1-(3-chlorophenyl)-2-iodoethanone | 1174645-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-iodoethanone
• 英文别名: 2-iodo-1-(3-chlorophenyl)ethanone；1-(3-Chlorophenyl)-2-iodoethanone
• CAS: 1174645-89-6
• 化学式: C₈H₆ClIO
• 分子量: 280.493
• InChiKey: CFUAHIQTIVNPFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-2-iodoethanone 、 1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以108.2 mg的产率得到1-(3-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  IBX / I2-介导的芳烃亚磺酸钠与烯烃的反应：轻松合成β-酮砜

  摘要：

  摘要 描述了从烯烃直接合成β-酮砜。发现邻碘氧苯甲酸/碘（IBX / I 2）的组合介导烯烃与芳烃亚磺酸盐的反应，通过一锅法反应以良好的产率产生β-酮砜。 描述了从烯烃直接合成β-酮砜。发现邻碘氧苯甲酸/碘（IBX / I 2）的组合介导烯烃与芳烃亚磺酸盐的反应，通过一锅法反应以良好的产率产生β-酮砜。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290952
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-2-iodoethanone
  参考文献：
  名称：

  Metal-free in situ sp³, sp², and sp C–H functionalization and oxidative cross coupling with benzamidines hydrochloride: a promising approach for the synthesis of α-ketoimides

  摘要：

  一种新的无金属串联合成α-酮亚胺的方案已被开发出来，该方案通过sp3、sp2和sp碳-氢键功能化，随后与苯甲酰胺盐酸盐进行氧化交叉偶联，使用催化量的碘和TBHP在DMSO中进行。

  DOI：

  10.1039/c4ra07556k

文献信息

• Oxidative iodination of carbonyl compounds using ammonium iodide and oxone®
  作者：Mahender Reddy Marri、Arun Kumar Macharla、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.106

  日期：2011.12

  A simple, efficient, mild, and regioselective method for oxyiodination of carbonyl compounds has been reported by using NH4I as the source of iodine and Oxone® as an oxidant. Various carbonyl compounds such as aralkyl ketones, aliphatic ketones (acyclic and cyclic), and β-keto esters proceeded to the respective α-monoiodinated products in moderate to excellent yields. Unsymmetrical aliphatic ketones

  通过使用NH 4 I作为碘的来源和Oxone®作为氧化剂，已经报道了一种简单，有效，温和和区域选择性的羰基化合物氧碘化方法。各种羰基化合物（如芳烷基酮，脂族酮（无环和环状）和β-酮酯）以中等至优异的收率发展为各自的α-单碘化产物。不对称脂族酮反应平稳，生成1-碘和3-碘酮的混合物，主要形成1-碘产物。
• A practical synthesis of α-bromo/iodo/chloroketones from olefins under visible-light irradiation conditions
  作者：Zhihui Wang、Lei Wang、Zhiming Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.022

  日期：2021.1

  Abstract A practical synthesis of α-bromo/iodo/chloroketones from olefins under visible-light irradiation conditions has been developed. In the presence of PhI(OAc)2 as promoter and under ambient conditions, the reactions of styrenes and triiodomethane undergo the transformation smoothly to deliver the corresponding α-iodoketones without additional photocatalyst in good yields under sunlight irradiation

  摘要建立了在可见光条件下由烯烃合成α-溴/碘/氯酮的实用方法。在存在PhI（OAc）2作为促进剂的情况下，并且在环境条件下，苯乙烯和三碘甲烷的反应平稳地进行转化，从而在阳光照射下以良好的收率顺利地递送了相应的α-碘酮，而没有额外的光催化剂。同时，通过使用Ru（bpy）3Cl2作为光催化剂在蓝色LED（450-455 nm）辐射下，苯乙烯与三溴甲烷和三氯甲烷的反应可以高产率产生所需的α-溴代酮和α-氯代酮。
• A multi pathway coupled domino strategy: I₂/TBHP-promoted synthesis of imidazopyridines and thiazoles <i>via</i> sp³, sp² and sp C–H functionalization
  作者：Yishou Wang、Shichen Li、Xinfeng Wang、Yiming Yao、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1039/d1ra07438e

  日期：——

  One-pot, multi-pathway, and atom economic synthesis of imidazoles and thiazoles has been achieved. In the catalytic system, I₂/TBHP as an initiator and oxidant is used to realize sp³, sp² and sp C–H functionalization.

  实现了咪唑和噻唑的一锅法、多途径和原子经济合成。在催化体系中，使用I₂/TBHP作为引发剂和氧化剂，实现了sp³、sp²和sp C–H的官能化。
• Heterogeneous synthesis of 1,4-enediones and 1,4-diketones with manganese oxide molecular sieves OMS-2 as a recyclable catalyst
  作者：Xu Meng、Jinqi Zhang、Gexin Chen、Baohua Chen、Peiqing Zhao

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.07.003

  日期：2015.9

  An efficient manganese oxide octahedral molecular sieves OMS-2-catalyzed chemoselective synthesis of 1,4-enediones and 1,4-diketones from 1,3-dicarbonyls and alpha-iodoacetophenones is described. The present catalytic system can be applied in one-pot, three-component reactions of methyl ketones, 1,3-dicarbonyls and iodine. Moreover, OMS-2 can be reused at least 5 times without loss of activity. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• [EN] TREATING PROTEIN FOLDING DISORDERS WITH SMALL MOLECULE CFTR CORRECTORS<br/>[FR] TRAITEMENT DES TROUBLES LIÉS AU REPLIEMENT DES PROTÉINES AVEC DES CORRECTEURS DE CFTR À PETITE MOLÉCULE
  申请人：DISCOVERYBIOMED INC

  公开号：WO2012158913A2

  公开（公告）日：2012-11-22

  Novel CFTR corrector compounds that are effective in rescuing halide efflux in a cell are provided. Also provided are methods for treating protein folding disorders (e.g., cystic fibrosis). The methods include administering a CFTR corrector compound or pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Methods of screening for CFTR corrector compounds are also described herein. The methods of screening include contacting a cell that endogenously expresses a CFTR mutation with the compound to be screened and detecting a rescue of halide efflux from the cell.