1-methylvinyl oxide ion | 24262-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methylvinyl oxide ion
• 英文别名: acetone enolate ion；acetone enolate anion；acetone enolate；propan-2-one; deprotonated form；prop-1-en-2-olate；Propanon enolat
• CAS: 24262-31-5
• 化学式: C₃H₅O
• 分子量: 57.0721
• InChiKey: QWOJMRHUQHTCJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  4.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylvinyl oxide ion 在 bromine oxide 作用下， 生成 溴丙酮
  参考文献：
  名称：

  Kinetic isotope effects on the hydroxide ion catalyzed enolization of acetone: relationship between deuterium and tritium isotope effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00036a058
• 作为产物：
  描述：

  isopropoxide 生成 1-methylvinyl oxide ion
  参考文献：
  名称：

  气相负离子单分子分解的机理研究。醇盐阴离子

  摘要：

  Les ion alcoolates subissent une demoles neutres pour donner des ions enolates

  DOI：

  10.1021/ja00217a003
• 作为试剂：
  描述：

  1-碘-2,2-二甲基-3-苯基丙烷 在 1-methylvinyl oxide ion 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(2,2-二甲基丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1-Substituted 2,2-Dimethyl-3-phenylpropane with t-BuOK in DMSO. An Unexpected Formation of a Cyclopropane Ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9905165

文献信息

• Multiple proton transfers within long-lived ion-molecule complexes
  作者：Robert R. Squires、Veronica M. Bierbaum、Joseph J. Grabowski、Charles H. DePuy

  DOI：10.1021/ja00354a001

  日期：1983.8

  On examine les reactions d'echange H-D en phase gazeuse mettant en jeu une serie de propenes substitues -2 et les anions allyliques correspondants (CH 2 =C(R)CH 3 et CH 2 =C(R)CH 2 − , R=H, OCH 3 , CH=CH 2 , F, CHO, CN)

  在检查 les 反应 d'echange HD en phasegazeuse mettant en jeu une serie de propenes substitues -2 et les anions allyliques 对应物 (CH 2 =C(R)CH 3 et CH 2 =C(R)CH 2 − , R= H, OCH 3 , CH=CH 2 , F, CHO, CN)
• Addition of elemental selenium to phosphonate carbanions- - a key step in the synthesis of vinylphosphonates. A new synthetic approach to 1,4-dicarbonyl systems.
  作者：Marian Mikolajczyk、Slawomir Grzejszczak、Katarzyna Korbacz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81837-2

  日期：1981.1

  A convenient synthesis of vinylphosphonates which involves addition of elemental selenium to phosphonate carbanions followed by alkylation and selenoxide elimination is described. A general approach to 1,4-dicarbonyl systems based on diethyl α-methylthiovinylphosphonate is also reported.

  描述了一种方便的乙烯基膦酸酯的合成方法，该方法包括将元素硒添加到膦酸酯碳负离子中，然后进行烷基化和亚硒酸酯消除。还报道了基于α-甲基硫代乙烯基膦酸二乙酯的1，4-二羰基体系的一般方法。
• C3H5- isomers. Experimental and theoretical studies of tautomeric propenyl ions and the cyclopropyl anion in the gas phase
  作者：Stephen W. Froelicher、Ben S. Freiser、Robert R. Squires

  DOI：10.1021/ja00271a012

  日期：1986.5

  Isomeric allyl (CH/sub 2/CHCH/sub 2//sup -/), 2-propenyl (CH/sub 3/C/sup -/ = CH/sub 2/), 1-propenyl (CH/sub 3/CH = CH/sup -/), and cyclopropyl ((CH/sub 2/)/sub 2/CH/sup -/) anions, as well as the parent unsubstituted vinyl anion (C/sub 2/H/sub 3//sup -/) have been generated in the gas phase by collision-induced dissociation of the corresponding carboxylate anions by using a Fourier transform mass

  异构烯丙基 (CH/sub 2/CHCH/sub 2//sup -/), 2-丙烯基 (CH/sub 3/C/sup -/ = CH/sub 2/), 1-丙烯基 (CH/sub 3/ CH = CH/sup -/) 和环丙基 ((CH/sub 2/)/sub 2/CH/sup -/) 阴离子，以及母体未取代的乙烯基阴离子 (C/sub 2/H/sub 3/ /sup -/) 是通过使用傅立叶变换质谱仪 (FTMS) 通过碰撞诱导解离相应的羧酸根阴离子而在气相中生成的。描述了每个 C/sub 3/H/sub 5//sup -/ 离子与选定的中性试剂的离子-分子反应，结果表明了不同的非互变异构离子结构。每个乙烯基阴离子和环丙基阴离子质子从氨和 D/sub 2/O 中提取，而更稳定的烯丙基异构体 CH/sub 2/CHCH/sub 2//sup -/，与前者不反应，并与后者进行四次氢-氘交换。
• Infrared study of the reactivity of acetone and hexachloroacetone adsorbed on haematite
  作者：Guido Busca、Vincenzo Lorenzelli

  DOI：10.1039/f19827802911

  日期：——

  Infrared spectra of acetone adsorbed at beam temperature on α-Fe2O3 show that acetone can chemisorb on Lewis-acid sites and gives, at least partially, enolate anions; these, by aldolic condensation with molecules from the gas phase, produce a chemisorbed form of mesityl oxide. At 523 K acetate ions are formed.

  束温度下吸附在α -Fe 2 O 3上的丙酮的红外光谱表明，丙酮可以化学吸附在路易斯酸位点上，并至少部分提供烯醇化阴离子。这些化合物通过醛基与气相分子的缩合反应，产生化学吸附形式的均三甲苯氧化物。在523 K处形成乙酸根离子。
• Gas-phase reactions of the hydroperoxide and peroxyformate anions
  作者：John H. Bowie、Charles H. Depuy、Sally A. Sullivan、Veronica M. Bierbaum

  DOI：10.1139/v86-175

  日期：1986.6.1

  The flowing afterglow technique has been used to study the reactions of HO₂⁻and HC₃⁻ in the gas phase. The hydroperoxide ion reacts slowly with CO to form HO⁻, and oxidizes CO₂, OCS, CS₂, NO, SO₂, CH₃NCO, and CH₃NCS in fast reactions to form CO₃⁻, CO₂S⁻, COS₂⁻, NO₂⁻, SO₃⁻, CH₃NCO₂⁻, and CH₃NCOS⁻, respectively. Reactions of HO₂⁻ with certain amides and esters provide synthetic routes for a number of interesting peracyl anions. One of these, the peroxyformate ion, HCO₃⁻, reacts with CO and NO in slow oxidation reactions to form the formate ion HCO₂⁻. It also forms HCO₂⁻ upon reaction with acetone and pivalaldehyde, perhaps by Baeyer–Villiger oxidation.

  流动余辉技术已被用来研究气相中HO₂⁻和HC₃⁻的反应。过氧化氢根离子与CO缓慢反应形成HO⁻，并氧化CO₂、OCS、CS₂、NO、SO_{2>、CH3NCO和CH3NCS等，快速生成CO3⁻、CO2S⁻、COS2⁻、NO2⁻、SO3⁻、CH3NCO2⁻和CH3NCOS⁻。HO2⁻与某些酰胺和酯的反应提供了一些有趣的过酰基阴离子的合成途径。其中之一是过氧甲酸根离子HCO3⁻，它与CO和NO缓慢氧化反应形成甲酸根离子HCO2⁻。它还与丙酮和邻二甲基丁醛反应生成HCO2⁻，可能通过巴耶-维利格氧化反应。}