(2Z,4E)-hexa-2,4-dienedioic acid dimethyl ester | 692-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-hexa-2,4-dienedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: (2Z,4E)-dimethyl hexa-2,4-dienedioate；(2Z,4E)-dimethyl-2,4-hexadienedioate；dimethyl (E,Z)-2,4-hexadienedioate；cis,trans-dimethyl muconate；(E,Z)-dimethyl muconate；hexa-2c,4t-dienedioic acid dimethyl ester；Dimethyl cis,trans-muconate；dimethyl (2Z,4E)-hexa-2,4-dienedioate
• CAS: 692-92-2
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: PXYBXMZVYNWQAM-CIIODKQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-hexa-2,4-dienedioic acid dimethyl ester 在 palladium dichloride 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、7.24 MPa 条件下， 反应 117.0h， 生成 1,6-己二胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING HEXAMETHYLENEDIAMINE AND POLYAMIDES THEREFROM
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE ET DE POLYAMIDES À PARTIR DE CELLE-CI

  摘要：

  本文提供了一种从顺式、顺-反式和反-反式的顺二酸二酯异构体中制备六亚甲基二胺的方法。顺二酸二酯可以包含从含有可检测14C含量的生物质中得出的碳原子，根据ASTM D6866确定，并且可选地含有高达0.0000000001%的14C含量。该过程将顺式、顺-反式和反-反式的顺二酸二酯异构体转化为顺式、顺-反式和反-反式的顺二酰胺。然后，顺二酰胺的异构体被直接还原为六亚甲基二胺；或者被脱水为顺式、顺-反式和反-反式的顺二腈，然后还原为六亚甲基二胺；或者被还原为己二酰胺，脱水为己二腈，转化为六亚甲基二胺。制备的六亚甲基二胺可用于制造各种聚酰胺。

  公开号：

  WO2012141993A1
• 作为产物：
  描述：

  顺,顺-已二烯二酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (2Z,4E)-hexa-2,4-dienedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING HEXAMETHYLENEDIAMINE AND POLYAMIDES THEREFROM
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE ET DE POLYAMIDES À PARTIR DE CELLE-CI

  摘要：

  本文提供了一种从顺式、顺-反式和反-反式的顺二酸二酯异构体中制备六亚甲基二胺的方法。顺二酸二酯可以包含从含有可检测14C含量的生物质中得出的碳原子，根据ASTM D6866确定，并且可选地含有高达0.0000000001%的14C含量。该过程将顺式、顺-反式和反-反式的顺二酸二酯异构体转化为顺式、顺-反式和反-反式的顺二酰胺。然后，顺二酰胺的异构体被直接还原为六亚甲基二胺；或者被脱水为顺式、顺-反式和反-反式的顺二腈，然后还原为六亚甲基二胺；或者被还原为己二酰胺，脱水为己二腈，转化为六亚甲基二胺。制备的六亚甲基二胺可用于制造各种聚酰胺。

  公开号：

  WO2012141993A1

文献信息

• The<i>in situ</i>-Generated Nickel(0)-catalyzed Homo-coupling of Alkenyl Halides with Zinc Powder. A Specific Outcome in Stereochemistry
  作者：Kentaro Takagi、Harutaka Mimura、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.3517

  日期：1984.12

  The catalytic activity of nickel(0) generated in situ from nickel(II) salt was examined in a dehalogenative coupling of alkenyl halides with zinc powder. The reaction of alkenyl bromides took place provided that potassium iodide was present to assist the reduction of nickel(II) with zinc powder, and also to convert the alkenyl bromides to the corresponding alkenyl iodides. A speculative view concerning

  在烯基卤化物与锌粉的脱卤偶联中检测了从镍 (II) 盐原位生成的镍 (0) 的催化活性。烯基溴化物的反应发生，前提是存在碘化钾以帮助用锌粉还原镍 (II)，并将烯基溴化物转化为相应的烯基碘化物。为了解释观察到的独特立体化学，提出了关于歧化步骤的推测性观点。
• Derivatives of Salarin A, Salarin C and Tulearin A—Fascaplysinopsis sp. Metabolites
  作者：Lee Zur、Ashgan Bishara、Maurice Aknin、Drorit Neumann、Nathalie Ben-Califa、Yoel Kashman

  DOI：10.3390/md11114487

  日期：——

  Derivatives of salarin A, salarin C and tulearin A, three new cytotoxic sponge derived nitrogenous macrolides, were prepared and bio-evaluated as inhibitors of K562 leukemia cells. Interesting preliminary SAR (structure activity relationship) information was obtained from the products. The most sensitive functionalities were the 16,17-vinyl epoxide in both salarins, the triacylamino group in salarin A and the oxazole in salarin C (less sensitive). Regioselectivity of reactions was also found for tulearin A.

  从海绵中提取的三种新的细胞毒性含氮大环内酯——SAlarin A、SAlarin C和tulearin A的衍生物，被制备并生物评价为K562白血病细胞的抑制剂。从这些产物中获得了有趣的初步的结构活性关系（SAR）信息。其中最敏感的功能基团包括SAlarin中16,17位的乙烯基环氧化物、SAlarin A中的三酰氨基团以及SAlarin C中的噁唑环（较不敏感）。tulearin A的反应还表现出区域选择性。
• NICKEL-CATALYZED ULLMANN-TYPE COUPLING OF ALKENYL HALIDES WITH ZINC POWDER
  作者：Kentaro Takagi、Naomi Hayama

  DOI：10.1246/cl.1983.637

  日期：1983.5.5

  Convenient procedure for an Ullmann-type coupling of alkenyl halides using zinc powder, nickel(II) chloride, and potassium iodide and/or thiourea is presented. One double bond in the produced diene retained the configuration of a starting material, while partial cis–trans isomerization was observed in the second one.

  介绍了一种使用锌粉、氯化镍(II)和碘化钾和/或硫脲的烯基卤化物的Ullmann型偶联反应的简便程序。生成的二烯中，一个双键保持了起始材料的构型，而在第二个双键中观察到了部分的顺-反异构化。
• [EN] CONTINUOUS DEHYDROGENATION OF 1,4-CARBOXYLATE SUBSTITUTED CYCLOHEXENES<br/>[FR] DÉSHYDROGÉNATION EN CONTINU DE CYCLOHEXÈNES SUBSTITUÉS PAR 1,4-CARBOXYLATE
  申请人：AMYRIS INC

  公开号：WO2012082725A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  A method which comprises contacting the cyclohexene ring containing compounds having carboxylate derivatives at the 1 and 4, and optionally the 2, positions with one or more dehydrogeoation catalysts, optionally in the presence of one or more oxidants, in a continuous flow mode under conditions such that compounds containing an aromatic ring with carboxylate derivatives at the 1. and 4 positions, and optionally the 2 position, are prepared. The invention also relates to such compounds derived from starting materials derived from renewable resources.

  一种方法，包括将含有1和4位置的环己烯环的羧酸酯衍生物，以及可选的2位置，与一个或多个脱氢催化剂接触，可选地在一个或多个氧化剂的存在下，在连续流模式下在条件下，制备含有芳香环和1和4位置的羧酸酯衍生物，以及可选的2位置的化合物。该发明还涉及从可再生资源衍生的起始材料衍生的这种化合物。
• PREPARATION OF TRANS,TRANS MUCONIC ACID AND TRANS,TRANS MUCONATES
  申请人：Frost John W.

  公开号：US20100314243A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to the isomerization of cis,cis and/or cis,trans muconic acid or esters thereof to trans,trans muconic acid or esters thereof and to the esterification of such muconic acids.

  本发明涉及将顺式、顺式和/或顺式、反式黏康酸或其酯异构化为反式、反式黏康酸或其酯，以及这些黏康酸的酯化过程。