4-氯-2-氨基吡啶 | 121307-80-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-氨基吡啶
• 中文别名: 2-巯基-6-（三氟甲基）吡啶；6-(三氟甲基)吡啶-2-硫醇；2-巯基-6-(三氟甲基)吡啶
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)pyridine-2-thiol
• 英文别名: 6-(trifluoromethyl)-1H-pyridine-2-thione
• CAS: 121307-80-0
• 化学式: C₆H₄F₃NS
• 分子量: 179.166
• InChiKey: VIBIZDLLHPQBRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-氨基吡啶 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 cis-2-((2-(4-chlorophenyl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)sulfonyl)-6-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL SUBSTITUTED HETEROCYCLYL SULFONES
  [FR] SULFONES À HÉTÉROCYCLYLES À SUBSTITUTION ARYLE

  摘要：

  这项发明涉及芳基取代的杂环磺酮作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。

  公开号：

  WO2015158426A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-三氟甲基吡啶 在 sodium methylate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-氯-2-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL SUBSTITUTED HETEROCYCLYL SULFONES
  [FR] SULFONES À HÉTÉROCYCLYLES À SUBSTITUTION ARYLE

  摘要：

  这项发明涉及芳基取代的杂环磺酮作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。

  公开号：

  WO2015158426A1

文献信息

• Highly Active Dinuclear Titanium(IV) Complexes for the Catalytic Formation of a Carbon–Heteroatom Bond
  作者：Jayeeta Bhattacharjee、Adimulam Harinath、Indrani Banerjee、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01766

  日期：2018.10.15

  The catalytic efficiency of the dinuclear complex depends on the cooperative effect of the TiIV ions, the systematic variation of the intermetallic distance, and the ligand’s steric properties of the complex, which enhances the reaction rate. Most interestingly, this is the first example of catalytic insertion of various E–H bonds into the carbodiimides using a single-site catalyst because only the titanium-mediated

  一系列单核钛（IV）与一般组合物的复合物κ 3 - [R NHPh基2 P（X）} 2的Ti（NME 2）2 ] [R = C ^ 6 ħ 4，X = SE（图3b）; R =反式-C 6 ħ 10，X = S（图4a），硒（4B）]和[κ 2 -N（PPH 2 SE）的2 } 2的Ti（NME 2）2 ]（图6b）和两个双核钛（IV）配合物，[C 6 H 4 （NPh 2PS）（N）}的Ti（NME 2）] 2（图3c）和κ[ 2 -N PPH（2 SE）中的Ti}（NME 2）2 ] 2（图6C）被报告。双核钛（IV）配合物6c在温和条件下可作为化学选择性将E–H键（E = N，O，S，P，C）加成到杂多烯中的有效催化剂。将脂肪族和芳香族胺，醇，硫醇，氧化膦和乙炔催化加成到碳二亚胺上，可以在温和的条件下以高收率高产率地得到相应的加氢产物。双核络合物的催化效率取决于Ti的协同作用
• PYRAZOLYL SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRANYLSULFONES
  申请人：GRÜNENTHAL GMBH

  公开号：US20170101397A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The invention relates to pyrazolyl substituted tetrahydropyranylsulfones as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及吡唑基取代的四氢吡喃基磺酮作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• Virtual Screening Directly Identifies New Fragment-Sized Inhibitors of Carboxylesterase Notum with Nanomolar Activity
  作者：David Steadman、Benjamin N. Atkinson、Yuguang Zhao、Nicky J. Willis、Sarah Frew、Amy Monaghan、Chandni Patel、Emma Armstrong、Kathryn Costelloe、Lorenza Magno、Magda Bictash、E. Yvonne Jones、Paul V. Fish、Fredrik Svensson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01735

  日期：2022.1.13

  for hit validation. Optimization of 4d guided by structural biology identified potent inhibitors of Notum activity that restored Wnt/β-catenin signaling in cell-based models. The [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyradizin-3(2H)-one series 4 represent a new chemical class of Notum inhibitors and the first to be discovered by a VS campaign. These results demonstrate the value of VS with well-designed docking models

  Notum 是 Wnt 信号传导的负调节因子，通过棕榈油酸酯的水解发挥作用，棕榈油酸酯是 Wnt 活性所必需的。 Notum 抑制剂可用于以 Notum 活性功能失调为根本原因的疾病。使用大型商业库的基于对接的虚拟屏幕 (VS) 筛选出 952 种化合物，用于作为 Notum 抑制剂的实验验证。 VS 成功使用了 31 种 IC 50 < 500 nM 的化合物。然后应用关键的选择过程，选择两个集群和两个单例（1-4d ）进行命中验证。以结构生物学为指导的4d优化确定了 Notum 活性的有效抑制剂，可在细胞模型中恢复 Wnt/β-catenin 信号传导。 [1,2,4]三唑并[4,3- b ]pyradizin-3(2 H )-one系列4代表了Notum抑制剂的一种新化学类型，也是VS活动中第一个发现的。这些结果证明了 VS 与基于 X 射线结构的精心设计的对接模型的价值。
• Silicon-based thiourea-mediated and microwave-assisted thio-Michael addition under solvent-free reaction conditions
  作者：Kamalakannan Prabakaran、Machindra Gund、Tae Kim、Euh Jeong、Chae Oh、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Jong Jin

  DOI：10.2478/s11696-011-0052-z

  日期：2011.1.1

  Silicon-based thiourea (SiliaBond® Thiourea) (Si-THU), a heterogeneous catalyst, has been applied to the highly selective C-S bond formation via Michael addition of thiols to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions at 55–60°C. The thio-Michael addition products were obtained in an excellent yield under optimised conditions. This methodology involving a metal-free as well as a metal scavenger catalyst has been found to be an alternative method for the thio-Michael addition reaction.

  摘要：基于硅的硫脲（SiliaBond® Thiourea）（Si-THU）作为一种非均相催化剂，已应用于在55-60°C的无溶剂条件下通过巯基与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成实现高选择性的C-S键形成。在优化条件下，硫迈克尔加成产物以优异的产率获得。这种方法涉及无金属和金属清除剂催化剂，被发现是硫迈克尔加成反应的一种替代方法。
• COMPOUND CAPABLE OF INHIBITING 11-BETA HYDROXYSTERIOD DEHYDROGENASE
  申请人：Vicker Nigel

  公开号：US20110112151A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  There is provided a compound of formula R 1 —CO—X—Y—Z—R 2 wherein X and Z are each optional groups that are, independently, saturated or unsaturated carbon chains having a length of 1 to 3 carbons; Y is SO, S, SO 2 , CH═CH, CH 2 CH 2 or O; R 1 is wherein denotes the point of attachment; R 2 is a heteroaryl group comprising an optionally substituted 5 or 6 membered ring, which ring contains only carbon and at least one nitrogen, or contains only carbon, and at least two nitrogens and at least one sulfur; and wherein (i) when R 1 is and —CO—X—Y—Z— is CO—CH 2 —SO, CO—CH 2 —S, or CO—CH 2 —SO 2 , R 2 is other than and; (ii) when R 1 is and —CO—X—Y—Z— is —CO—CH 2 —O—, R 2 is other than

  提供了一个化合物的公式R1—CO—X—Y—Z—R2，其中X和Z是可选的基团，它们分别是具有1至3个碳原子的饱和或不饱和碳链；Y是SO、S、SO2、CH═CH、 或O；R1是其中的连接点；R2是一个杂环基团，包括一个可选取代的5或6元环，该环仅包含碳和至少一个氮，或仅包含碳、至少两个氮和至少一个硫；其中(i)当R1是且—CO—X—Y—Z—为CO—CH2—SO、CO— —S或CO— —SO2时，R2不是和；(ii)当R1是且—CO—X—Y—Z—为—CO— —O—时，R2不是。