1-chloro-3-phenylazulene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-chloro-3-phenylazulene
• 英文别名: 1-Chloro-3-phenyl-azulene
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl
• 分子量: 238.716
• InChiKey: KLMRGONNCSOYLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 aluminum (III) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.59h， 生成 1-chloro-3-phenylazulene
  参考文献：
  名称：

  通过Negishi交叉偶联轻松合成官能化的Azulenes

  摘要：

  摘要 描述了一种温和而有效的合成功能化天青石的方法。Negishi将溴azulenes与官能化的芳族，杂环，苄基和烷基有机锌试剂交叉偶联，可得到高产率的取代天青烯。包括乙氧基羰基，氰基，甲氧基，氟，氯和溴在内的官能团具有良好的耐受性。另外，首次描述了通过交叉偶联反应将两个不同的取代基引入a的位置1和3的一锅法。 描述了一种温和而有效的合成功能化天青石的方法。Negishi将溴azulenes与官能化的芳族，杂环，苄基和烷基有机锌试剂交叉偶联，可得到高产率的取代天青烯。包括乙氧基羰基，氰基，甲氧基，氟，氯和溴在内的官能团具有良好的耐受性。另外，首次描述了通过交叉偶联反应将两个不同的取代基引入a的位置1和3的一锅法。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379486

文献信息

• A Convenient Synthesis of Functionalized Azulenes via Negishi Cross-Coupling
  作者：Aleksei Bredihhin、Julia Dubovik

  DOI：10.1055/s-0034-1379486

  日期：——

  into positions 1 and 3 of azulene through cross-coupling reaction is described for the first time. A mild and effective method for the synthesis of functionalized azulenes is described. Negishi cross-coupling of bromoazulenes with functionalized aromatic, heterocyclic, benzylic, and alkylic organozinc reagents affords substituted azulenes in good yields. Functional groups, including ethoxycarbonyl,

  摘要 描述了一种温和而有效的合成功能化天青石的方法。Negishi将溴azulenes与官能化的芳族，杂环，苄基和烷基有机锌试剂交叉偶联，可得到高产率的取代天青烯。包括乙氧基羰基，氰基，甲氧基，氟，氯和溴在内的官能团具有良好的耐受性。另外，首次描述了通过交叉偶联反应将两个不同的取代基引入a的位置1和3的一锅法。 描述了一种温和而有效的合成功能化天青石的方法。Negishi将溴azulenes与官能化的芳族，杂环，苄基和烷基有机锌试剂交叉偶联，可得到高产率的取代天青烯。包括乙氧基羰基，氰基，甲氧基，氟，氯和溴在内的官能团具有良好的耐受性。另外，首次描述了通过交叉偶联反应将两个不同的取代基引入a的位置1和3的一锅法。
• Antiretroviral (HIV-1) activity of azulene derivatives
  作者：Julia Peet、Anastasia Selyutina、Aleksei Bredihhin

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.038

  日期：2016.4

  The antiretroviral activity of azulene derivatives was detected for the first time. A series of eighteen diversely substituted azulenes was synthesized and tested in vitro using HIV-1 based virus-like particles (VLPs) and infectious HIV-1 virus in U2OS and TZM-bl cell lines. Among the compounds tested, the 2-hydroxyazulenes demonstrated the most significant activity by inhibiting HIV-1 replication

  首次检测到z烯衍生物的抗逆转录病毒活性。使用基于HIV-1的病毒样颗粒（VLP）和感染性HIV-1病毒在U2OS和TZM-bl细胞系中合成了一系列十八种不同取代的天青石，并在体外进行了测试。在所测试的化合物中，2-羟基az烯酮通过抑制HIV-1复制而表现出最显着的活性，对VLP和传染性病毒的IC 50分别为2-10和8-20μM。这些结果表明，z唑衍生物可能是开发抗逆转录病毒药物的潜在有用候选物。