(S)-N-formyl-1-phenylethylamine | 19145-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-formyl-1-phenylethylamine
• 英文别名: (S)-N-(1-phenylethyl)formamide；N-(1-phenylethyl)formamide；N-[(1S)-1-phenylethyl]formamide
• CAS: 19145-06-3
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: CDHCCWRMWKZBGE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-formyl-1-phenylethylamine 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(S)-1-(1-phenylethyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  在芳族碱存在下由酰胺和叠氮化磷酸酯实际合成四唑

  摘要：

  在芳族碱的存在下，使用叠氮化磷酸二苯酯或双（对硝基苯基）叠氮化磷酸酯由酰胺有效地合成了四唑。各种酰胺经历了所提出的环加成反应以提供相应的四唑。还进行了手性底物外消旋化的研究。总体而言，所提出的合成方法能够在不使用有毒或爆炸性试剂的情况下制备 1,5-二取代和 1-取代四唑和 5-取代 1 H-四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132642
• 作为产物：
  描述：

  S-N-α-Phenylethylthioformamid 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-N-formyl-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Fowler, Brandon S.; Mikochik, Peter J.; Miller, Scott J., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2870 - 2871

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)乙胺 在 三甲基铝 、 (S)-N-formyl-1-phenylethylamine 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-N-formyl 1-(4-methoxyphenyl)ethylamine 、 (R)-N-formyl 1-(4-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Chiral initiator-induces self-disproportionation of enantiomers via achiral chromatography: application to enantiomer separation of racemate

  摘要：

  We report here the theoretical design and proof of principle of the first example of a conceptually new approach for the preparation of enantiomerically pure compounds from the racemates by chiral initiator-induced Self-Disproportionation of Enantiomers (SDE) via achiral chromatography. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.061

文献信息

• Metal‐free Carbon Monoxide (CO) Capture and Utilization: Formylation of Amines
  作者：Hyeong‐Wan Noh、Youngjoon An、Seulchan Lee、Jaehoon Jung、Seung Uk Son、Hye‐Young Jang

  DOI：10.1002/adsc.201900185

  日期：2019.7.2

  transition‐metal complexes. The reaction of TBD with CO afforded TBD‐CO adducts, which were converted to formylated TBD (TBD‐CHO). TBD‐CO adducts may include an interaction of CO with positively charged species based on NMR and IR analysis. In the presence of amines, CO was transferred from TBD‐CO to amines, producing formylated amines with good yields. The reaction mechanism involving TBD‐CO adducts

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）对CO的捕获和利用是在没有过渡金属配合物的情况下进行的。TBD与CO的反应提供了TBD-CO加合物，将其转化为甲酰化的TBD（TBD-CHO）。TBD-CO加合物可能包括基于NMR和IR分析的CO与带正电物质的相互作用。在存在胺的情况下，CO从TBD-CO转移到胺中，以良好的收率生产甲酰化胺。基于理论计算，提出了涉及TBD-CO加合物的反应机理。
• Compounds for inhibiting &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06211235B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis.

  揭示了一种抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。还揭示了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物。
• A Practical and General Base-Catalyzed Carbonylation of Amines for the Synthesis of<i>N</i>-Formamides
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201502107

  日期：2015.10.12

  A highly practical and general base‐catalyzed carbonylation of amines to the corresponding N‐formamides has been realized. Cheap inorganic bases, including Group IA and IIA metal hydroxides, alkoxides, carbonates, and phosphates, were effective catalysts for the transformation. In the presence of 10–40 mol % of KOH or K2CO3, various amines were converted into the corresponding N‐formamides in good‐to‐excellent

  已经实现了一种高度实用且通用的碱催化的胺羰基化为相应的N-甲酰胺的方法。廉价的无机碱，包括IA和IIA组金属氢氧化物，醇盐，碳酸盐和磷酸盐，是转化的有效催化剂。在存在10–40 mol％的KOH或K 2 CO 3的情况下，使用CO作为甲酰化试剂，可以将各种胺以良好或优异的产率转化为相应的N-甲酰胺。
• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛
• First report on bio-catalytic N-formylation of amines using ethyl formate
  作者：Rupesh E. Patre、Sanjib Mal、Pankaj R. Nilkanth、Sujit K. Ghorai、Sudhindra H. Deshpande、Myriem El Qacemi、Tomas Smejkal、Sitaram Pal、Bhanu N. Manjunath

  DOI：10.1039/c6cc07679c

  日期：——

  A Bio-catalyzed N-formylation reaction of different amines has been developed using ethyl formate as formylating agent. This protocol provides a facile and convenient strategy featuring mild reaction condition, high efficacy,...

  使用甲酸乙酯作为甲酰化剂，已经开发了不同胺的生物催化的N-甲酰化反应。该协议提供了一种轻而易举的策略，具有反应条件温和，疗效高，...