trans-carveol benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-carveol benzoate
• 英文别名: [(1S,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] benzoate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: RTWIILVLLVQTLU-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-carveol benzoate 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 反应 120.0h， 生成 Carveol 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Lipnicka, Urszula; Rykowski, Zbigniew; Wrzesien, Justyna, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 11/12, p. 2373 - 2378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双戊烯 在 次氯酸叔丁酯 、 zinc(II) oxide 作用下， 反应 18.0h， 生成 trans-carveol benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ravindranath, B.; Srinivas, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 7, p. 666 - 667

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-amino acids using transition metal catalysis - alkylation of schiff bases derived from α-amimo acid esters (regio, stereo - selectivity)
  作者：J.-P. Genet、S. Juge、S. Achi、S. Mallart、J. Ruiz Montes、G. Levif

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86035-x

  日期：1988.1

  the synthesis of γ,δ-unsaturated α-amino acid esters is described. Schiff bases derived from glycine and alanine esters were alkylated in the presence of palladium or molybdenum catalysts under neutral or basic conditions using allylic carbonates, esters or halides, (20–95% yield). These less stabilized nucleophiles reacted with the η3 allyl species on the side opposite to the palladium and they can

  描述了合成γ，δ-不饱和α-氨基酸酯的一般方法。衍生自甘氨酸和丙氨酸酯的席夫碱在钯或钼催化剂的存在下，在中性或碱性条件下，使用烯丙基碳酸盐，酯或卤化物进行烷基化（收率20-95％）。这些不太稳定的亲核试剂与反应η 3烯丙基物种上相反的一侧的钯和它们可以被归类为软亲核体。用各种不对称亲电试剂研究了区域选择性。水解后，获得了几种具有生物学意义的功能化α-氨基酸（酶抑制剂）。使用Pd（OAc）2的二苯甲酮亚胺甘氨酸甲酯的不对称钯烯丙基烷基化+（+）DIOP的ee最高达到68％；用于合成α-氨基酸的这种新的有用的手性亲核试剂的对映体选择性钯促进的烷基化是已知的最高ee之一。
• Photoredox Activation of SF₆for Fluorination
  作者：T. Andrew McTeague、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201608792

  日期：2016.11.21

  We report the first practical use of SF6 as a fluorinating reagent in organic synthesis. Photoredox catalysis enables the in situ conversion of SF6, an inert gas, into an active fluorinating species by using visible light. Under these conditions, deoxyfluorination of allylic alcohols is effected with high chemoselectivity and is tolerant of a wide range of functional groups. Application of the methodology

  我们报道了SF 6作为有机合成中的氟化试剂的首次实际应用。光氧化还原催化能够通过使用可见光将惰性气体SF 6原位转化为活性氟化物。在这些条件下，烯丙基醇的脱氧氟化具有高的化学选择性，并能耐受多种官能团。该方法在连续流式装置中的应用可实现与分批式装置相当的产量，同时大大提高了有价值的氟代烯丙基氟化物产品的材料通量。
• An efficient synthesis of bridged-bicyclic peroxides structurally related to antimalarial yingzhaosu A based on radical co-oxygenation of thiols and monoterpenes
  作者：Edward E Korshin、Roland Hoos、Alex M Szpilman、Leonid Konstantinovski、Gary H Posner、Mario D Bachi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00126-6

  日期：2002.3

  Synthesis of β-sulfenyl endoperoxides 9 was achieved by a four component sequential free radical reaction based on the application of the thiol-olefin-co-oxygenation reaction to monoterpenes, followed by in situ treatment with triphenylphosphine. β-Sulfenyl endoperoxides 9 were oxidized with m-CPBA to β-sulfonyl endoperoxides 10. This process provides an efficient method for the preparation of peroxides

  β-亚砜基内过氧化物9的合成是基于四组分顺序自由基反应，该反应基于将硫醇-烯烃-共加氧反应应用于单萜，然后用三苯基膦进行原位处理。β-硫基内过氧化物9与被氧化米-CPBA到β-磺酰内过氧化物10。该方法提供了一种有效的方法，用于制备含有2号3-二氧杂双环[3.3.1]壬烷体系（2）的过氧化物，该体系具有应召素A（3）系列抗疟剂的特征。描述了一种用于鉴定立体异构体的简单NMR诊断工具。
• Formal Total Synthesis of (−)-Dendrobine Using Zirconium Promoted Cyclization. Determination of the Absolute Configuration of the Intermediary Tricyclic Ketone
  作者：Miwako Mori、Fumihiko Saitoh、Noriaki Uesaka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1246/cl.1993.213

  日期：1993.2

  The optical purity of (−)-dendrobine synthesized using zirconium promoted cyclization was improved and the absolute configuration of the intermediary tricyclic ketone was determined using the improved Mosher’s method developed by Kusumi.

  使用锆促进环化合成的 (-)-石斛碱的光学纯度得到提高，中间三环酮的绝对构型使用由 Kusumi 开发的改进的 Mosher 方法确定。
• Thiol-Oxygen Cooxidation of Monoterpenes. Synthesis of Endoperoxides Structurally Related to Antimalarial Yingzhaosu A
  作者：Mario D. Bachi、Edward E. Korshin

  DOI：10.1055/s-1998-1587

  日期：1998.2

  3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-8-ols. A variety of cyclic peroxides have been studied as potential candidates for the treatment of malaria caused by chloroquine-resistant parasites.1 Our attention has been given to yingzhaosu A (1) and to arteflene (2), two endoperoxides characterized by a 2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonane system as a central molecular feature (Figure 1). Yingzhaosu A was isolated from an extract of Artabotris

  描述了 1,5 二烯的硫醇-氧共氧化在制备 6 元环内过氧化物中的首次应用。用PhSH、双氧和自由基引发剂处理S-(-)-柠檬烯和相关的单萜，然后选择性还原中间体氢过氧化物-内过氧化物，得到4,8-二甲基-4苯基硫甲基-2,3-二氧杂双环[3.3.1]壬聚糖-8-ols。多种环状过氧化物已被研究作为治疗由耐氯喹寄生虫引起的疟疾的潜在候选药物。 1 我们已经注意到 yingzhaosu A (1) 和 arteflene (2)，这两种内过氧化物的特点是 2,3 -二氧杂双环[3.3.1]壬烷系统作为中心分子特征（图1）。