口愈合和Boyden-chamber细胞迁移和细胞侵袭试验评估化合物对人乳腺癌细胞迁移和侵袭的影响。结果揭示了大环内酯 2 和 34 以及酯类似物 35 和 38 的高效能，这表明它们具有作为抗转移剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001097

文献信息

• Substrate-controlled stereoselectivity in the Yamamoto aldol reaction
  作者：Nadin Schläger、Andreas Kirschning

  DOI：10.1039/c2ob26185e

  日期：——

  The Yamamoto aldol reaction is a vinylogous aldol reaction that relies on bulky aluminium-based Lewis acids. These activate both the aldehyde as well as become part of the enolate moiety. The report discloses the first detailed study on the substrate-controlled Yamamoto aldol reaction in which 2,3-syn and 2,3-anti disubstituted aldehydes serve as the stereodirecting elements. The “size” of the substituent in the β-position strongly determines the facial selectivity of enolate addition to the aldehyde. Large substituents favour formation of 1,3-syn diols while slim alkynyl groups preferentially lead to 1,3-anti products.

  山本 aldol 反应是一种依赖于笨态铝基路易斯酸的传统 aldol 反应。这些路易斯酸不仅激活醛，还成为烯醇负离子部分的一部分。该报告首次详细研究了底物控制的山本 aldol 反应，其中 2,3-syn 和 2,3-anti 二取代醛作为立体导向元素。β-位取代基的“大小”强烈决定了烯醇添加至醛的面选择性。大的取代基有利于形成 1,3-syn 二醇，而纤细的炔基团则优先生成 1,3-anti 产品。
• A short approach to trisubstituted γ-butyrolactones
  作者：Luiz C. Dias、Ilton B.D. de Castro、Leonardo J. Steil、Tatiana Augusto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.151

  日期：2006.1

  The dihydroxylation of unsaturated aldol adducts with catalytic OsO4 and NMO occurs under very mild conditions and with moderate to excellent levels of diastereoselectivity to give trisubstituted gamma-butyrolactone derivatives. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Precursor directed biosynthesis of novel 6-deoxyerythronolide B analogs containing non-natural oxygen substituents and reactive functionalities
  作者：Daniel Hunziker、Nicholas Wu、Kenji Kenoshita、David E. Cane、Chaitan Khosla

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02507-6

  日期：1999.1

  Feeding of synthetic precursors to a blocked mutant of 6-deoxyerythronolide B synthase (DEBS) [1] led to production of novel 6-deoxyerythronolide B analogs in vivo containing additional non-natural oxygen substituents as well as additional reactive groups. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.