2-(1-azulenyl)-3,5-dichloropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-(1-azulenyl)-3,5-dichloropyridine
• 英文别名: 2-Azulen-1-yl-3,5-dichloropyridine
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂N
• 分子量: 274.149
• InChiKey: CWRLOOJJADUPQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-azulenyl)-3,5-dichloropyridine 在 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到2-(3-fluoro-1-azulenyl)-3,5-dichloropyridine
  参考文献：
  名称：

  氟芴的合成与性质。二、用 N-氟试剂亲电氟化 Azulenes

  摘要：

  1-氟-和1,3-二氟-和1,3-二氟-和1-二氟-和1,3-二氟- azulenes 是第一次通过用N-氟试剂对azulenes 进行亲电氟化来合成。1-氟丁烯的选择性制备是通过甲基 azulene-1-carboxylates 的氟化，然后在 100% H3PO4 中脱甲氧基羰基化来进行的。2-取代的芘以更高的产率被氟化。在 1-氟芴的 1H NMR 中，与 1-氟萘相比，在 H-2 和 H-8 处未观察到长程 JFH 值。由于所谓的 +Iπ 效应，1-氟原子会导致薁的可见光吸收发生显着的红移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1645
• 作为产物：
  描述：

  N-氟-3,5-二氯吡啶三氟 、 奥苷菊环 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到2-(1-azulenyl)-3,5-dichloropyridine
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of 1-Fluoro- and 1,3-Difluoroazulenes

  摘要：

  通过将蒽烯与N-氟吡啶盐在乙腈中反应，合成了1-氟和1,3-二氟蒽烯。同时，甲基蒽烯-1-羧酸酯也经历了氟化反应，生成相应的3-氟衍生物。根据紫外-可见吸收光谱分析，氟原子由于+Iπ效应，作为电子给体作用于蒽烯的π体系。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.169

文献信息

• Synthesis and Properties of Fluoroazulenes. II. Electrophilic Fluorination of Azulenes with<i>N</i>-Fluoro Reagents
  作者：Tetsuya Ueno、Haruhiko Toda、Masafumi Yasunami、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1246/bcsj.69.1645

  日期：1996.6

  3-difluoroazulenes were synthesized for the first time by the electrophilic fluorination of azulenes with N-fluoro reagents. Selective preparation of 1-fluoroazulenes were performed by the fluorination of methyl azulene-1-carboxylates, followed by demethoxycarbonylation in 100% H3PO4. 2-Substituted azulenes were fluorinated in higher yields. In the 1H NMR of 1-fluoroazulene, long-range JFH values were

  1-氟-和1,3-二氟-和1,3-二氟-和1-二氟-和1,3-二氟- azulenes 是第一次通过用N-氟试剂对azulenes 进行亲电氟化来合成。1-氟丁烯的选择性制备是通过甲基 azulene-1-carboxylates 的氟化，然后在 100% H3PO4 中脱甲氧基羰基化来进行的。2-取代的芘以更高的产率被氟化。在 1-氟芴的 1H NMR 中，与 1-氟萘相比，在 H-2 和 H-8 处未观察到长程 JFH 值。由于所谓的 +Iπ 效应，1-氟原子会导致薁的可见光吸收发生显着的红移。
• The First Synthesis of 1-Fluoro- and 1,3-Difluoroazulenes
  作者：Tetsuya Ueno、Haruhiko Toda、Masafumi Yasunami、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1246/cl.1995.169

  日期：1995.3

  1-Fluoro- and 1,3-difluoroazulenes were synthesized by the reaction of azulene with N-fluoropyridinium salts in acetonitrile. Methyl azulene-1-carboxylates were also fluorinated to give the corresponding 3-fluoro derivatives. On the basis of the UV-visible absorption spectra, the fluorine atom acts as an electron-donating group to the azulene π-system due to the +Iπ effect.

  通过将蒽烯与N-氟吡啶盐在乙腈中反应，合成了1-氟和1,3-二氟蒽烯。同时，甲基蒽烯-1-羧酸酯也经历了氟化反应，生成相应的3-氟衍生物。根据紫外-可见吸收光谱分析，氟原子由于+Iπ效应，作为电子给体作用于蒽烯的π体系。