3,4-二氢-1(2H)-萘酮 | 529-34-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 3,4-二氢-1(2H)-萘酮
• 中文别名: 1-四氢萘满酮；3,4-二氢萘并醛烯-1-酮；Alpha-四氢萘酮；α-四氢萘酮；四氢萘酮；a-四氢萘酮；a-萘满酮；1-四氢萘酮；1-四萘酮；α-萘满酮；1-萘满酮；1-萘满酮,α-四氢萘酮
• 英文名称: 3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone；1-tetralone；3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；α-tetralone；tetralone；alpha-tetralone；tetralin-1-one；3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 529-34-0；29059-07-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• mdl: MFCD00001688
• 分子量: 146.189
• InChiKey: XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 颜色/状态：
  LIQUID
• 沸点：
  255-257 °C @ 760 MM HG
• 熔点：
  8.0 °C
• 闪点：
  265 °F
• 溶解度：
  INSOL IN WATER
• 密度：
  1.0988 @ 16 °C/4 °C
• 蒸汽压力：
  0.02 MM HG @ 20 °C
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5672 @ 20 °C/D; MAX ABSORPTION (HEXANE): 247.5 NM (LOG E= 4.06); 290 NM (LOG E= 3.28)
• 保留指数：
  1358.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R20/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29143900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  QK4375000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302,H312

制备方法与用途

3,4-二氢-1(2H)-萘酮在药物化学领域广泛应用，常作为有机中间体用于药物或天然产物的制备合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 生成 舍曲林
  参考文献：
  名称：

  Metal cataltsts and methods for making and using same

  摘要：

  揭示了具有以下化学式的化合物。M1和M2是相同或不同的过渡金属原子或离子；Z2和Z3分别是必要的原子，用于完成一个3-12成员的杂环环；Z1是一个烷基或芳基基团；Q1和Q2是相同或不同的电子吸引基团；L1和L3一起表示—O—CR13—O—；L2和L4一起表示—O—CR14—O—；R13和R14是相同或不同的，选自烷基基团和芳基基团的群体，或者R13和R14表示直接或间接连接在一起的烷基或芳基基团。还揭示了制备这种化合物的方法，以及可以用于其制备的中间体。还揭示了使用双过渡金属催化剂进行C—H插入反应的方法，例如上述化合物。描述了制备d-左旋甲基苯乙胺、托特罗定、CDP-840、诺米芬辛和舍曲林的程序。

  公开号：

  US06410746B1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁酸甲酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  氰基丙酸酯的超强酸催化分子内环化反应：对超亲电性的代位效应

  摘要：

  我们介绍了芳基氰基丙酸酯的超强酸催化的分子内环化反应，以中等至高收率得到环化的五元和六元β-烯胺酯。质子化的腈与芳族碳原子的已知分子内闭环反应限于6元情况。有趣的是，观察到的氰基官能度反应性的显著协同增加，和氰基的氮原子被转化成氨基，当酯基存在于一个孪位的布置。氘交换实验排除了α-质子去质子化在环化过程中的参与。环化反应和13的酸度依赖性在各种酸性介质中对模型化合物氰基乙酸甲酯的13 C NMR研究与强酸中氰基乙酸甲酯的O，N-二质子化指示剂（二元体指示剂）在强酸中的参与一致，这被认为是事实上的亲电子试剂。在本发明的芳基氰基丙酸酯的环化反应中。

  DOI：

  10.1021/jo800674h
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 、 sodium ethanolate 在 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到vibrindole A
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚与醇钠的烷基化反应合成双（吲哚基）甲烷

  摘要：

  我们描述了用于合成双（吲哚基）甲烷的吲哚与醇钠的烷基化反应。1-四氢萘酮被证明是一种有效的氢受体，因此避免了使用贵的过渡金属，如 Ru 和 Ir。该反应的特点是无过渡金属条件，使用容易获得的起始材料，并且可以以克规模进行。

  DOI：

  10.1055/a-1668-9910

文献信息

• Additionen von Organometallverbindungen an die C?N-Bindung
  作者：A. Marxer、M. Horvath

  DOI：10.1002/hlca.19640470421

  日期：——

  The addition of organometallic compounds to SCHIFF bases, hydrazones, and oximes was studied. It is shown that, contrary to statements in the literature, hydra-zones and oximes may give rise to the same type of C-alkylation and C-arylation as already known for SCHIFF bases.

  研究了向SCHIFF碱，和肟中添加有机金属化合物的方法。结果表明，与文献中的陈述相反，水合区和肟可引起与SCHIFF碱已知的相同类型的C-烷基化和C-芳基化。
• Photoreactivity of α-tetrasubstituted arylketones: Production and asymmetric tautomerization of arylenols
  作者：Françoise Hénin、Athanase M'Boungou-M'Passi、Jacques Muzart、Jean-Pierre Pète

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86998-2

  日期：1994.2

  of catalytic amounts of optically active aminoalcohols, the irradiation of α-disubstituted indanones, tetralones and propiophenones bearing at least one hydrogen in the γ-position led to Norrish type II cleavage compounds which were obtained with enantiomeric excesses reaching 89%. The influence of the reaction conditions (temperature, wavelength of the UV light and nature of the alcohol) has been analyzed

  在催化量的旋光氨基醇的存在下，辐射在γ-位带有至少一个氢的α-二取代的茚满酮，四氢萘酮和丙苯酮可导致诺里斯II型裂解化合物，对映体过量达到89％。分析了反应条件的影响（温度，紫外线的波长和醇的性质）。
• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• A Method for the Net Contra-thermodynamic Isomerization of Cyclic Trisubstituted Alkenes
  作者：Raphaël F. Guignard、Laurent Petit、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol4018744

  日期：2013.8.16

  A simple sequence for the net contra-thermodynamic isomerization of cyclic trisubstituted alkenes is reported consisting of a radical addition of p-chlorothiophenol, followed by oxidation to the sulfoxide and thermal syn-elimination to give the least substituted isomeric cycloalkene.

  为环状三取代烯烃的净禁忌热力学异构化的简单序列报道由自由基加成的p -chlorothiophenol，随后氧化成亚砜和热合成β-消除，得到至少取代的同分异构的环烯烃。
• 1,1-Dioxonaphtho[1,2-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (α-Nsmoc) and 3,3-Dioxonaphtho[2,1-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (β-Nsmoc) Amino-Protecting Groups
  作者：Louis A. Carpino、Adel Ali Abdel-Maksoud、Dumitru Ionescu、E. M. E. Mansour、Mohamed A. Zewail

  DOI：10.1021/jo062397g

  日期：2007.3.1

  mechanistically similar to that previously established for the Bsmoc derivative in that the reaction is initiated by Michael addition to the β-carbon atom of the α,β-unsaturated sulfone system. Application of α- and β-Nsmoc amino acids to the solid-phase synthesis of two model peptides was examined. An advantage of the α-Nsmoc system over the long-known Bsmoc system proved to be the milder conditions needed for

  在Bsmoc相关的，基于萘噻吩砜基的氨基保护基的三个理论上可能的替代基团中，最易获得的两个衍生物α-和β-Nsmoc类似物已作为Bsmoc残基的替代品进行了研究。油性受保护的氨基酸或氨基酸氟化物。所有的萘系统均提供易于处理的固体氨基酸衍生物。用作引入α-Nsmoc保护基的关键试剂的中间体砜醇11很容易由α-四氢萘酮制备（方案1）。对应的β-类似物17类似地，在小规模上进行制备，但由于β-四氢萘酮的成本高，因此将罗丹宁与α-萘醛反应的替代途径用于大规模工作（方案2）。所有蛋白原氨基酸都转化为它们的α-和β-Nsmoc衍生物。脱保护研究表明，哌啶对脱保护的反应性依次为α-Nsmoc> Bsmoc>β-Nsmoc。1个1 H NMR实验表明，两个新系统的解封在机理上与先前为Bsmoc衍生物建立的解封在机理上相似，因为该反应是通过将迈克尔加成到α，β-不饱和砜系统的β-碳原子上而引发的。研究了α-

表征谱图