(Z)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)phenol | 73892-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)phenol
• 英文别名: 2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)phenol；ortho-nerylphenol；o-Nerylphenol；2-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]phenol
• CAS: 73892-33-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: GWMVTXXXCDWZQS-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-178 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)phenol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 叔丁基过氧化氢 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 癸烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以43%的产率得到2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stachybotrin C及其所有立体异构体的合成：结构修订

  摘要：

  我们公开了水苏蛋白C（一种有效的神经保护性天然化合物）的第一个全合成。所有四种立体异构体均已制备并进行了充分表征，目的是赋予水苏木素C两个相邻立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo401116r
• 作为产物：
  描述：

  在 oxonium 、 lithium bromide 作用下， 生成 (Z)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective copper-induced isomerization of 2-alkenyl 2-lithiophenyl ethers to 2-(2-alkenyl)phenols

  摘要：

  N-Allyl-N-(2-lithioallyl)aniline undergoes intramolecular carbometallation via 5-exo addition on treatment with CuCN. 2-Alkenyl 2-bromophenyl ethers rearrange to 2-(2-alkenyl)phenols by bromine-lithium exchange and further transmetallation with CuCN. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01379-8

文献信息

• Alkylation of phenol by nerol in the presence of organoaluminum compounds
  作者：I. Yu. Chukicheva、I. V. Fedorova、A. A. Koroleva、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s10600-012-0303-4

  日期：2012.9

  Alkylation of aluminum phenolate by nerol and of phenol by nerol in the presence of the organoaluminum compounds aluminum phenolate and aluminum isopropylate was studied. The reaction products were isolated and characterized. Several features of the process were determined. It was found that ortho-substitution of the aromatic ring occurred primarily. In several instances nerol was cyclized. The fraction

  研究了在有机铝化合物苯酚铝和异丙醇铝存在下，橙花醇对苯酚铝的烷基化和橙花醇对苯酚的烷基化。分离并表征反应产物。确定了该过程的几个特征。发现芳环的邻位取代主要发生。在一些情况下，橙花醇被环化。烯丙基重排的分数是微不足道的。
• Thallium(III) salt-induced olefinic cyclization of -prenylphenols
  作者：Yasuji Yamada、Shintaro Nakamura、Kazuo Iguchi、Kunio Hosaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90317-x

  日期：1981.1

  Olefinic cyclization of o-prenylphenols (1), (4) and (6) induced by thallium(III) trifluoroacetate was performed.

  三氟乙酸th（III）诱导邻异戊烯基酚（1），（4）和（6）进行烯烃环化。
• Unusual Friedel-Crafts Reactions; I. Exclusive<i>ortho</i>-Allylation of Phenols
  作者：Franca Bigi、Giovanni Casiraghi、Giuseppe Casnati、Giovanni Sartori

  DOI：10.1055/s-1981-29431

  日期：——
• Regio- and stereoselective copper-induced isomerization of 2-alkenyl 2-lithiophenyl ethers to 2-(2-alkenyl)phenols
  作者：José Barluenga、Roberto Sanz、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01379-8

  日期：1997.8

  N-Allyl-N-(2-lithioallyl)aniline undergoes intramolecular carbometallation via 5-exo addition on treatment with CuCN. 2-Alkenyl 2-bromophenyl ethers rearrange to 2-(2-alkenyl)phenols by bromine-lithium exchange and further transmetallation with CuCN. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of Stachybotrin C and All of Its Stereoisomers: Structure Revision
  作者：Maiwenn Jacolot、Mickael Jean、Naresh Tumma、Arnaud Bondon、Srivari Chandrasekhar、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/jo401116r

  日期：2013.7.19

  We disclose the first total synthesis of stachybotrin C, a potent neuroprotective natural compound. All of the four stereoisomers have been prepared and fully characterized with the aim to attribute the absolute configuration of the two adjacent stereocenters of the stachybotrin C.

  我们公开了水苏蛋白C（一种有效的神经保护性天然化合物）的第一个全合成。所有四种立体异构体均已制备并进行了充分表征，目的是赋予水苏木素C两个相邻立体中心的绝对构型。