(4R,5R)-4-hydroxymethyl-5-<4-(methylsulphonyl)phenyl>-2-oxazolidinone | 96795-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-hydroxymethyl-5-<4-(methylsulphonyl)phenyl>-2-oxazolidinone
• 英文别名: (5R,6R)-4-hydroxymethyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-oxazolidinone；(4R,5R)-4-hydroxymethyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)-2-oxazolidinone；(4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)oxazolidin-2-one；(4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 96795-22-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅S
• 分子量: 271.294
• InChiKey: DBYLCOJAMNUTRN-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  628.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-hydroxymethyl-5-<4-(methylsulphonyl)phenyl>-2-oxazolidinone 在 DAST 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以81%的产率得到(4S,5R)-4-(fluoromethyl)-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氨苯酚类抗生素的统一策略：（-）-氯霉素，（-）-阿达木酚和（+）-甲砜霉素及其（+）-3-氟化物的不对称合成

  摘要：

  报道了（-）-氯霉素，（-）-阿达木酚和（+）-噻吩酚及其（+）-3-小肽，（+）-氟苯尼考的​​不对称合成。这种对苯甲酚类抗生素家族的方法具有两个关键步骤：（1）金鸡纳生物碱衍生的尿素催化的醛醇缩合反应可实现对映体对恶唑烷酮宝石二酯的高度对映选择性；（2）将热稳定的恶唑烷酮宝石二酯连续流非对映选择性脱羧为形成所需的反式与提供的所需特权支架两个相邻的立体-oxazolidinone单酯顺-vicinal氨基醇在amphenicol家族。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02181
• 作为产物：
  描述：

  (R)-diethyl-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-oxooxazolidine 4,4-dicarboxylate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 4.63h， 生成 (4R,5R)-4-hydroxymethyl-5-<4-(methylsulphonyl)phenyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  氨苯酚类抗生素的统一策略：（-）-氯霉素，（-）-阿达木酚和（+）-甲砜霉素及其（+）-3-氟化物的不对称合成

  摘要：

  报道了（-）-氯霉素，（-）-阿达木酚和（+）-噻吩酚及其（+）-3-小肽，（+）-氟苯尼考的​​不对称合成。这种对苯甲酚类抗生素家族的方法具有两个关键步骤：（1）金鸡纳生物碱衍生的尿素催化的醛醇缩合反应可实现对映体对恶唑烷酮宝石二酯的高度对映选择性；（2）将热稳定的恶唑烷酮宝石二酯连续流非对映选择性脱羧为形成所需的反式与提供的所需特权支架两个相邻的立体-oxazolidinone单酯顺-vicinal氨基醇在amphenicol家族。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02181

文献信息

• 一种取代1,2-氨基醇药物的制备方法
  申请人：上海恒晟药业有限公司

  公开号：CN103965085B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种取代1,2-氨基醇药物的制备方法，将化合物A溶解在溶剂中，然后加入碱，搅拌，滴加羰基化试剂，滴加完毕后，搅拌，得到化合物B；化合物B溶解在溶剂中，加入还原剂，控制反应液温度在-10~50℃，搅拌，得到化合物C；将化合物C加入到溶剂中，用Ishikawa试剂进行氟化反应，氟化反应结束后得到化合物D，除去溶剂，直接加入到酸中水解得到化合物E；将化合物E、酯和碱溶解在溶剂中，0-50℃下反应2-24小时，得到化合物F；工艺路线具有生产周期短、成本低廉、收率高的特点，操作简便，缩短单元操作的同时也提高产物的收率，适合工业化生产。
• A short enantioselective synthesis of (−)-chloramphenicol and (+)-thiamphenicol using tethered aminohydroxylation
  作者：Shyla George、Srinivasarao V. Narina、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.019

  日期：2006.10

  An efficient enantioselective synthesis of (−)-chloramphenicol (1) and (+)-thiamphenicol (2) is described. These antibiotics have been synthesized from commercially available 4-nitrobenzaldehyde and 4-(methylthio)benzaldehyde, respectively, using tethered aminohydroxylation and Sharpless asymmetric epoxidation as the chirality inducing steps.

  描述了一种有效的对映选择性合成（-）-氯霉素（1）和（+）-噻吩酚（2）。这些抗生素已分别通过束缚的氨基羟基化和Sharpless不对称环氧化作为手性诱导步骤，分别由市售的4-硝基苯甲醛和4-（甲硫基）苯甲醛合成。
• 一种氟苯尼考中间体的不对称合成方法
  申请人：江苏恒盛药业有限公司

  公开号：CN117603153A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明公开了一种氟苯尼考中间体的不对称合成方法，在干燥的反应瓶中加入有机溶剂和底物I，催化剂III，然后加入底物II，控制一定温度下保温反应经后处理得产物IV。本发明通过合适的手性催化剂，获得目标产物，该方法条件温和，手型选择性高，摩尔收率在80%以上，手性纯度最高可以达到99%ee以上，顺反选择性也在90%dr以上。
• Jommi, Giancarlo; Pagliarin, Roberto; Tavecchia, Paolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 9, p. 485 - 490
  作者：Jommi, Giancarlo、Pagliarin, Roberto、Tavecchia, Paolo、Chiarino, Dario、Fantucci, Mario

  DOI：——

  日期：——
• MCCOMBIE, S. W.;NAGABHUSHAN, T. L., TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 45, 5395-5398
  作者：MCCOMBIE, S. W.、NAGABHUSHAN, T. L.

  DOI：——

  日期：——