dimethyl trans-1,2-dimethylcyclohexene-4,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl trans-1,2-dimethylcyclohexene-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1,2-dimethylcyclohexene-4,5-trans-dicarboxylate；(+/-)-4,5-Dimethyl-cyclohex-4-en-1r,2t-dicarbonsaeure-dimethylester；trans-4,5-Dimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-phthalsaeure-dimethylester；(+/-)-4,5-dimethyl-cyclohex-4-ene-1r,2t-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl (1S,2S)-4,5-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: DRIHIJXHHLHRAL-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl trans-1,2-dimethylcyclohexene-4,5-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 丙烯酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4,5-二甲基邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  碳催化环己二烯和环己烯的水脱氢基于钯的高官能度芳烃合成

  摘要：

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。

  DOI：

  10.1039/c7gc03819d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 富马酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到dimethyl trans-1,2-dimethylcyclohexene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳催化环己二烯和环己烯的水脱氢基于钯的高官能度芳烃合成

  摘要：

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。

  DOI：

  10.1039/c7gc03819d

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of (−)-Palau’amine, (−)-Axinellamines, and (−)-Massadines
  作者：Ian B. Seiple、Shun Su、Ian S. Young、Akifumi Nakamura、Junichiro Yamaguchi、Lars Jørgensen、Rodrigo A. Rodriguez、Daniel P. O’Malley、Tanja Gaich、Matthias Köck、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja2047232

  日期：2011.9.21

  Dimeric pyrrole-imidazole alkaloids represent a rich and topologically unique class of marine natural products. This full account will follow the progression of efforts that culminated in the enantioselective total syntheses of the most structurally ornate members of this family: the axinellamines, the massadines, and palau'amine. A bio-inspired approach capitalizing on the pseudo-symmetry of the members

  二聚吡咯-咪唑生物碱代表了丰富且拓扑独特的一类海洋天然产物。这个完整的描述将遵循最终在该家族中结构最华丽的成员的对映选择性全合成的进展：axinellamines、massadines 和 palau'amine。叙述了利用此类成员的伪对称性的生物启发方法，提供天然产物核心的脱氯衍生物。接下来，详细概述了氯代环戊烷核的对映选择性合成，该核具有可扩展的、催化的、对映选择性的 1-甲硅烷氧基二烯 Diels-Alder 反应。最后，描述了该核心向上述每种天然产品的成功发散转换，以及随后的方法学发展。
• Enantioselective Diels-Alder Reactions of Carboxylic Ester Dienophiles Catalysed by Titanium-Based Chiral Lewis Acid
  作者：Yogesh Choughule、Anand Patwardhan

  DOI：10.13005/ojc/320217

  日期：2016.4.28

  A new titanium-based chiral Lewis acid 1 has been developed using (1R,2R)-1,2-bis-(2methoxyphenyl)-ethane-1,2-diol as a chiral vicinal diol ligand. This chiral catalyst was found to exhibit uniformly high enantioselectivity towards carboxylic ester dienophiles in Diels-Alder reactions. The chiral vicinal ligand (1R,2R)-1,2-bis-(2-methoxyphenyl)-ethane-1,2-diol is inexpensive and is easily accessible

  使用（1R，2R）-1,2-双-（2-甲氧基苯基）-乙烷-1,2-二醇作为手性邻位二醇配体，开发了一种新的钛基手性路易斯酸1。发现该手性催化剂在Diels-Alder反应中对羧酸酯二亲物表现出均一的高对映选择性。手性邻位配体（1R，2R）-1,2-双-（2-甲氧基苯基）-乙烷-1,2-二醇价格低廉并且易于获得。关键词：手性路易斯酸，手性邻位配体，Diels-Alder反应，亲二烯体，羧酸酯。
• Iron-Mediated Photochemical Anti-Markovnikov Hydroazidation of Unactivated Olefins
  作者：Henry Lindner、Willi M. Amberg、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.3c09122

  日期：2023.10.18

  Unactivated olefins are converted to alkyl azides with bench-stable NaN3 in the presence of FeCl3·6H2O under blue-light irradiation. The products are obtained with anti-Markovnikov selectivity, and the reaction can be performed under mild ambient conditions in the presence of air and moisture. The transformation displays broad functional group tolerance, which renders it suitable for functionalization

  在蓝光照射下，在 FeCl 3 ·6H 2 O 存在下，未活化的烯烃与实验室稳定的 NaN 3转化为烷基叠氮化物。所得产物具有抗马可夫尼科夫选择性，反应可以在空气和湿气存在的温和环境条件下进行。该转化表现出广泛的官能团耐受性，这使其适合复杂分子的官能化。进行机理研究以深入了解叠氮反应并揭示水合铁中的水作为氢原子源的作用。
• Syntheses of isomerically pure reference octalins and hydrindanes
  作者：Jun Hee Lee、Woo Han Kim、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.068

  日期：2009.9

  We describe herein the development of efficient and stereoselective synthetic routes to a range of cis- and trans-octalin and hydrindane target compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Petrow; Sopow, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 853,855
  作者：Petrow、Sopow

  DOI：——

  日期：——