2-甲氧基-7-氨基-1,8-二氮杂萘 | 53788-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲氧基-7-氨基-1,8-二氮杂萘
• 英文名称: 2-methoxy-7-amino-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2-Amino-7-methoxy-1,8-naphthyridine；7-methoxy-[1,8]naphthyridin-2-ylamine；Amino-2-methoxy-7-naphtyridin；7-methoxy-1,8-Naphthyridin-2-amine
• CAS: 53788-35-5
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: WLEQWVIWIDRMKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-7-氨基-1,8-二氮杂萘 在 硫酸 、 水 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 反应 12.17h， 生成 2,7-二氯-1,8-萘啶
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘啶衍生物的合成。潜在的降压药。1个

  摘要：

  取代的7-氯-1,8-萘啶与N-甲乙氧基哌嗪的反应产生良好的产率，相应的7-（4-乙氧基哌嗪-1-基）-1,8-萘啶Ⅴ为潜在的降压药。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230238
• 作为产物：
  描述：

  N-(7-氯-1,8-萘啶-2-基)乙酰胺 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-甲氧基-7-氨基-1,8-二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  Naphthyridine derivatives

  摘要：

  式（I）化合物：##STR1##其中，一个符号=X--表示=N--，其他三个符号各自表示一个基团##STR2##，其中Y表示氢、卤素、烷基、烷氧基、氰基或硝基，至少两个符号表示氢，Z表示氢、卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基或硝基，并且（i）n表示零且R表示氢、烷基、烯基、炔基、羟基烷基或苯基，或者（ii）n表示1且R表示烷基、羟基烷基或苯基，是具有药理活性且新颖的化合物；它们特别活跃作为镇静剂和抗惊厥剂。

  公开号：

  US04016274A1

文献信息

• N-(1,8-naphthyridin-2-yl) amides and their pharmaceutical use
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04642308A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  The invention provides novel substituted amides of formula: R--CONH--Het in which R is cycloalkyl, cyclohexadienyl, phenyl optionally substituted with one or 2 fluorine atoms or with a hydroxy radical, or substituted at position 3- or 4- with an alkyl or alkyloxy radical, or with a methylenedioxy radical at positions 3- and 4-, or at position 2- or 3- with a dialkylamino radical, or is 3-pyridyl, alkyloxy-3-pyridyl, thienyl, alkylthienyl, furyl, tetrahydropyridyl, pyridazinyl and alkylpyridazinyl, and Het is 2-quinolyl or 1,8-naphthyridin-2-yl, both optionally substituted at position 7- with a halogen atom or a hydroxymethyl, alkyl, alkyloxy, alkyloxyalkyloxy, alkenyloxy or alkynyloxy radical (of 3 or 4 carbon atoms), an alkylthio or benzylthio radical, a phenoxy radical which is optionally substituted (with fluorine, with chlorine or bromine at position 2-, or with an alkyloxy radical or 1 or 2 alkyl radicals) or with pyridyloxy or alkylpiperidyloxy, provided that, when Het is 2-quinolyl, R is other than phenyl, and that the radicals and alkyl portions contain 1 to 4 carbon atoms each in a linear or branched chain. The new products are useful as anxiolytics, hypnotics, anticonvulsants, antiepileptics and muscle relaxants. The invention also provides a process for the preparation of, and pharmaceutical compositions containing, the new compounds.

  该发明提供了一种新型的取代酰胺，化学式为：R--CONH--Het，其中R是环烷基、环己二烯基、苯基（可选择性地取代有一个或两个氟原子或一个羟基基团），或在3-或4-位置取代有烷基或烷氧基基团，或在3-和4-位置取代有亚甲二氧基基团，或在2-或3-位置取代有二烷基氨基基团，或是3-吡啶基、烷氧基-3-吡啶基、噻吩基、烷基噻吩基、呋喃基、四氢吡啶基、吡啶嗪基和烷基吡啶嗪基，Het是2-喹啉基或1,8-萘啉-2-基，两者可选择性地在7-位置取代有卤原子或羟甲基、烷基、烷氧基、烷氧基烷氧基、烯基氧基或炔基氧基基团（含有3或4个碳原子），烷硫基或苄硫基基团，苯氧基基团可选择性地取代（取代有氟、氯或溴在2-位置，或取代有烷氧基或1或2个烷基基团）或取代有吡啶氧基或烷基哌啶氧基，前提是当Het是2-喹啉基时，R不是苯基，且基团和烷基部分每个都含有1到4个碳原子，可以是线性或支链。这些新产品可用作抗焦虑药、催眠药、抗抽搐药、抗癫痫药和肌肉松弛剂。该发明还提供了一种制备这些新化合物的方法和含有这些新化合物的药物组合物。
• Certain fused pyrrolecarboxamides a new class of GABA brain receptor
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05723462A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  Disclosed are compounds of formula I: ##STR1## wherein R.sub.8 and R.sub.9 independently represent hydrogen or organic substituents; W represents optionally substituted thiazolyl or quinoxalinyl; X is hydrogen, hydroxy or lower alkyl; and T is hydrogen, halogen, hydroxy, nitro, amino or alkyl, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptor. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  化合物的结构式为I：##STR1## 其中R.sub.8和R.sub.9独立地代表氢或有机取代基；W代表可选择取代的噻唑基或喹喔啉基；X为氢、羟基或低碳基；T为氢、卤素、羟基、硝基、氨基或烷基，这些化合物是GABAa脑受体的高选择性激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量和增强记忆的诊断和治疗中很有用。
• 1,4-Dithiino(2,3-c)pyrrole derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc S.A.

  公开号：US03948917A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  New compounds of the formula: ##SPC1## Wherein A is a phenyl, pyridyl, pyridazinyl, 2-, 3- or 4-quinolyl or naphthyridinyl radical, or a said radical substituted by one or two atoms or radicals selected from halogen, alkyl, alkoxy cyano and nitro, R is alkyl, alkenyl or hydroxyalkyl, and n is zero or 1, possess pharmacological properties and are, in particular, active as tranquilisers, anti-convulsant agents, decontracturants and agents to produce hypnosis.

  新化合物的公式为：##SPC1## 其中A是苯基、吡啶基、吡嗪啉基、2-、3-或4-喹啉基或萘啉基基团，或者是一个被卤素、烷基、烷氧基、氰基和硝基中的一个或两个原子或基团取代的该基团，R是烷基、烯基或羟基烷基，n为0或1，具有药理学特性，特别是作为镇静剂、抗惊厥剂、解痉剂和催眠剂的活性。
• Amides based on certain 1,8-naphtyridine-2-amines useful as anxiolytics
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04753941A1

  公开（公告）日：1988-06-28

  The invention provides new substituted amides of formula R--CONH--Het in which: either R is phenyl substituted by acyloxy, alkylthio or alkyloxycarbonylamino, or by chloro at the 2- or 4-position, or by two alkyloxy radicals, or R is 2- or 4-pyridyl, pyrazinyl, 5,6-dihydrodithiin-2-yl, 5,6-dihydrooxathiin-2-yl, 1,3-dithiolyl, thiazolyl or substituted thienyl or furyl, or R is alkenyl (of 2 to 4 carbons) unsaturated in the .alpha.-position to the amide carbonyl, and Het is 1,8-naphthyridin-2-yl substituted at the 7-position by halogen, alkyloxy, phenoxy, 3-chloro- or dichlorophenoxy, hydroxy or cyano, or R is methoxyphenyl and Het is 1,8-naphthyridin-2-yl substituted in the 7-position by 3-chloro- or dichlorophenoxy, hydroxy or cyano, or R is methoxy-3-pyridazinyl and Het is 1,8-naphthyridin-2-yl substituted at the 7-position by phenoxy, the said alkyl and acyl radicals containing 1 to 4 carbon atoms in a linear or branched chain, their preparation and the pharmaceutical compositions which contain them. These new amides are useful as anxiolytics, hypnotics and muscle relaxants.

  本发明提供了新的取代酰胺，其化学式为R--CONH--Het，其中：R可以是苯基，该苯基被酰氧基，烷硫基或烷氧羰基氨基，或在2-或4-位被氯取代，或由两个烷氧基基团取代；或者R是2-或4-吡啶基，吡嗪基，5,6-二氢二硫杂环-2-基，5,6-二氢噁二硫杂环-2-基，1,3-二硫杂环基，噻唑基或取代的噻吩基或呋喃基；或者R是烯丙基（有2至4个碳原子）不饱和的α-位置与酰胺羰基相连；Het是1,8-萘啶-2-基，在7-位被卤素，烷氧基，苯氧基，3-氯或二氯苯氧基，羟基或氰基取代；或者R是甲氧基苯基，Het是1,8-萘啶-2-基，在7-位被3-氯或二氯苯氧基，羟基或氰基取代；或者R是甲氧基-3-吡唑基，Het是1,8-萘啶-2-基，在7-位被苯氧基取代。所述的烷基和酰基基团在线性或支链链中含有1至4个碳原子，本发明还提供了制备这些新的酰胺和含有它们的药物组合物。这些新的酰胺可用作抗焦虑药，催眠药和肌肉松弛剂。
• Certain fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06096887A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  The present invention encompasses structures of the formula I: ##STR1## or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: ##STR2## W represents substituted or unsubstituted heteroaryl; X is hydrogen, hydroxy or lower alkyl; T is hydrogen, halogen, hydroxy, nitro, amino or alkyl; R.sub.3 is hydrogen or an organic group; R.sub.4 is hydrogen or substituted or unsubstituted organic substituent; R.sub.5 and R.sub.6 represent organic, and inorganic substituents; and n is 1,2,3, or 4, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  本发明涵盖以下结构的化合物I式：##STR1##或其药学上可接受的无毒盐，其中：##STR2##W代表取代或未取代的杂环芳基；X为氢、羟基或较低的烷基；T为氢、卤素、羟基、硝基、氨基或烷基；R.sub.3为氢或有机基团；R.sub.4为氢或取代或未取代的有机取代基；R.sub.5和R.sub.6代表有机和无机取代基；n为1、2、3或4。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍的诊断和治疗、苯二氮卓类药物过量和增强记忆方面有用。