3,4-二氢-1(2H)-喹喔啉乙醇 | 75398-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3,4-二氢-1(2H)-喹喔啉乙醇
• 中文别名: 5-(2',4'-二氟(1,1'-联苯基)-4-基)-5-羟基-3-甲基-2(5H)-呋喃酮
• 英文名称: N-(β-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: 2-(3,4-Dihydroquinoxalin-1(2H)-yl)ethan-1-ol；2-(3,4-dihydro-2H-quinoxalin-1-yl)ethanol
• CAS: 75398-68-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: OSPHJGWJTMNXHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-喹喔啉乙醇 在 氢溴酸 、 三溴化磷 作用下， 反应 60.5h， 生成 1,2,3,4-四氢喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Diazabicycloalkanes with nitrogen atoms in the nodal positions. 4. Intramolecular cyclization of N-(?-x-ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines and behavior of benzo[b]-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octenes in acidic media

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00553710
• 作为产物：
  描述：

  N-(β-hydroxyethyl)-N'-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以15%的产率得到3,4-二氢-1(2H)-喹喔啉乙醇
  参考文献：
  名称：

  Diazabicycloalkanes with nitrogen atoms in the nodal positions. 4. Intramolecular cyclization of N-(?-x-ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines and behavior of benzo[b]-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octenes in acidic media

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00553710

文献信息

• Novel tertiary sulfonamides as potent anti-cancer agents
  作者：Karl J. Okolotowicz、Mary Dwyer、Daniel Ryan、Jiongjia Cheng、Emily A. Cashman、Stephanie Moore、Mark Mercola、John R. Cashman

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.042

  日期：2018.8

  more potent and drug-like molecules, 19, 24 and 25 (i.e., Wnt pathway IC50 values = 11, 18 and 7 nM, respectively). The principal results showed compounds 19, 24 and 25 were potent anti-proliferative agents in breast cancer cell lines, MCF-7 (i.e., IC50 values = 10, 7 and 4 nM, respectively) and MDA-MB 231 (i.e., IC50 values = 13, 13 and 16 nM, respectively). Compound 19 synergized anti-proliferation

  对于美国成年女性而言，乳腺癌是最普遍的癌症形式。靶向信号转导失调的化合物可以是有效的抗癌疗法。Wingless相关整合位点（Wnt）途径是乳腺癌细胞中经常失调的一个重要信号通路。这项工作的目的是优化筛选活动中的“成功”。在Wnt转录分析中测试了76,000种化合物，并揭示了有效且可重现的“命中”化合物1。的药物化学优化1导致更有效的和药物样分子，19，24和25（即，Wnt途径的IC 50值分别为11、18和7 nM）。主要结果表明化合物19，24和25分别为在乳腺癌细胞系中的有效的抗增殖剂，MCF-7（即，IC 50个值= 10，图7和4nM的，分别地）和MDA-MB 231（即，IC 50个值分别为13、13和16 nM）。化合物19在体外与化学治疗的阿霉素协同抗增殖。一个主要结论是，化合物19在体外和乳腺癌异种移植动物模型中增强了阿霉素的抗增殖能力。