2-(苯磺酰基)-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 | 27918-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(苯磺酰基)-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one；2-(benzenesulfonyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 27918-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: ZVVAUSXHYOKZSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  521.8±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化的无金属脱磺酰化反应

  摘要：

  通过使用 3-W 蓝光 LED 灯、1 mol% 有机染料伊红 Y 双（四丁基铵盐）作为光催化剂和二异丙基乙胺作为还原剂，-芳基酮砜的脱磺酰化取得了良好的产率。机理研究表明，-芳基酮砜对激发的曙红 Y 的氧化猝灭在目前的光氧化还原催化循环中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301105
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)-4-甲氧基苯 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(苯磺酰基)-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  碳亲核试剂对甲氧基苯基乙炔砜的三种类型的产物

  摘要：

  检查了甲氧基-芳基乙炔砜与各种碳负离子亲核试剂反应生成三种类型的产物。因此，（i）亲核试剂（MeLi·LiBr，乙烯基MgBr，LiCH 2 CN）显示出α加成，但是，（ii）Li– CC C–TMS提供了β加成（共轭加成）产物。通过在高温下存在邻甲氧基，可以增强通过α-加成/异构化/反式消除的（iii）置换反应。质子溶剂中的杂原子亲核试剂（氮，氧或硫原子）仅提供了所报道的缀合物加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.078

文献信息

• Metal-free tetra-n-butylammonium bromide-mediated aerobic oxidative synthesis of β-ketosulfones from styrenes
  作者：Xin Wan、Kai Sun、Guisheng Zhang

  DOI：10.1007/s11426-016-0284-2

  日期：2017.3

  An efficient and broadly applicable protocol for the aerobic coupling of styrenes with sulfonylhydrazides has been developed that affords β-ketosulfones bearing various functional groups in moderate to excellent yields. The preliminary experimental results support the involvement of active benzyl radical species, and a radical pathway was therefore proposed for the reaction.

  已经开发出一种有效的和广泛适用的协议，用于苯乙烯与磺酰肼的需氧偶联，以中等到极好的收率提供带有各种官能团的β-酮砜。初步的实验结果支持了活性苄基自由基的参与，因此提出了反应的自由基途径。
• K2S2O8-mediated decarboxylative oxysulfonylation of cinnamic acids: A transition-metal-free synthesis of β-keto sulfones
  作者：Ruchi Chawla、Ritu Kapoor、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150964

  日期：2019.8

  oxidative decarboxylative sulfono functionalization of cinnamic acids with sulfinate salts mediated by K2S2O8 under aerobic conditions to afford synthetically and biologically relevant β-keto sulfones has been described. It is the first report on the transition-metal-free synthesis of β-keto sulfones from cinnamic acids, which employs environmentally benign, readily available and inexpensive starting materials

  已经描述了在好氧条件下用K 2 S 2 O 8介导的亚磺酸盐对肉桂酸的氧化脱羧磺酰基官能化的新范例，以提供合成上和生物学上相关的β-酮砜。这是关于从肉桂酸无β-酮砜的无过渡金属合成的第一份报告，该方法采用了环境友好，易得且廉价的起始原料和氧化剂，即。空气和K 2 S 2 O 8。
• Aerobic oxysulfonylation of alkenes using thiophenols: an efficient one-pot route to β-ketosulfones
  作者：Atul K. Singh、Ruchi Chawla、Twinkle Keshari、Vinod K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ob00776j

  日期：——

  We have developed a highly efficient synthetic route to β-ketosulfones via AgNO3 catalyzed oxysulfonylation of alkenes using thiophenols in the presence of air (O2) and K2S2O8 as eco-friendly oxidants. Thiophenols have been used as sulfonylation precursors for the first time in a dioxygen activation based radical process. Moreover, the protocol also offers a new and convenient method for the synthesis

  我们已经开发出了一种高效的合成路线，该路线是在空气（O 2）和K 2 S 2 O 8作为生态友好型氧化剂的情况下，通过使用苯硫酚通过AgNO 3催化的烯烃的氧磺酰化反应。硫酚在基于双氧活化的自由基工艺中首次被用作磺酰化前体。此外，该方案还提供了一种在不使用任何引发剂的情况下，在室温下合成β-羟基硫化物的新型便捷方法。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions of vinylarenes with sulfinate salts: A direct approach to β-ketosulfones
  作者：Yu Chen、Lei Xu、Biyu Wang、Jingjing Jiang、Yixiang Sun、Longchun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152794

  日期：2021.2

  A copper-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions for the synthesis of β-ketosulfones via formation of a CS bond has been demonstrated. Promoted by the crucial copper catalyst, perfect selectivity and good to excellent yields could be achieved. This method, including inexpensive copper catalyst, wide functional group tolerance, and open air conditions, make it very attractive and practical

  铜催化的需氧氧化交叉偶联反应已证明可通过形成C S键合成β-酮砜。在关键的铜催化剂的促进下，可以实现完美的选择性和良好的优良收率。该方法包括廉价的铜催化剂，宽泛的官能团耐受性和露天条件，使其非常有吸引力且实用。更重要的是，它还提供了一种用于在温和条件下从碱性起始原料构建β-酮砜的多功能工具。
• K₂S₂O₈-Mediated Aerobic Oxysulfonylation of Olefins into β-Keto Sulfones in Aqueous Media
  作者：Ruchi Chawla、Atul K. Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201301833

  日期：2014.4

  β-Keto sulfones were obtained in good to excellent yields (73–94 %) directly from unactivated olefins by employing inexpensive sodium arenesulfinate salts as sulfonylating agents and K2S2O8 as a radical initiator in open flasks and aqueous media at room temperature under transition-metal-free conditions. The reported oxidative sulfonylation protocol is highly practical and environmentally benign, as

  通过使用廉价的芳烃亚磺酸钠盐作为磺酰化剂和 K2S2O8 作为自由基引发剂，在室温下，在室温下，在开放烧瓶和水性介质中，从未活化的烯烃中以良好的收率（73-94%）获得 β-酮砜。免费条件。报道的氧化磺酰化方案非常实用且对环境无害，这一点由极其温和的反应条件证明。