1,3-bis(hydroxymethyl)adamantane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-bis(hydroxymethyl)adamantane
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: RABVYVVNRHVXPJ-IWDIQUIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(hydroxymethyl)adamantane 在 盐酸 、 aluminum tri-bromide 、 溴 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 、 zinc dibromide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,3,5,7-tetrakis(methylidene)cyclooctane
  参考文献：
  名称：

  symm-四亚甲基环辛烷：进入多螺环化合物的途中

  摘要：

  已经开发了从市售金刚烷-1,3-二羧酸直接合成克级的1,3,5,7-四（亚甲基）环辛烷（TMCO）。TMCO对多种羧甲酸酯和环氧化试剂表现出高反应活性，经过多次环丙烷化，二卤代环丙烷化或四个双键的环氧化以生成多螺环产物。在实验（NMR）和理论（DFT）研究中已经彻底检查了聚螺环丙烷化化合物的立体化学特征。实现了TMCO加合物与二卤代卡宾和螺环氧化合物的全面立体化学分配。优化了从金刚烷衍生物形成1-甲基-3,7-双（亚甲基）双环[3.3.1]壬烷的条件，并分离并表征了该二烯与二卤卡宾的二加合物。

  DOI：

  10.1021/jo501380y
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl adamantane-1,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1,3-bis(hydroxymethyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  symm-四亚甲基环辛烷：进入多螺环化合物的途中

  摘要：

  已经开发了从市售金刚烷-1,3-二羧酸直接合成克级的1,3,5,7-四（亚甲基）环辛烷（TMCO）。TMCO对多种羧甲酸酯和环氧化试剂表现出高反应活性，经过多次环丙烷化，二卤代环丙烷化或四个双键的环氧化以生成多螺环产物。在实验（NMR）和理论（DFT）研究中已经彻底检查了聚螺环丙烷化化合物的立体化学特征。实现了TMCO加合物与二卤代卡宾和螺环氧化合物的全面立体化学分配。优化了从金刚烷衍生物形成1-甲基-3,7-双（亚甲基）双环[3.3.1]壬烷的条件，并分离并表征了该二烯与二卤卡宾的二加合物。

  DOI：

  10.1021/jo501380y

文献信息

• CURABLE POLYCYCLIC COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF
  申请人：Tokuyama Corporation

  公开号：EP1637526B1

  公开（公告）日：2011-11-09
• <i>symm</i>-Tetramethylenecyclooctane: En Route to Polyspirocycles
  作者：Elena B. Averina、Kseniya N. Sedenkova、Stanislav G. Bakhtin、Yuri K. Grishin、Andrei G. Kutateladze、Vitaly A. Roznyatovsky、Victor B. Rybakov、Gennady M. Butov、Tamara S. Kuznetsova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo501380y

  日期：2014.9.5

  Comprehensive stereochemical assignment of TMCO adducts with dihalocarbenes and spiroepoxy products was achieved. The conditions of the formation of 1-methyl-3,7-bis(methylidene)bicyclo[3.3.1]nonane from the adamantane derivative were optimized, and diadducts of this diene with dihalocarbenes were isolated and characterized.

  已经开发了从市售金刚烷-1,3-二羧酸直接合成克级的1,3,5,7-四（亚甲基）环辛烷（TMCO）。TMCO对多种羧甲酸酯和环氧化试剂表现出高反应活性，经过多次环丙烷化，二卤代环丙烷化或四个双键的环氧化以生成多螺环产物。在实验（NMR）和理论（DFT）研究中已经彻底检查了聚螺环丙烷化化合物的立体化学特征。实现了TMCO加合物与二卤代卡宾和螺环氧化合物的全面立体化学分配。优化了从金刚烷衍生物形成1-甲基-3,7-双（亚甲基）双环[3.3.1]壬烷的条件，并分离并表征了该二烯与二卤卡宾的二加合物。