(S)-(?)-α-甲基苄基异氰酸 | 21872-32-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(?)-α-甲基苄基异氰酸
• 中文别名: (S)-(-)-Α-甲基苄基异腈；(S)-(-)-α-甲基苄基异丁酯
• 英文名称: (S)-1-isocyano-1-phenylethane
• 英文别名: (S)-α-methylbenzyl isocyanide；(S)-(1-isocyanoethyl)benzene；(S)-1-phenylethyl isocyanide；(S)-α-methylbenzyl isonitrile；[(1S)-1-isocyanoethyl]benzene
• CAS: 21872-32-2
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 131.177
• InChiKey: KCCAPMXVCPVFEH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  220 °C (lit.)
• 密度：
  0.97 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  193 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S26,S27,S28
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(?)-α-甲基苄基异氰酸 500.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以99%的产率得到(S)-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Flash pyrolysis of isonitriles, a stereospecific high yield reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91041-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-(?)-α-甲基苄基异氰酸
  参考文献：
  名称：

  新型 SARS-CoV-2 3CLpro 共价抑制剂的设计、合成和体外评价

  摘要：

  当前的 COVID-19 大流行以及之前的 SARS 和 MERS 爆发等严重疾病都是冠状病毒感染的结果，并表明迫切需要抗病毒药物来对抗这些致命病毒。由于其在病毒复制和功能中的重要作用，3CL pro （主要冠状病毒半胱氨酸蛋白酶）已被确定为开发抗病毒药物的有希望的靶标。之前报道的 SARS-CoV 3CL pro非共价抑制剂被用作开发 SARS-CoV-2 3CL pro共价抑制剂的起点。我们在此报告了当使用病毒蛋白酶的酶活性作为筛选平台时，我们在设计和合成亚微摩尔共价抑制剂方面所做的努力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114046

文献信息

• Combinatorial synthesis of nicotine analogs using an Ugi 4-CR/cyclization-reduction strategy
  作者：Luis A. Polindara-García、Alfredo Vazquez

  DOI：10.1039/c4ob00767k

  日期：——

  A practical one-pot synthesis of nicotine analogs from Ugi 4-CR/propargyl adducts is reported. This methodology allows the rapid construction of the pyrrolidine moiety present in nicotine through an intramolecular base-promoted 5-endo cycloisomerization process, followed by a reduction of the resulting mixture of 2- and 3-pyrrolines to afford nicotine analogs in good overall yields.

  报道了从Ugi 4-CR /炔丙基加合物实际合成一锅烟碱类似物的方法。这种方法允许存在于尼古丁的吡咯烷部分通过分子内碱促进5-快速施工内切环异构过程中，然后进行还原得到的2-和3-吡咯啉混合物，得到良好的总收率尼古丁类似物。
• Catalytic, Enantioselective α-Additions of Isocyanides:  Lewis Base Catalyzed Passerini-Type Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Yu Fan

  DOI：10.1021/jo050549m

  日期：2005.11.1

  (Passerini-type reactions). The catalytic system of silicon tetrachloride and a chiral bisphosphoramide (R,R)-1b provided high yields and good to excellent enantioselectivities for the addition of tert-butyl isocyanide to a wide range of aldehydes (aromatic, heteroaromatic, olefinic, acetylenic, aliphatic). Aqueous workup afforded the α-hydroxy tert-butyl amides whereas a low-temperature methanol quench followed

  已经证明了异氰酸酯催化醛的对映选择性α-加成反应的普遍性（Passerini型反应）。四氯化硅和手性双磷酰胺（R，R）-1b的催化体系为叔丁基异氰酸酯加成多种醛（芳族，杂芳族，烯属，炔属，脂族）提供了高收率和良好至优异的对映选择性。水处理得到α-羟基叔胺-丁基酰胺，而低温甲醇淬灭，然后进行碱性后处理，得到α-羟基甲基酯。该反应对于其他异氰酸酯也成功，尽管对映选择性降低。发现反应条件，特别是异氰酸酯的添加速率对于良好的产率和高的选择性至关重要。
• One-Pot Synthesis of N-Substituted β-Amino Alcohols from Aldehydes and Isocyanides
  作者：Răzvan C. Cioc、Daan J. H. van der Niet、Elwin Janssen、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.201500210

  日期：2015.5.18

  A practical two‐stage one‐pot synthesis of N‐substituted β‐amino alcohols using aldehydes and isocyanides as starting materials has been developed. This method features mild reaction conditions, broad scope, and general tolerance of functional groups. Based on a less common central carbon–carbon bond disconnection, this protocol complements traditional approaches that involve amines and various carbon

  已经开发出一种实用的两步法一锅法合成N-取代的β-氨基醇，该方法以醛和异氰酸酯为起始原料。该方法的特点是反应条件温和，范围广，对官能团的耐受性强。该协议基于较少见的中心碳-碳键断开连接，对涉及胺和各种碳亲电试剂（环氧化物，α-卤代酮，β-卤代醇）的传统方法进行了补充。如有关抗哮喘药沙丁胺醇的合成所示，可以从简单的结构单元中以简洁有效的方式制备药用相关产品。将合成物升级为对映选择性变体也是可行的。
• Ugi Four-Center Three-Component Reaction as a Direct Approach to Racetams
  作者：Eelco Ruijter、Romano Orru、Răzvan Cioc、Lola Schaepkens van Riempst、Peter Schuckman

  DOI：10.1055/s-0036-1588672

  日期：——

  the Ugi four-center three-component reaction (U4C-3CR). For the first time, γ-aminobutyric acid is employed as bifunctional input in the Ugi reaction. This protocol is simple, general, and allows one-pot access to a range of drugs and bioactive small molecules. We report the synthesis of racetams, a diverse class of small molecule drugs, by means of the Ugi four-center three-component reaction (U4C-3CR)

  摘要 我们报道了通过乌吉四中心三组分反应（U4C-3CR）合成的多种小分子药物消旋体的合成。首次将γ-氨基丁酸用作Ugi反应中的双功能输入。该协议是简单，通用的，并且允许一锅访问一系列药物和具有生物活性的小分子。 我们报道了通过乌吉四中心三组分反应（U4C-3CR）合成的多种小分子药物消旋体的合成。首次将γ-氨基丁酸用作Ugi反应中的双功能输入。该协议是简单，通用的，并且允许一锅访问一系列药物和具有生物活性的小分子。
• Compounds for inhibiting &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06211235B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis.

  揭示了一种抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。还揭示了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物。