对薄荷-1,3,8-三烯 | 18368-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 对薄荷-1,3,8-三烯
• 中文别名: p-薄荷三烯,p-薄荷-1,3,8-三烯
• 英文名称: 1,3,8-p-menthatriene
• 英文别名: p-mentha-1,3,8-triene；p-1,3,8-menthatriene；1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexa-1,3-diene
• CAS: 18368-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: XNMPFDIYAMOYRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.8825 g/cm3
• LogP：
  4.031 (est)
• 保留指数：
  1118.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对薄荷-1,3,8-三烯 在 甲醇 、 乙醚 、 溴 作用下， 生成 tetrabromo-p-menthene
  参考文献：
  名称：

  Tischtschenko; Danilowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 794,798; engl. Ausg. S. 869, 872

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-p-mentha-1,8-diene 在 alkaline solution 作用下， 生成 对薄荷-1,3,8-三烯
  参考文献：
  名称：

  Tischtschenko; Danilowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 794,798; engl. Ausg. S. 869, 872

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese(III) Porphyrin Catalysts for the Oxidation of Terpene Derivatives: A Comparative Study
  作者：Valérie Maraval、Jean-Erick Ancel、Bernard Meunier

  DOI：10.1006/jcat.2001.3493

  日期：2002.3

  A comparative study involving four manganese(III) porphyrin catalysts combined with two different oxidants (sodium hypochlorite and potassium monopersulfate) has been performed in the epoxidation of three terpene derivatives. The catalytic oxidation of α-pinene produces selectively 100% of the epoxide or 65% of allylic oxidation products, only by modification of the substituents on the meso-positions

  在三种萜烯衍生物的环氧化中，进行了涉及四种锰（III）卟啉催化剂与两种不同氧化剂（次氯酸钠和单过硫酸钾）的比较研究。α蒎烯的催化氧化仅通过对取代基的修饰产生的环氧化物选择性100％或烯丙基氧化产物65％，内消旋金属卟啉催化剂的位上。5-乙烯基-2-降冰片烯的催化氧化具有区域选择性和立体选择性，仅产生外生的-2,3-环氧-5-乙烯基降冰片烷。用共轭二烯烃α-萜品烯，令人惊奇地观察到氧化脱氢反应，产生了对-甲基异丙基苯作为主要化合物。
• Oxygenated derivatives of menthatriene in parsley leaves
  作者：Siegfried Nitz、Hubert Kollmannsberger、Martin H. Spraul、Friedrich Drawert

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80278-x

  日期：1989.1

  revealed the presence of two novel oxygenated p -mentha-1,3,8triene derivatives, the amounts of which increase during processing of plant material and deteriorate the typical fresh aroma. The two derivatives, which could be synthesized by means of a dye sensitized photooxygenation reaction, were identified as 1-methyl-4-(methylethenyl)-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene and 4-methyl-7-(methylethenyl)-3

  摘要 欧芹香气挥发物的分析表明，存在两种新型含氧对薄荷脑-1,3,8 三烯衍生物，其数量在植物材料加工过程中增加，破坏了典型的新鲜香气。这两种衍生物可以通过染料敏化光氧化反应合成，被鉴定为 1-甲基-4-(甲基乙烯基)-2,3-二氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯和4-甲基- 7-(甲基乙烯基)-3,8二氧杂三环[5.1.0 2–4 ]辛烷。
• Photochemical reactions of P-mentha-13,8-triene and structural related P-menthadienes
  作者：Martin H. Spraul、Siegfried Nitz、Friedrich Drawert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96033-8

  日期：1991.5

  The photochemical and thermal behaviour of cyclic olefins like p-mentha-1,3,8-triene (2) and structural related p-mentha-1,3- and -1,4-dienes under the influence of oxygen have been investigated. Dehydration, ring opening, (4+2)-cycloaddition of singlet oxygen1 and dimerization were observed as concurring mechanisms. The photochemical and thermal dehydrogenation of α-terpinene (1), α-phellandrene (3)

  已经研究了在氧的影响下，诸如对薄荷脑-1,3,8-三烯（2）和与结构相关的对薄荷脑-1,3-和-1,4-二烯等环状烯烃的光化学和热行为。脱水机制，开环，单线态氧1的（4 + 2）-环加成和二聚化被认为是同时发生的机制。α-萜品烯（1），α-芹菜烯（3），γ-萜品烯（4）和p-mentha-1,3,8-三烯（2）的光化学和热脱氢导致对苯甲基（5）和对-cy烯（6）。本文将讨论这种芳构化反应的机理。
• Ionic-Liquid-Stabilized Rhodium Nanoparticles for Citral Cyclodehydration
  作者：Xian-Yang Quek、Yejun Guan、Rutger A. van Santen、Emiel J. M. Hensen

  DOI：10.1002/cssc.201000188

  日期：2010.11.22

  Smells nice, too: The cyclodehydration of citral is achieved by using rhodium nanoparticles dispersed in an imidazolium‐based ionic liquid. p‐Cymene, p‐α‐dimethylstyrene, and limonene are obtained with selectivity greater than 75 %. The interaction between the imidazolium cations and the metal nanoparticles results in an acidic catalyst, which plays a similar function as a mineral acid but has a one

  气味也很好：柠檬醛的环化脱水是通过使用分散在咪唑基离子液体中的铑纳米颗粒实现的。获得对-甲基苯甲基，对-α-二甲基苯乙烯和li烯，其选择性大于75％。咪唑鎓阳离子与金属纳米颗粒之间的相互作用产生酸性催化剂，其起到与无机酸相似的作用，但是具有高一个数量级的活性。
• Mesoporous tin phosphate as an effective catalyst for fast cyclodehydration of bio-based citral into p-cymene
  作者：Jian He、Zhaozhuo Yu、Hongguo Wu、Hu Li、Song Yang

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111887

  日期：2021.10

  Effective synthesis of aromatic compounds from renewable biomass is highly important yet challenging. p-Cymene is an attractive aromatic compound with various promising applications in the manufacture of fine chemicals. In this study, a novel and effective catalytic system based on mesoporous tin phosphate (M-SnPO) with Lewis-Brønsted dual acidity was developed for the fast synthesis of p-cymene from the

  从可再生生物质中有效合成芳香族化合物非常重要且具有挑战性。p- Cymene 是一种有吸引力的芳香族化合物，在精细化学品的制造中具有各种有前景的应用。在这项研究中，开发了一种基于具有 Lewis-Brønsted 双酸度的介孔磷酸锡 (M-SnPO) 的新型有效催化体系，用于从生物基柠檬醛的环脱水中快速合成对伞花烃。高达 78.5% 的p产率-伞花烃是在 180°C 下在 0.5 小时内通过柠檬醛的环化脱水获得的，优于基准均相酸催化剂报告的结果。通过各种技术表征制备的 M-SnPO 催化剂表明，路易斯和布朗斯特酸性位点、大孔径结构和高表面积的协同作用是其卓越催化性能的原因。此外，M-SnPO 催化剂的有效性几乎可以在多个循环中持续而没有显着损失。本文的工作是开发用于从柠檬醛的环脱水快速合成对伞花烃的 Lewis-Brønsted 双酸性多相催化剂的第一个例子。