4-(Diethoxymethyl)-1-phenyltriazole | 1012081-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(Diethoxymethyl)-1-phenyltriazole
• CAS: 1012081-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD23201437
• 分子量: 247.297
• InChiKey: KMJRSCLJOQTZTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Diethoxymethyl)-1-phenyltriazole 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苯基-1H-1,2,3-噻唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新的甾类β-三唑酮烯酮作为有效的抗增殖剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  β-三唑烯酮是生物学上令人感兴趣的支架，将这种支架掺入类固醇核可产生新的生物活性类固醇并进一步丰富类固醇的结构类型。在这项工作中，基于点击化学和Claisen-Schmidt缩合反应合成了一系列新的甾体β-三唑啉酮，并进一步评估了它们对一组癌细胞的抗增殖活性。这些化合物大多数对PC-3和MGC-803细胞显示出更好的效力。特别是，化合物5a分别以1.61和1.16μM的IC50值有效抑制PC-3和MGC-803细胞，对GES-1的毒性较小，IC50值为20.72μM。进一步的机理研究表明，化合物5a剂量依赖性地抑制MGC-803和PC-3的迁移和侵袭。用化合物5a处理可改变两种细胞中EMT标记物的mRNA水平和蛋白质表达。总的来说，甾体β-三唑酮烯酮可潜在地用于开发具有抑制细胞迁移和侵袭能力的新型抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2019.108431
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(Diethoxymethyl)-1-phenyltriazole
  参考文献：
  名称：

  新的甾类β-三唑酮烯酮作为有效的抗增殖剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  β-三唑烯酮是生物学上令人感兴趣的支架，将这种支架掺入类固醇核可产生新的生物活性类固醇并进一步丰富类固醇的结构类型。在这项工作中，基于点击化学和Claisen-Schmidt缩合反应合成了一系列新的甾体β-三唑啉酮，并进一步评估了它们对一组癌细胞的抗增殖活性。这些化合物大多数对PC-3和MGC-803细胞显示出更好的效力。特别是，化合物5a分别以1.61和1.16μM的IC50值有效抑制PC-3和MGC-803细胞，对GES-1的毒性较小，IC50值为20.72μM。进一步的机理研究表明，化合物5a剂量依赖性地抑制MGC-803和PC-3的迁移和侵袭。用化合物5a处理可改变两种细胞中EMT标记物的mRNA水平和蛋白质表达。总的来说，甾体β-三唑酮烯酮可潜在地用于开发具有抑制细胞迁移和侵袭能力的新型抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2019.108431

文献信息

• Tandem synthesis of 1-formyl-1,2,3-triazoles
  作者：James T. Fletcher、Joseph A. Christensen、Eric M. Villa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.023

  日期：2017.11

  tandem method for preparing 4-formyl-1,2,3-triazoles via a two-step one-pot acetal cleavage/CuAAC reaction was developed. Using this method, 4-formyl-1,2,3-triazole analogs with both electron-withdrawing and electron-donating substituents were prepared in good yield and purity. Expansion of this method to a three-step tandem reaction that incorporates an additional step of azide substitution was also successful

  开发了一种通过两步一锅缩醛裂解/ CuAAC反应制备4-甲酰基1,2,3-三唑的串联方法。使用这种方法，可以以良好的收率和纯度制备同时具有吸电子和供电子取代基的4-甲酰基-1,2,3-三唑类似物。该方法已成功扩展为三步串联反应，其中引入了叠氮化物取代的附加步骤，从而避免了有机叠氮化物分离的需要。这种一锅法在其简单性和温和条件下值得注意，它利用了实用的，易于获得的反应物，并依赖于质子溶剂来促进酸催化的缩醛裂解。
• Synthesis and antibiotic activity of a small molecules library of 1,2,3-triazole derivatives
  作者：Marie Aufort、Jean Herscovici、Pascale Bouhours、Nicole Moreau、Christian Girard

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.111

  日期：2008.2

  A small library of simple 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles was prepared using a known one-pot procedure starting from organic halides and terminal alkynes. The compounds were then tested for their antibacterial activity against normal and resistant species of Staphylococcus aureus.

  使用已知的一锅法从有机卤化物和末端炔烃开始，制备了一个简单的1,4-二取代的1,2,3-三唑简单库。然后测试这些化合物对正常和耐药金黄色葡萄球菌的抗菌活性。
• Selective inhibitors of tumor progression loci-2 (Tpl2) kinase with potent inhibition of TNF-α production in human whole blood
  作者：Junjun Wu、Neal Green、Rajeev Hotchandani、Yonghan Hu、Jeffrey Condon、Adrian Huang、Neelu Kaila、Huan-Qiu Li、Satenig Guler、Wei Li、Steve Y. Tam、Qin Wang、Jeffrey Pelker、Suzana Marusic、Sang Hsu、J. Perry Hall、Jean-Baptiste Telliez、Junqing Cui、Lih-Ling Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.009

  日期：2009.7

  Tpl2 (cot/MAP3K8) is an upstream kinase of MEK in the ERK pathway. It plays an important role in Tumor Necrosis Factor-alpha (TNF-alpha) production and signaling. We have discovered that 8-halo-4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-6-[(1H-[ 1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-amino]-quinoline-3-carbonitriles (4) are potent inhibitors of this enzyme. In order to improve the inhibition of TNF-alpha production in LPS-stimulated human blood, a series of analogs with a variety of substitutions around the triazole moiety were studied. We found that a cyclic amine group appended to the triazole ring could considerably enhance potency, aqueous solubility, and cell membrane permeability. Optimization of these cyclic amine groups led to the identification of 8-chloro-4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-6-((1-(1-ethylpiperidin-4-yl)-1H-1,2,3-triazol- 4-yl) methylamino)quinoline-3-carbonitrile (34). In a LPS-stimulated rat inflammation model, compound 34 showed good efficacy in inhibiting TNF-alpha production. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and biological evaluation of new steroidal β-triazoly enones as potent antiproliferative agents
  作者：Jian-Wei Zhao、Jia-Wen Guo、Ming-Jie Huang、Ya-Zhen You、Zeng-Hui Wu、Hong-Min Liu、Li-Hua Huang

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.108431

  日期：2019.10

  β-Triazoly enones are biologically interesting scaffolds, incorporation of such scaffolds into the steroid nucleus may generate new bioactive steroids and further enrich structural types of steroids. In this work, a series of new steroidal β-triazoly enones were synthesized based on click chemistry and Claisen-Schmidt condensation reaction and further evaluated for their antiproliferative activity

  β-三唑烯酮是生物学上令人感兴趣的支架，将这种支架掺入类固醇核可产生新的生物活性类固醇并进一步丰富类固醇的结构类型。在这项工作中，基于点击化学和Claisen-Schmidt缩合反应合成了一系列新的甾体β-三唑啉酮，并进一步评估了它们对一组癌细胞的抗增殖活性。这些化合物大多数对PC-3和MGC-803细胞显示出更好的效力。特别是，化合物5a分别以1.61和1.16μM的IC50值有效抑制PC-3和MGC-803细胞，对GES-1的毒性较小，IC50值为20.72μM。进一步的机理研究表明，化合物5a剂量依赖性地抑制MGC-803和PC-3的迁移和侵袭。用化合物5a处理可改变两种细胞中EMT标记物的mRNA水平和蛋白质表达。总的来说，甾体β-三唑酮烯酮可潜在地用于开发具有抑制细胞迁移和侵袭能力的新型抗癌药。