2-(allyloxy)-5-chloroaniline | 851025-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(allyloxy)-5-chloroaniline
• 英文别名: 2-Allyloxy-5-chloroaniline；5-chloro-2-prop-2-enoxyaniline
• CAS: 851025-61-1
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: ONUSCWIIDIUWIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-5-chloroaniline 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[2-(allyloxy)-5-chlorophenyl]-N'-[6-(allyloxy)-5-cyanopyrazin-2-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  有效的和选择性的大环检查点激酶1抑制剂的基于结构的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  基于尿素检查点激酶1（Chk1）配合物的晶体学分析和分子建模，设计了一类大环Chk1抑制剂并评估了其生物学活性。以Grubbs复分解大环化为关键步骤，开发了一种有效的大环脲合成方法。结构-活性关系研究表明，大环化保留了全部的Chk1抑制活性，并且苯环的4位可以耐受各种各样的取代基。这些新颖的Chk1抑制剂对超过70种激酶具有优异的选择性。化合物5b，5c，5f，15、16d，17g，17h，17k，18d和22被确定为理想的Chk1抑制剂，它显示出很少或没有单药活性，但显着增强了破坏DNA的抗肿瘤药阿霉素和喜树碱的细胞毒性。这些新颖的Chk1抑制剂消除了阿霉素诱导的G2和喜树碱诱导的S检查点停滞，证实了其有效的生物学活性是通过Chk1抑制作用基于机制的。

  DOI：

  10.1021/jm061247v
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯酚 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(allyloxy)-5-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  芳基胺的环化自由基碳碘化，碳基化和碳氨化

  摘要：

  报道了各种芳基胺的自由基碳碘化。由相应的芳基胺原位生成的芳基重氮盐与Bu 4 NI反应生成相应的芳基，这些芳基经过5-exo或6-exo环化。碘的提取最终以良好或优异的收率提供了碳碘化产品。如果添加TEMPO，则级联反应会提供环化的氨基碳酰化产物。在PhTeTePh存在下进行反应可得到苯基碲化的环化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403968

文献信息

• Macrocyclic kinase inhibitors
  申请人：Lin Nan-Horng

  公开号：US20050215556A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Synthesis of Macrocyclic Urea Kinase Inhibitors
  作者：Zhi-Fu Tao、Thomas Sowin、Nan-Horng Lin

  DOI：10.1055/s-2007-991083

  日期：——

  An efficient and convergent route was developed for the synthesis of a novel class of urea-based macrocyclic kinase inhibitors. The synthesis is featured with an efficient urea formation by using a key carbamate intermediate and with a smooth ring-closure olefin metathesis. Furthermore, the hydrogenations of the resulting olefins were investigated in this complex macrocyclic ring system.

  开发了一条高效且收敛的合成路线，用于制备一类新型基于尿素的巨环激酶抑制剂。该合成方法的特色是通过使用关键的氨基甲酸酯中间体实现高效的尿素形成，并通过顺畅的环合烯烃复分解反应。此外，还研究了在这种复杂的巨环体系中所得烯烃的氢化反应。
• Synthesis of 1-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-methanesulfonohydrazides through insertion of sulfur dioxide
  作者：Yuanyuan An、Danqing Zheng、Jie Wu

  DOI：10.1039/c4cc05401f

  日期：——

  A three-component reaction of 2-(allyloxy)anilines, sulfur dioxide and hydrazines under mild conditions is developed, which gives rise to 1-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-methanesulfonohydrazides in good yields. This radical process involves an intramolecular 5-exo-cyclization and insertion of sulfur dioxide.

  开发了一种在温和条件下进行的三组分反应，反应物为2-(烯丙氧基)苯胺、二氧化硫和肼，能够高产率地生成1-(2,3-二氢苯并呋喃-3-基)甲磺酰肼。这一自由基过程涉及分子内5-exo-环化和二氧化硫的插入。
• Radical Carbonylation Mediated by Continuous-Flow Visible-Light Photocatalysis: Access to 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Nenad Micic、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01971

  日期：2018.8.3

  The annulative carbonylation of alkenyl-tethered arenediazonium salts using visible-light photocatalysis in continuous flow is described. The method furnishes a diverse series of novel acetate-functionalized 2,3-dihydrobenzofurans at room temperature and moderate CO pressure (25 atm), delivering these products in a short time with straightforward scale-up. This continuous flow and free-radical approach

  描述了在连续流中使用可见光光催化的链烯基系杂二氮杂鎓盐的环状羰基化。该方法在室温和适度的CO压力（25个大气压）下提供了一系列新的乙酸酯官能化的2,3-二氢苯并呋喃，可在短时间内以直接放大的方式提供这些产品。这种连续流动和自由基方法克服了传统的Pd催化环式羰基化的局限性，从而以可预测和区域选择性的方式提供了有价值的2,3-二氢苯并呋喃。
• Copper-catalyzed carbochlorination or carbobromination via radical cyclization of aryl amines
  作者：Jianing Ouyang、Xiaolong Su、Yu Chen、Yaofeng Yuan、Yi Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.054

  日期：2016.3

  A copper-catalyzed radical carbochlorination or carbobromination is reported. Intramolecular cyclization occurred through aryl radicals generated in situ from bench-stable aryl amines with aqueous hydrogen halides as the halogen sources. A variety of (3-halomethyl)-1,2-dihydrobenzofuran derivatives were prepared in up to 92% yield through this one-pot protocol utilizing widely available starting materials

  据报道，铜催化的自由基碳氯化或碳溴化。分子内环化是通过由稳定的芳基胺在卤化氢水溶液作为卤素源的情况下原位产生的芳基发生的。通过这种一锅法，使用广泛可得的起始原料制备了多种（3-卤甲基）-1，2-二氢苯并呋喃衍生物，产率高达92％。