14-s-cis-15-nitrolutein | 1207509-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-s-cis-15-nitrolutein
• 英文别名: 15-nitrolutein；(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(1R,4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyl-9-nitrooctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 1207509-47-4
• 化学式: C₄₀H₅₅NO₄
• 分子量: 613.881
• InChiKey: PRYKFYZQIZBRPZ-LXLYZKMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叶黄素 在 peroxynitrite 作用下， 生成 14-s-cis-15-nitrolutein
  参考文献：
  名称：

  Anti-Oxidative, Anti-Tumor-Promoting, and Anti-Carcinogensis Activities of Nitroastaxanthin and Nitrolutein, the Reaction Products of Astaxanthin and Lutein with Peroxynitrite

  摘要：

  虾青素捕获过氧亚硝酸盐形成硝基astaxanthins。15-硝基astaxanthin是虾青素与过亚硝酸反应的主要产物。本文研究了 15-硝基astaxanthin的抗氧化、抗肿瘤和抗癌活性。除虾青素外，15-硝基虾青素还具有出色的单线态氧淬灭活性。此外，15-硝基astaxanthin 对体外 Epstein-Barr 病毒早期抗原激活和小鼠皮肤乳头状瘤的两期癌变也有抑制作用。这些活性略高于虾青素。叶黄素与过氧化亚硝酸盐的主要反应产物 15-硝基叶黄素也获得了类似的结果。

  DOI：

  10.3390/md10061391

文献信息

• Nitration reaction of lutein with peroxynitrite
  作者：Makoto Tsuboi、Hideo Etoh、Yuya Yomoda、Kyuki Kato、Hideaki Kato、Aditya Kulkarni、Yukimasa Terada、Takashi Maoka、Hironobu Mori、Takahiro Inakuma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.099

  日期：2010.1

  of lutein toward peroxynitrite was investigated, and the reaction products produced by scavenging with peroxynitrite were analyzed. A novel lutein-6H-1,2-oxazine (1) along with 14-s-cis-15-nitirolutein (2) and 14′-s-cis-15′-nitrolutein (3) was isolated from the products of the reaction of lutein with peroxynitrite. These results indicate that lutein is able to capture peroxynitrite and nitrogen dioxide

  研究了叶黄素对过氧亚硝酸盐的体外反应性，并分析了用过氧亚硝酸盐清除产生的反应产物。从的产品中分离了一种新的叶黄素6 H -1,2-恶嗪（1）以及14-顺式-15-硝鲁梯丁素（2）和14'-顺式-15'-硝基叶黄素（3）。叶黄素与过氧亚硝酸盐的反应。这些结果表明，叶黄素能够从其分子中捕获过氧亚硝酸盐和二氧化氮自由基，从而形成恶嗪或氮杂类胡萝卜素。