1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol | 934740-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol；2-(Benzenesulfonyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 934740-55-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄S
• 分子量: 292.356
• InChiKey: SJSBXURWICWMHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans-1-methoxy-4-(2,2,3,3-tetramethyl-4-(phenylsulfonyl)cyclobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和砜的分子间 [2 + 2] 光环加成：无催化剂反应和催化变体

  摘要：

  2-Aryl-1-磺酰基取代的环丁烷是在 λ = 300 nm 照射下，通过分子间 [2 + 2] 光环加成反应制备的（26 个例子，产率 60-99%）。路易斯酸催化 2-苯并咪唑基苯乙烯基砜的 [2 + 2] 光环加成。在短波长下，后一种底物经历 C-S 键断裂，但 AlBr 3 (5 mol %) 允许在较长波长下与 2,3-二甲基-2-丁烯发生分子间反应。手性金属路易斯酸（2 mol%）促进了对映选择性反应（高达 77% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01794
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酮还原酶催化的不对称还原有效合成阿普斯特前体和手性β-羟基砜

  摘要：

  酮还原酶（KRED）催化前手性酮的不对称还原是合成手性醇的一种有吸引力的方法。在此，鉴定出具有互补立体偏好的两个 KRED LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 用于还原阿普斯特前手性酮中间体1a 。 LfSDR1-V186A/E141I表现出>99%转化率和99.2% ee，在50 g L -1底物负载量下产生阿普斯特手性醇中间体(( R ) -2a )。此外，我们通过使用 LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 来研究 β-酮基砜的底物范围，以产生相应 β-羟基砜的两种对映体，具有良好到优异的转化率（高达 >99%）和大多数情况下可获得对映选择性（高达 99.9% ee）。最后，利用LfSDR1-V186A/E141I的粗酶和BsGDH进行克级合成( R ) -2a ，得到所需的对映体，转化率>99%，分离收率85.9%，ee 99.2%。本研究提出了合成手性

  DOI：

  10.1039/d1ob02485j

文献信息

• Catalytic asymmetric conjugate boration of α,β-unsaturated sulfones
  作者：Abraham L. Moure、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c1cc11949d

  日期：——

  The alpha,beta-unsaturated sulfones are suitable activated olefins in catalytic asymmetric conjugate beta-boration. These substrates undergo smooth conjugate addition of bis(pinacolato)diboron [B(2)(pin)(2)] catalyzed by nonracemic Cu(I)-diphosphine complexes to provide, upon subsequent oxidation, beta-hydroxy sulfones in good yields and high enantiocontrol.

  α，β-不饱和砜是催化不对称共轭β-硼酸酯化反应中合适的活化烯烃。这些底物通过非外消旋的Cu（I）-二膦配合物催化双（pinacolato）diboron [B（2）（pin）（2）]的平滑共轭加成，从而在随后的氧化反应中，以高收率和高收率提供β-羟基砜对映体控制。
• Molecular-iodine-catalyzed aerobic oxidative synthesis of β-hydroxy sulfones from alkenes
  作者：Atsumasa Kariya、Tomoaki Yamaguchi、Tomoya Nobuta、Norihiro Tada、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c3ra47863g

  日期：——

  The synthesis of β-hydroxy sulfones from alkenes and sodium sulfinates under aerobic oxidative conditions was achieved in the presence of a catalytic amount of molecular iodine. Molecular oxygen in air serves as the terminal oxidant and the catalytic amount of molecular iodine acts as the sulfonyl radical initiator and peroxide reductant.

  在有催化量的分子碘存在下，在好氧氧化条件下，由烯烃和亚磺酸钠合成β-羟基砜。空气中的分子氧充当末端氧化剂，催化量的分子碘充当磺酰基自由基引发剂和过氧化物还原剂。
• Copper-Catalyzed Diastereoselective Borylative Allylation of Alkenyl Sulfones and Base-Controlled Synthesis of Skipped Dienes
  作者：Minsoo Lim、Dohyun Park、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03753

  日期：2023.12.15

  Divergent functionalization of α,β-unsaturated sulfones under copper catalysis is reported. Diastereoselective borylative allylation of alkenyl sulfones was achieved with a copper catalyst, allyl phosphate, bis(pinacolato)diboron, and LiOMe. In this method, the addition of a copper–boryl complex to alkenyl sulfone and subsequent allylic substitution rendered boroallylated products in good yield with

  报道了铜催化下 α,β-不饱和砜的不同官能化。使用铜催化剂、磷酸烯丙酯、双(频哪醇)二硼和LiOMe实现了烯基砜的非对映选择性硼基化烯丙基化。在该方法中，将铜-硼基络合物添加到烯基砜中并随后进行烯丙基取代，使得硼烯丙基化产物具有良好的产率和优异的顺式非对映选择性。相反，更强的碱（KO t -Bu）通过消除磺酰基和硼基基团，进一步促进反应形成（ E ）-跳过的二烯。
• Intermolecular [2 + 2] Photocycloaddition of α,β-Unsaturated Sulfones: Catalyst-Free Reaction and Catalytic Variants
  作者：Noah Jeremias、Lisa-Marie Mohr、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01794

  日期：2021.8.6

  2-Aryl-1-sulfonyl-substituted cyclobutanes were prepared in an intermolecular [2 + 2] photocycloaddition from various α,β-unsaturated sulfones and olefins upon irradiation at λ = 300 nm (26 examples, 60–99% yield). Lewis acids catalyzed the [2 + 2] photocycloaddition of 2-benzimidazolyl styryl sulfones. At short wavelengths, the latter substrates underwent C–S bond cleavage but AlBr3 (5 mol %) allowed

  2-Aryl-1-磺酰基取代的环丁烷是在 λ = 300 nm 照射下，通过分子间 [2 + 2] 光环加成反应制备的（26 个例子，产率 60-99%）。路易斯酸催化 2-苯并咪唑基苯乙烯基砜的 [2 + 2] 光环加成。在短波长下，后一种底物经历 C-S 键断裂，但 AlBr 3 (5 mol %) 允许在较长波长下与 2,3-二甲基-2-丁烯发生分子间反应。手性金属路易斯酸（2 mol%）促进了对映选择性反应（高达 77% ee）。
• Efficient synthesis of an apremilast precursor and chiral β-hydroxy sulfones <i>via</i> ketoreductase-catalyzed asymmetric reduction
  作者：Jiyang Guo、Xiao Gao、Dong Qian、Huibin Wang、Xian Jia、Wenhe Zhang、Bin Qin、Song You

  DOI：10.1039/d1ob02485j

  日期：——

  substrate loading. Furthermore, we investigated the substrate scope of β-keto sulfones by using LfSDR1-V186A/E141I and CgKR1-F92I to produce both enantiomers of the corresponding β-hydroxy sulfones, with good-to-excellent conversion (up to >99%) and enantioselectivity (up to 99.9% ee) being obtained in most cases. Finally, the gram-scale synthesis of (R)-2a was performed by employing the crude enzyme of

  酮还原酶（KRED）催化前手性酮的不对称还原是合成手性醇的一种有吸引力的方法。在此，鉴定出具有互补立体偏好的两个 KRED LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 用于还原阿普斯特前手性酮中间体1a 。 LfSDR1-V186A/E141I表现出>99%转化率和99.2% ee，在50 g L -1底物负载量下产生阿普斯特手性醇中间体(( R ) -2a )。此外，我们通过使用 LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 来研究 β-酮基砜的底物范围，以产生相应 β-羟基砜的两种对映体，具有良好到优异的转化率（高达 >99%）和大多数情况下可获得对映选择性（高达 99.9% ee）。最后，利用LfSDR1-V186A/E141I的粗酶和BsGDH进行克级合成( R ) -2a ，得到所需的对映体，转化率>99%，分离收率85.9%，ee 99.2%。本研究提出了合成手性