1-(4-bromophenyl)-2-hydroxypropan-1-one | 145070-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-hydroxypropan-1-one
• CAS: 145070-49-1
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: YFHWUJCHEKDIGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-hydroxypropan-1-one 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-(3-methyl-4-((2-oxo-5-(4-(phosphonomethylphosphinoyl)phenyl)-1,3-dioxol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid monotriethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Phosphonated Fluoroquinolones, Antibacterial Analogs Thereof, and Methods for the Prevention and Treatment of Bone and Joint Infections

  摘要：

  本发明涉及磷酸化氟喹诺酮及其抗菌类似物，以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用作抗生素，用于预防和/或治疗骨骼和关节感染，特别是用于预防和/或治疗骨髓炎。

  公开号：

  US20080287396A1
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 aluminum (III) chloride 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于Heyns重排的手性伯胺催化对映选择性串联反应：α-叔氨基酮的合成

  摘要：

  在此，我们公开了一种基于 Heyns 重排的新型催化不对称串联反应，用于合成具有现成底物的手性 α-氨基酮。该重排与Heyns重排的不同之处在于，在没有羰基移位的情况下获得了α-氨基酮。成功的关键是使用手性伯胺作为催化剂，通过模拟 6-磷酸氨基葡萄糖合酶催化生物体中的有效海恩斯重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00724

文献信息

• α-羟基酮化合物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104710256B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种α‑羟基酮化合物的廉价高效合成方法。该合成方法包括：在常压条件下，以碘单质、N‑溴代丁二酰亚胺、溴化铜、溴单质、溴化氢、N‑碘代丁二酰亚胺或碘化氢作为催化剂，以亚砜为氧化剂，以水或亚砜为羟基源，以亚砜，乙酸乙酯、N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、1,4‑二氧六环、1,2‑二氯乙烷、四氢呋喃或H2O为溶剂，与羰基化合物混合于10‑120℃温度下进行氧化羟基化反应即可将羰基化合物高选择性的转化为α‑羟基酮化合物。本发明方法与传统合成方法相比具有操作简单，收率高，条件简单，易于纯化，废弃物排放量少，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。本发明的方法具有广泛地适用性，能够用于多种α‑羟基酮化合物的合成。
• [EN] DIHYDROOXADIAZINONES<br/>[FR] DIHYDROOXADIAZINONES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019025562A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention provides dihydrooxydiazinone compounds of general formula (I) : in which R1, R2, R3, and R4, are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明提供了一般式(I)的二氢氧二氮酮化合物：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是治疗或预防过度增殖性疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Iodine promoted α-hydroxylation of ketones
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c5ob00684h

  日期：——

  A novel method for α-hydroxylation of ketones using substoichiometric amount of iodine under metal-free conditions is described.

  描述了一种在无金属条件下使用亚化学计量量的碘对酮进行α-羟基化的新方法。

• 一种α-羟基酮的绿色制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN108083999B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明涉及一种α‑羟基酮的绿色制备方法，该方法是指依次将酮、碘、1,4‑二氮杂二环[2.2.2]辛烷、甲醇加入到玻璃反应瓶中；然后在23 W紧凑型荧光灯照射下，于空气氛中室温搅拌反应14~30 h，得到反应混合物，该反应混合物经硅胶柱色谱分离即得纯的α‑羟基酮。本发明具有绿色、高效、操作简单、条件温和、适用广泛、易工业化的特点。
• Base-Promoted Three-Component Cascade Reaction of α-Hydroxy Ketones, Malonodinitrile, and Alcohols: Direct Access to Tetrasubstituted N<i>H</i>-Pyrroles
  作者：Hongjian Liu、Chaorong Qi、Lu Wang、Yanhui Guo、Dan Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00882

  日期：2021.7.16

  malonodinitrile, and alcohols has been developed, providing a direct and efficient route to a range of structurally diverse and synthetically useful 2-alkyloxy-1H-pyrrole-3-carbonitrile derivatives. The reaction involved three different bond (C–C, C–O, and C–N) formations in a single step, and its regioselectivity was depended on the structure of the α-hydroxy ketones employed. The use of easily available

  已经开发了 α-羟基酮、丙二腈和醇的碱促进三组分级联反应，为一系列结构多样且合成有用的 2-烷氧基-1 H-吡咯-3-腈提供了直接有效的途径衍生品。该反应在一个步骤中涉及三种不同的键（C-C、C-O 和 C-N）的形成，其区域选择性取决于所使用的 α-羟基酮的结构。使用容易获得的起始材料、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、操作简单和高原子经济性是新方法的吸引人的特点。