1-苯基-1H-1,2,3-噻唑-4-甲醛 | 34296-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-1H-1,2,3-噻唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-phenyl-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde；1-phenyl-1H-(1,2,3)triazol-4-carbaldehyde；1-Phenyl-1,2,3-triazol-4-carboxaldehyd；1-phenyltriazole-4-carbaldehyde
• CAS: 34296-51-0
• 化学式: C₉H₇N₃O
• mdl: MFCD00100219
• 分子量: 173.174
• InChiKey: AQBWYVZHTYJMES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1H-1,2,3-噻唑-4-甲醛 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [DBU][OAc]介导的三唑-四唑偶联物的合成和驱虫活性

  摘要：

  四唑和 1,2,3-三唑的驱虫活性知之甚少。因此，努力将新型化学支架鉴定为驱虫剂。合成了一系列 1,2,3-三唑-四唑偶联物。1,2,3-三唑基四唑衍生物的合成通过三唑基腈与叠氮化钠的[2+3]-环加成反应进行。目前的设计和合成策略在 [DBU][OAc] 存在下在超声波照射下提供了优异的产品产率。通过光谱技术对合成的三唑-四唑缀合物进行表征并筛选它们的驱虫活性。与标准药物阿苯达唑相比，大多数化合物显示出更好的驱虫活性。此外，

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04842-2
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-甲醇基-1H-1,2,3-三唑 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-苯基-1H-1,2,3-噻唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  三唑-二吲哚甲烷偶联物作为新型抗结核药物：合成、生物评价和分子对接†

  摘要：

  我们描述了使用分子杂交方法合成新型三唑并入的二吲哚甲烷 (DIM)。在活跃和休眠状态下测试了 DIMs 对结核分枝杆菌H37Ra (ATCC 25177)的体外抗结核活性。在所有合成的偶联物中，化合物6b、6f、6l、6n、6q、6r和6s对活性和休眠的Mtb H37Ra菌株均表现出良好的抗结核活性。化合物6l对休眠Mtb表现出良好的抗结核活性H37Ra的IC 50值为1 μg mL -1和IC 90 (MIC)值为3 μg mL -1。化合物6b、6l和6r对活性Mtb H37Ra表现出良好的抗结核活性，IC 50值分别为2.19、1.52和0.22 μg mL -1。化合物6b、6h、6l和6s在 3 μg mL -1时对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌菌株表现出超过 70% 的抑制作用. 分子对接研究显示了标题化合物在 DprE1 酶活性位点的结合模式，并有助于阐明抑制分枝杆菌的结构基础。

  DOI：

  10.1039/c8md00055g

文献信息

• Some Aspects of the Azide-Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：N. T. Pokhodylo、M. A. Tupychak、O. Ya. Shyyka、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428019090082

  日期：2019.9

  Some peculiar features of two most commonly used catalytic systems (Cul and CuSOVsodium ascorbate) controlling the regioselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition of azides to terminal alkynes have been studied. Their potentialities, main disadvantages, and limitations have been demonstrated by a number of examples, including reactions of low-molecular-weight azides and alkynes containing heterocyclic

  研究了两种最常用的催化系统（Cul和CuSOV抗坏血酸钠）控制叠氮化物与末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的区域选择性的某些特殊功能。通过许多实例证明了它们的潜力，主要缺点和局限性，包括低分子量叠氮化物和含有杂环取代基的炔烃的反应。讨论了在点击反应中使用新型试剂的可能性。
• Syntheses of bispyrazolyl monotriazolyl heteroscorpionate platinum(IV) complexes including an unusual Pt-CH2CH2-Pt bridge
  作者：Katherine D. Lavoie、Bryan E. Frauhiger、Peter S. White、Joseph L. Templeton

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.07.002

  日期：2017.1

  utilizing triazole donor arms with differing substituents, we also compare octahedral structures of Pt(IV) complexes with P = O and CH and BH caps at the pole of the facial tridentate umbrella. Oxidation from Pt(II) to Pt(IV) with electrophilic reagents, simple acids and acid chlorides, leads to isomers in some cases, and the binding properties of the various donor arms dictate the stereochemistry of the

  蝎形配体提供了半合性的好处，同时使配体的完全解离最小。先前对Tp'PtL n X m复合物[Tp'=氢化三（3,5-二甲基吡唑基）硼酸酯]的研究表明，由于Tp'配体有助于Pt（II / IV）相互转化，因此具有半程性的重要性。在这里，我们讨论了一系列带有两个吡唑基环和一个三唑基环的不对称蝎形配体的合成和金属化。除了利用具有不同取代基的三唑供体臂之外，我们还比较了Pt（IV）配合物的八面体结构，其中P = O，CH和BH形帽位于面部三齿雨伞的撑杆处。用亲电子试剂，简单的酸和酰氯从Pt（II）氧化为Pt（IV），在某些情况下会导致异构体，并且各种供体臂的结合特性决定了产物的立体化学。对与铂（II）结合的异蝎子三齿配体的反应性的研究导致了与二氯甲烷和1,2-二氯乙烷的C Cl活化反应。由于每个铂中心的手性，分离出一个由乙烯单元桥接的双核铂配合物会在1 H NMR光谱中产生不同寻常的质子NMR AA'XX'模式。
• Neutral Molecular Iron(II) Complexes Showing Tunable Bistability at Above, Below, and Just Room Temperature by a Crystal Engineering Approach: Ligand Mobility into a Three-Dimensional Flexible Supramolecular Network
  作者：Hiroaki Hagiwara、Takuya Masuda、Takuya Ohno、Mika Suzuki、Taro Udagawa、Kei-ichiro Murai

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b01141

  日期：2017.11.1

  solvent-free compounds [FeII(ptm2-dmpn)(NCS)2] (1; ptm2-dmpn = N,N′-bis[(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene]-2,2-dimethylpropane-1,3-diamine) and [FeII(p-ttm2-dmpn)(NCS)2] (2; p-ttm2-dmpn = N,N′-bis[(1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene]-2,2-dimethylpropane-1,3-diamine), and two solvatomorphs [FeII(p-ttm2-etpn)(NCS)2]·solvent (p-ttm2-etpn = N,N′-bis[(1-p-tolyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene]-1-ethylpropane-1

  室温（RT）双稳态开关材料继续使科学家着迷，因为它们可用于新型的基于分子的开关或存储器。尽管自旋交联（SCO）化合物被归类为这些有吸引力的材料，但以合理的方式设计显示出理想的双稳性（即跨越RT的宽磁滞回线）的SCO系统仍然是一个非常具有挑战性的问题。我们在此报告了一个新的中性分子铁（II）络合物新家族，它们在跨越RT的宽转换温度（239-409 K）和迟滞宽度（1-31 K）中显示出迟滞SCO。这些材料以两种无溶剂化合物[Fe II（ptm 2 -dmpn）（NCS）2 ]（1 ; ptm 2-dmpn = N，N'-双[（（1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）亚甲基] -2,2-二甲基丙烷-1,3-二胺）和[Fe II（ p-ttm 2 -dmpn）（NCS）2 ]（2 ; p-ttm 2 -dmpn = N，N'-双[（1- p -tolyl-1 H -1,2,3-三唑-4-基）亚甲基]
• Synthesis and biological evaluation of novel triazole-biscoumarin conjugates as potential antitubercular and anti-oxidant agents
  作者：Ashruba B. Danne、Amit S. Choudhari、Dhiman Sarkar、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-018-3490-1

  日期：2018.10

  Abstract The synthesis of a new series of triazole-biscoumarin conjugates by using a molecular hybridization approach is described. The newly synthesized compounds 6a – k were evaluated for their in vitro antitubercular activity against active and dormant Mtb H37Ra and anti-oxidant activity against DPPH radical scavenging. Molecular docking simulations for the antitubercular activity showed that the

  摘要 描述了使用分子杂交方法合成一系列新的三唑-双香豆素共轭物。评估了新合成的化合物 6a – k 在体外对活性和休眠 Mtb H37Ra的抗结核活性以及 对DPPH自由基清除的抗氧化活性。抗结核活性的分子对接模拟表明，结合物 6a – k 结合在DprE1酶的口袋中。大多数缀合物对活性和休眠的 Mtb H37Ra菌株均表现出良好的抗结核活性 。化合物 6h 对休眠的 Mtb H37Ra具有很好的抗结核活性 ，IC 50值为1.44μg/ mL。大多数合成的缀合物都具有出色的抗氧化活性，IC 50小于标准BHT。在所有缀合物中，化合物 6b 的活性最高，IC 50值为08.17±0.11μg/ mL。分子对接研究表明观察到的抗结核活性和结合亲和力之间有很好的一致性。 图形概要
• Ultrasound assisted rapid synthesis, biological evaluation, and molecular docking study of new 1,2,3-triazolyl pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles as antifungal and antioxidant agent
  作者：Smita P. Khare、Tejshri R. Deshmukh、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1080/00397911.2019.1631849

  日期：2019.10.2

  Abstract In search of new generation of triazole based antifungal agents, synthesis of series of new 1,2,3-triazolyl pyrano[2,3-c]pyrazoles under ultrasonic irradiation using NaHCO3 has been reported. The bioevaluation results indicate that, the compounds 7c, 7d, 7e, 7f, and 7i displayed excellent antifungal activity with lower MIC ≤ 25 µg/mL. Most of the compounds from the series showed potent antioxidant

  摘要 在寻找新一代三唑类抗真菌剂的过程中，已有报道使用NaHCO3在超声辐照下合成了一系列新型1,2,3-三唑基吡喃并[2,3-c]吡唑。生物评价结果表明，化合物 7c、7d、7e、7f 和 7i 表现出优异的抗真菌活性，MIC ≤ 25 µg/mL。与丁基化羟基甲苯 (BHT) 相比，该系列中的大多数化合物显示出有效的抗氧化活性，IC50 值较低，范围为 09.39 ± 0.42–14.97 ± 0.24 µg/mL。还进行了针对潜在靶标甾醇 14α-脱甲基酶 (CYP51) 的分子对接研究，并显示出与靶标酶的优异结合亲和力。此外，计算机模拟 ADME 研究表明，这些衍生物可以作为药物样分子，用于临床研究中的进一步药物开发。