(+/-)-lavandulyl trifluoroacetate | 28673-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-lavandulyl trifluoroacetate
• 英文别名: Lavandelol-trifluoracetat；Lavanduloltrifluoracetat；Trifluoroacetyl-lavandulol；(5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhex-4-enyl) 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 28673-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃O₂
• 分子量: 250.261
• InChiKey: NMBAKMPLONJXSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1251.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰氯 、 拉凡醇; 5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-己烯-1-醇 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-lavandulyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  外消旋lavandulol的酶促酯交换反应：制备两种对映体醇和十二烷酸左旋十二烷酸酯的两种对映体

  摘要：

  （R）和（S）-lavandulol是化妆品工业和信息素研究中的重要化合物。（S）-lavandulyl的千里香酸酯最近被鉴定为藤粉虱的性信息素，该粉虱是葡萄园中的一种重要害虫。我们在此报告了从外消旋的lavandulol开始制备lavandulol和lavandulyl千里光酸酯的两种对映体的过程。该制备方法是使用猪胰脂肪酶，将消旋的lavandulol与乙酸乙烯酯进行两轮酶促酯基转移反应。实现了高对映选择性，同时该制剂产生了具有96.7％ee的（R）-lavandulol和具有92.6％ee的（S）-lavandulol。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.015

文献信息

• Enzymatic transesterification of racemic lavandulol: preparation of the two enantiomeric alcohols and of the two enantiomers of lavandulyl senecioate
  作者：Anat Zada、Miriam Harel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.015

  日期：2004.8

  significant pest in vineyards. We herein report the preparation of the two enantiomers of lavandulol and lavandulyl senecioate, starting from racemic lavandulol. The preparation is based on a two-cycle enzymatic transesterification of racemic lavandulol with vinyl acetate using Porcine pancreas lipase. High enantioselectivity was achieved while the preparation yielded (R)-lavandulol with 96.7% ee and (S)-lavandulol

  （R）和（S）-lavandulol是化妆品工业和信息素研究中的重要化合物。（S）-lavandulyl的千里香酸酯最近被鉴定为藤粉虱的性信息素，该粉虱是葡萄园中的一种重要害虫。我们在此报告了从外消旋的lavandulol开始制备lavandulol和lavandulyl千里光酸酯的两种对映体的过程。该制备方法是使用猪胰脂肪酶，将消旋的lavandulol与乙酸乙烯酯进行两轮酶促酯基转移反应。实现了高对映选择性，同时该制剂产生了具有96.7％ee的（R）-lavandulol和具有92.6％ee的（S）-lavandulol。