4-(3-bromophenyl)-2-oxo-3-butenoic acid methyl ester | 104094-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromophenyl)-2-oxo-3-butenoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(3-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 104094-31-7
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.095
• InChiKey: RNIUBRSAJZCNCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromophenyl)-2-oxo-3-butenoic acid methyl ester 在 四氢吡咯 、 三(4-氯苯基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-ethyl 6-methyl 4-(3-bromophenyl)-2-methyl-2H-pyran-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺序催化剂膦/仲胺促进[1+4]/重排多米诺反应构建(2H)-吡喃和2-氧杂双环[2.2.2]oct-5-ene骨架

  摘要：

  开发了 Baylis-Hillman 碳酸酯和 β,γ-不饱和 α-氧代酯之间的 [2+4] 反应的顺序催化，用于合成 2-甲基-2H-吡喃。在该反应中首次公开了使用 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐作为 C2 合成子。该方法为构建2-甲基-2H-吡喃和2-氧杂双环[2.2.2]oct-5-烯骨架提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301872
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(3-bromophenyl)-2-oxo-3-butenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由带有联萘基-脯氨酸杂化配体的 Cu(II) 络合物催化的丙二酸酯对 β,γ-不饱和 α-酮酯的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  手性铜( II )络合物催化丙二酸酯对β,γ-不饱和-α-酮酯的对映选择性迈克尔加成反应，实现了高产率（高达96%）和高ee（高达92%） 。手性配体同时利用了联萘基和脯氨酸部分，并且可以容忍具有不同电子和空间特征的取代基。反应可以在温和的条件下进行，并且可以在不损失产率和对映选择性的情况下实现克级反应。

  DOI：

  10.1039/d2ob02305a

文献信息

• Highly Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation/<i>N</i>-Hemiacetalization Cascade Reaction with Indoles
  作者：Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Tao Wang、Qing-Qing Yang、Xiao-Peng Liu、Yang Li、Qiao-Hui Deng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201209998

  日期：2013.3.11

  A new ring for your indole: An unprecedented copper‐catalyzed enantioselective Friedel–Crafts alkylation/N‐hemiacetalization cascade reaction with indoles and β,γ‐unsaturated α‐ketoesters is reported. This mild strategy provides new access to various synthetically and biologically important 2,3‐dihydro‐1H‐pyrrolo[1,2‐a]indoles in a highly enantioselective manner.

  吲哚的新环：据报道，铜与吲哚和β，γ-不饱和α-酮酸酯发生了前所未有的铜催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化/ N-半缩醛化级联反应。这种温和的策略以高度对映选择性的方式为各种合成和生物学上重要的2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚提供了新途径。
• Highly Enantioselective Nickel-Catalyzed Oxa-[3+3]-annulation of Phenols with Benzylidene Pyruvates for Chiral Chromans
  作者：Hai Ren、Xiang-Yang Song、Sunewang R. Wang、Lijia Wang、Yong Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01442

  日期：2018.7.6

  Nickel-catalyzed asymmetric annulation of oxygenated phenols and previously challenging 3-aminophenols with β,γ-unsaturated α-ketoesters is described, leading to rapid access to a variety of oxygenated and 7-aminated chromans in excellent yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities under mild conditions. This method was readily scaled-up to gram scale and applied for a concise

  描述了镍催化的氧化酚和先前具有挑战性的3-氨基酚与β，γ-不饱和α-酮酸酯的不对称环化反应，可在温和的条件下以优异的收率快速获得各种氧化的和7胺化的苯并二氢吡喃，并具有出色的非对映选择性和对映选择性条件。该方法很容易按比例放大至克级，并用于两种潜在的抗癌药7胺化的4-芳基苯并二氢吡喃的简明合成。
• Chiral Bifunctional Squaramide-Catalyzed Highly Enantioselective Michael Addition of Allomaltol to β,γ-Unsaturated α-Ketoesters
  作者：Yunting Liu、Qiaohui Wang、Youming Wang、Haibin Song、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1002/cctc.201402168

  日期：2014.8

  A highly enantioselective Michael addition of allomaltol (5‐hydroxy‐2‐methyl‐4H‐pyran‐4‐one) to both aromatic and aliphatic β,γ‐unsaturated α‐ketoesters has been realized. Under the catalysis of a chiral bifunctional tertiary amine‐squaramide that bears a (1R,2R)‐1,2‐diphenylethane‐1,2‐diamine scaffold, the reaction proceeded smoothly with high levels of enantioselectivity to give the desired products

  已实现对芳香族和脂肪族β，γ-不饱和α-酮酸酯都具有高度对映体选择性的麦芽酚（5-羟基-2-甲基-4-甲基4 H-吡喃-4-酮）的迈克尔加成反应。在带有（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺骨架的手性双官能叔胺-方胺的催化下，反应进行得很顺利，对映选择性很高，从而可以得到所需的产物。可接受的收率，对映体过量86-> 99％。该方法为旋光活性曲酸衍生物的对映选择性合成提供了一种有效的方法。
• Michael Addition–Lactonization of Arylacetyl Phosphonate to β,γ-Unsaturated α-Keto Esters for the Synthesis of Chiral <i>syn</i>-3,4-Dihydropyranones and 5,6-Dihydropyranones
  作者：Ming-Liang Zhang、Zhi-Jun Wu、Jian-Qiang Zhao、Yuan Luo、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02558

  日期：2016.10.7

  Catalytic asymmetric Michael addition–lactonization of arylacetyl phosphonates to β,γ-unsaturated α-keto esters by a chiral bifunctional thiourea–tertiary amine was established. Using the developed protocol, a range of optically pure syn-3,4-dihydropyranones were generated in good yields with good to excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr and 99% ee). Meanwhile, when stoichiometric diisopropylethylamine

  建立了手性双官能硫脲-叔胺催化不对称迈克尔加成反应，将芳基乙酰基膦酸酯内酯化为β，γ-不饱和α-酮酯。使用开发的方案，可以以良好的收率和良好的立体选择性（高达> 20：1 dr和99％ee）产生一系列光学纯的syn -3,4-二氢吡喃酮。同时，如果将化学计量的二异丙基乙胺和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯用作同一反应的碱，则可以中等至良好的产率获得一系列5,6-二氢吡喃酮（53– 75％的产率）。
• 具有光学活性的吡咯硫酮结构的螺环氧化吲哚类化合物及其合成方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN108690030A

  公开（公告）日：2018-10-23

  本申请公开的是有机化工领域中的一种具有光学活性的吡咯硫酮结构的螺环氧化吲哚类化合物的合成方法，在有机溶剂中，以有机小分子催化剂催化，以β,γ‑不饱和‑α‑酮酸酯和3‑异硫氰酸酯氧化吲哚为原料，高收率高、高立体选择地合成了一系列结构新颖的含有吡咯硫酮结构的螺环氧化吲哚类化合物，本发明的合成方法具有反应条件温和，催化剂用量较低，操作简单，收率高且立体选择性非常好的优点。