(E,E)-2,4-壬二烯醛 | 5910-87-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E,E)-2,4-壬二烯醛
• 中文别名: 反,反-2,4-壬二烯醛；反-2,反-4-壬二烯醛
• 英文名称: (E,E)-2,4-nonadienal
• 英文别名: (2E,4E)-nona-2,4-dienal；trans,trans-2,4-nonadienal；(2E,4E)-nonadienal；(E,E)-nona-2,4-dienal；trans-2,4-nonadienal；(3Z,6Z)-nonadienal；2,4-Nonadienal
• CAS: 5910-87-2；30551-17-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ZHHYXNZJDGDGPJ-BSWSSELBSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.862 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  186 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  2.65
• 物理描述：
  Slightly yellow liquid; strong, fatty, floral
• 折光率：
  1.522-1.525
• 保留指数：
  1188;1188;1211;1211;1182.9;1183;1184;1187;1193;1194;1222;1193;1180;1190;1191;1184;1188;1191;1184;1185;1185;1188

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29121900
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P501
• 危险性描述：
  H225

制备方法与用途

含量分析

按GT-10-4标准中使用极性柱进行气相色谱法分析。

毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

• 焙烤食品：0.20 mg/kg
• 谷类：0.20 mg/kg
• 调味品：0.20 mg/kg
• 肉类、肉类沙司：0.20 mg/kg
• 乳制品：0.20 mg/kg
• 汤类：0.20 mg/kg

化学性质

该物质为微黄色液体，具有强烈的花果和油脂香气，带有鸡汤香味。沸点为97℃（1333 Pa）。它可溶于乙醇和大多数非挥发性油，但不溶于水。

用途

根据GB 2760--1996的规定，允许将其用作香料，并主要用于配制肉类和家禽型香精。

生产方法

由反式、反式-2,4-壬二烯经LiAlH4还原得到相应的二烯醇，再通过二氧化锰氧化而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2,4-壬二烯醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-N-<2(E),4(E)-nonadienyl>-1-naphthalinmethanamin
  参考文献：
  名称：

  具有增强口服活性的（E）-N-（6,6-二甲基-2-庚基-4-炔基）-N-甲基-1-萘甲亚胺（SF 86-327）及其相关烯丙胺衍生物的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  烯丙胺衍生物是抑制真菌角鲨烯环氧酶的一类新的合成抗真菌剂。一个新的亚类，具有与烯丙基胺双键结合的乙炔基团，其特点是增强的抗真菌活性，特别是在豚鼠皮肤癣菌的口服治疗中。靠近三键的烷基支链的增加导致了叔丁基乙炔衍生物SF 86-327，该化合物在体内外的活性均显着提高，目前正在临床评估中。介绍了通用的合成路线，可比较的生物学数据以及构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00378a003
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-bromohex-1-ene 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 哌啶 、 草酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E,E)-2,4-壬二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed three carbon chain extension reactions with acrolein acetals. A convenient synthesis of conjugated dienals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a004

文献信息

• Expanding the Biocatalytic Toolbox with a New Type of ene/yne‐Reductase from <i>Cyclocybe aegerita</i>
  作者：Dominik Karrer、Martin Gand、Martin Rühl

  DOI：10.1002/cctc.202002011

  日期：2021.5.7

  substrate scope including aliphatic and aromatic alkenes/alkynes from which aliphatic C8‐alkenones, C8‐alkenals and aromatic nitroalkenes were the preferred substrates. By comparing alkenes and alkynes, a ∼2‐fold lower conversion towards alkynes was observed. Furthermore, it could be shown that the alkyne reduction proceeds via a slow reduction of the alkyne to the alkene followed by a rapid reduction to

  这项研究引入了一种新的来自Cyclocybe aegerita的烯/炔还原酶，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族烯烃/炔烃，其中脂肪族C8烯酮，C8烯烃和芳香族硝基烯是首选的底物。通过比较烯烃和炔烃，观察到向炔烃的转化率降低了约2倍。此外，可以表明，炔烃的还原是通过将炔烃缓慢还原为烯烃，然后快速还原为相应的烷烃来进行的。没有观察到烯烃的积累。此外，在α，β，γ，δ-的α，β位的双键区域选择性还原发生了不饱和的烯基。这以及不同的脂族和芳族炔烃首次生物催化还原为烷烃，突显了这种生物催化剂的新颖性。因此，通过对新的烯还原酶CaeEnR1的研究，揭示了一种有前途的底物范围，该范围可能描述了此类反应在化学领域内的广泛发生。
• Oxidative cleavage of allyl ethers by an oxoammonium salt
  作者：Christopher B. Kelly、John M. Ovian、Robin M. Cywar、Taylor R. Gosselin、Rebecca J. Wiles、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c5ob00270b

  日期：——

  A method to oxidatively cleave allyl ethers to their corresponding aldehydes mediated by an oxoammonium salt is described. Using a biphasic solvent system and mild heating, cleavage proceeds readily, furnishing a variety of α,β-unsaturated aldehydes and ketones.

  描述了一种通过氧铵盐将烯丙基醚氧化裂解为相应的醛的方法。使用双相溶剂系统并温和加热，裂解容易进行，提供了各种α，β-不饱和醛和酮。
• NAD(P)⁺–NAD(P)H Model. 63. Regioselective Reduction of Dienoic Ketones and Aldehydes with an NAD(P)H Model on Silica Gel
  作者：Masayuki Fujii、Kaoru Nakamura、Shinro Yasui、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.60.2423

  日期：1987.7

  β-unsaturated ketones and aldehydes under the catalysis of silica gel. The 1,4-selectivity is satisfactorily high even in the reductions of polyenes conjugated to a carbonyl group. Methyl substituent at an olefinic position (α or β to the carbonyl group) retards the reduction. The reduction can be used as a useful tool in obtaining building blocks for the syntheses of terpenoids and their derivatives.

  Hantzsch 酯在硅胶的催化下还原 α,β-不饱和酮和醛中的碳碳双键。即使在还原与羰基共轭的多烯时，1,4-选择性也令人满意。烯基位置（羰基的α或β）的甲基取代基会阻碍还原。还原可用作获得用于合成萜类化合物及其衍生物的构件的有用工具。
• Oxidation of α-Trifluoromethyl Alcohols Using a Recyclable Oxoammonium Salt
  作者：Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Trevor A. Hamlin、Madison H. Fletcher、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/jo301477s

  日期：2012.9.21

  method for the oxidation of α-trifluoromethyl alcohols to trifluoromethyl ketones (TFMKs) using the oxoammonium salt 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1) is described. Under basic conditions, oxidation proceeds rapidly and affords good to excellent yields of TFMKs, without concomitant formation of the hydrate. The byproduct of the oxidation, 4-acetylamino-2

  描述了使用氧铵盐4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸（1）将α-三氟甲基醇氧化为三氟甲基酮（TFMK）的简单，温和的方法。在碱性条件下，氧化迅速进行，并提供良好的TFMKs收率，而不会同时形成水合物。氧化的副产物4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（1c）易于回收，可以方便地再氧化以再生氧代铵盐。
• 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832233A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, Z. Z' and J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) or of a mixture of compounds of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的1H-吡咯-2,4-二羰基衍生物，其中R1、R2、R3、Z、Z'和J按描述定义，及其混合物，以及用作调味剂的使用。根据本发明的化合物适用于生产、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及包含式(I)化合物或式(I)化合物混合物的有效量的调味混合物、口腔消费的组成物以及即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。

表征谱图