3,4-二氢-1(2H)-奥酮 | 52487-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二氢-1(2H)-奥酮
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroazulen-1-one
• 英文别名: 3,4-dihydroazulene-1(2H)-one；2,3-dihydro-1(2H)-azulenone；3,4-Dihydroazulen-1(2H)-one；3,4-dihydro-1(2H)-azulenone；3,4-dihydro-2H-azulen-1-one；3,4-dihydro(2H)azulenone
• CAS: 52487-41-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: FCLCKEGCKMNYKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-奥酮 在 palladium on activated charcoal aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 奥苷菊环
  参考文献：
  名称：

  一个简短的新型芘合成

  摘要：

  已经开发了一种不需要脱氢步骤的新的短丁烯腈合成（方案 I）。分子内卡宾加成在一步中从简单的苯衍生物中创建了具有高度不饱和度和多功能功能的薁双环系统。该合成特别适合制备特定的/sup 13/C-和/sup 2/H-标记的芴。

  DOI：

  10.1021/ja00540a023
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-4-phenyl-2-butanone 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71%的产率得到3,4-二氢-1(2H)-奥酮
  参考文献：
  名称：

  芘的醌类。3. 反应性 1,4-和 1,6-醌的生成和捕获

  摘要：

  L'oxydation de la dihydro-2,3 azulenone-1 suvie d'une 乙酰化 Fournit les diacetoxy-1,4 et -1,6 azulenes qui servent de precurseurs pour les quinones。Aucune quinone n'a pu etre isolee sous forme Monone, mais a pu etre piegee par le cyclopentadiene en donnant des adduits Diels-Alder stables

  DOI：

  10.1021/ja00329a036

文献信息

• Quinones of azulene. 4. Synthesis and characterization of the parent 1,5- and 1,7-quinones
  作者：Lawrence T. Scott、Christopher M. Adams

  DOI：10.1021/ja00329a037

  日期：1984.8

  Les quinones du titre sont preparees a partir de la dihydro-2,3 azulenone-1 et sont isolees sous forme de solides cristallises jaunes stables

  Les quinones du titre sont preparees a partir de la dihydro-2,3 azulenone-1 et sont isolees sous forme de solides cristallises jaunes stable
• Efficient synthesis of bicyclo[5.3.0]decatrienones and of 2-tetralones via rhodium(<scp>II</scp>) acetate-catalysed cyclisation of α-diazoketones derived from 3-arylpropionic acids
  作者：M. Anthony McKervey、Sarbajna M. Tuladhar、M. Fiona Twohig

  DOI：10.1039/c39840000129

  日期：——

  Rhodium (II) acetate-catalysed cyclisation of α-diazoketones derived from 3-arylpropionic acid produces bicyclo[5.3.0]decatrienones or 2-tetralones depending on the substitution pattern of the aryl ring: the former products are transformed into the latter by catalytic amount of trifluoroacetic acid.

  乙酸铑（II）催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮，具体取决于芳基环的取代方式：前者通过催化转化为后者适量的三氟乙酸。
• The intramolecular Buchner reaction of aryl diazoketones. Substituent effects and scope in synthesis
  作者：Michael Kennedy、M. Anthony McKervey、Anita R. Maguire、Sarbajna M. Tuladhar、M. Fiona Twohig

  DOI：10.1039/p19900001047

  日期：——

  cyclisation occurring in all cases. When the precursor contains a meta-methoxy substituent, 2-tetralones are obtained directly. The efficient conversion of 3-phenylpropionic acid into trans-1-methylbicyclo[5.3.0]decan-2-one is also described, partial asymmetric synthesis having been realised through the use of rhodium (S)-mandelate as the cyclisation catalyst. Cyclisations of diazoketones derived from

  根据前驱体中芳基环的取代方式，由铑（II）乙酸催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮。前者的产物用三氟乙酸催化转化为后者。已经检测了具有甲基，甲氧基和乙酰氧基取代基的前体，在所有情况下均发生有效的环化。当前体含有间-甲氧基取代基时，直接获得2-四氢萘酮。还描述了将3-苯基丙酸有效转化为反-1-甲基双环[5.3.0]癸烷-2-酮，已通过使用铑实现了部分不对称合成（S-扁桃酸酯作为环化催化剂。还研究了由4-苯基丁酸和5-苯基戊酸衍生的重氮酮的环化。前者为双环[5.4.0]十一烷体系提供了新的入口，而后者通过CH的插入产生了2,3-二取代的环戊酮。讨论了稠环系统中环庚三烯-降二十碳烯平衡的各个方面。
• Azulenes: a synthesis based on intramolecular carbene addition
  作者：Lawrence T. Scott

  DOI：10.1039/c39730000882

  日期：——

  Copper(I) chloride-catalysed decomposition of the diazoketones derived from dihydrocinnamic acids produces bicyclo[5,3,0]decatrienones which have been converted into azulenes in two steps.

  铜（我从二氢肉桂酸衍生的重氮酮的）氯化物催化分解产生双环[5,3,0]已被转换成薁分两步decatrienones。
• An anti-tetraamination of a 1,3-diene unit via cascade annulations of the azulenone scaffold with dicarbonyl azo-compounds
  作者：Yuhei Ishigaki、Velisoju Mahendar、Hiroki Oguri、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1039/b926676c

  日期：——

  Dense and stereo-controlled integrations of C–N bonds on the azulenone scaffold are achieved by sequential (i) ene, (ii) [6 + 2]-cycloaddition, and (iii) hetero-conjugate addition reactions leading to a topologically complex bis-bridged skeleton.

  通过(i)烯、(ii)[6 + 2]-环加成和(iii)杂共轭加成反应，在氮酮支架上实现了 C-N 键的密集和立体控制整合，从而形成拓扑结构复杂的双桥骨架。