o-phenylenediamine dihydrochloride | 615-28-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-phenylenediamine dihydrochloride
• 英文别名: 1,2-phenylenediamine dihydrochloride；Benzene-1,2-diamine;hydron;chloride；benzene-1,2-diamine;hydron;chloride
• CAS: 615-28-1；39145-59-0
• 化学式: C₆H₁₀N₂*2Cl
• 分子量: 181.065
• InChiKey: GNNALEGJVYVIIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  H2O：1 片剂/10mL，澄清，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn,T,N
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R20/21,R40,R36,R36/37/38,R43,R22,R50/53,R51/53,R68,R25
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  2921590090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险标志：
  GHS06,GHS08,GHS09
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险性描述：
  H301,H312,H317,H319,H332,H341,H351,H410
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338,P501

制备方法与用途

用途：用于有机合成，也用作染料中间体。

类别：有毒物品

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 腹腔注射大鼠 LD50: 290 毫克/公斤
• 腹腔注射小鼠 LD50: 200 毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 明火下可燃
• 受热时会释放有毒的氯化氢和氧化氮气体

储运特性：

• 应存放在通风、低温且干燥的库房中
• 必须与食品原料分开储存和运输

灭火剂：使用雾状水、二氧化碳、砂土或泡沫进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-phenylenediamine dihydrochloride 在 双氧水 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3-二氨基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  使用具有氧化催化活性的铜掺杂沸石咪唑框架-8纳米晶体进行癌细胞成像

  摘要：

  制备了铜掺杂的咪唑骨架-8（Cu / ZIF-8），并检查了其过氧化物酶样的氧化催化活性，并证明了其在癌细胞成像中的适用性。通过在室温下简单的溶液化学反应，制得了Cu / ZIF-8纳米晶体，该晶体在H 2 O 2存在下催化氧化邻苯二胺的有机底物。与过氧化物酶类似，Cu / ZIF-8纳米晶体通过乒乓机制氧化了底物，活化能为59.2 kJ mol -1。掺杂的铜原子充当了活性位点，预计在催化过程中会生成活性铜中间体，而未掺杂的ZIF-8则没有任何氧化活性。Cu / ZIF-8纳米晶体具有低细胞毒性，并通过与癌细胞中各种活性氧之间的H 2 O 2相互作用而显示出催化活性。这种体外的氧化活性通过利用邻苯二胺的氧化产物发出的光致发光而使癌细胞成像，而在没有Cu / ZIF-8纳米晶体的情况下这是微不足道的。这项研究的结果表明，Cu / ZIF-8纳米晶体是用于分析微生物系统的有前途的催化剂。

  DOI：

  10.1002/asia.201800749
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 盐酸 、 三氯化钛 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到o-phenylenediamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  电合成二氨基苯中电子负载催化剂还原二硝基苯

  摘要：

  已经研究了异构二硝基苯 (DNB) 与氯化钛 (III)、锡 (II) 和氯化钒 (II) 的相互作用，这些氯化物是在二氨基苯的电合成中用作电子载体的还原剂。测量了 SnCl2 和 TiCl3 在 2 M HCl 水-醇溶液（10 vol.% C2H5OH）中还原异构 DNB 和硝基苯羟胺的速率常数，并确定了异构 DNB 还原的活化能。在 SnCl2 < TiCl3 < VCl2 系列中，DNB 与所列介质的相互作用速率增加。结果表明，在这些介质过量的情况下电解 DNB 可以获得相应的二氨基苯，产率为 60-90%。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3298-9
• 作为试剂：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 邻苯二胺 在 o-phenylenediamine dihydrochloride 作用下， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of o-Phenylenediamines with Carbonyl Compounds. III. Benzophenones and Dibenzyl Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01636a044

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• [EN] BENZIMIDAZOLE OR INDOLE AMIDES AS INHIBITORS OF PIN1<br/>[FR] AMIDES DE BENZIMIDAZOLE OU D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIN1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2006040646A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention relates to compounds of the formula (1) and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the variables are defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula (1) and to pharmaceutical compositions for treating such disorders that contain the compounds of formula (1). The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula (1).

  这项发明涉及公式（1）的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中变量在此处定义。该发明还涉及通过给予公式（1）的化合物来治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法，以及用于治疗包含公式（1）化合物的这类疾病的药物组合物。该发明还涉及制备公式（1）化合物的方法。
• PYRIDIN-2YL SULFANYL ACID ESTERS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Sarma Jadab Chandra

  公开号：US20130131350A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to Pyridin-2-yl sulfanyl acid ester compounds having antiinflammatory properties. The present invention particularly relates to novel anti-inflammatory heterocyclic acid esters of Pyridin-2-yl sulfanyl having the structure of general formula 1 which have been screened for their antiinflammatory activity with respect to inhibition of adhesion of neutrophils, isolated from human peripheral blood, onto the surface of human umbilical vein endothelial cells (HU-VEC) as a result of inhibition of the cytokine-stimulated expression of cell adhesion molecule ICAM-1. The compound RS—Z, 3-(Pyridin-2-yl sulfanyl)-propionic acid pentyl ester (structure 1a, R 1 =H, R 2 =H, R 3 =CH2-COOC5H 11 ) was found to be most effective for ICAM-1 and neutrophil adhesion inhibition and was found to effectively alleviate inflammation mediated by excessive leukocyte infiltration leading to inflammatory disorders or like conditions, such as acute lung injury and acute respiratory distress syndrome in mice.

  本发明涉及具有抗炎性能的吡啶-2-基硫醇酸酯化合物。本发明特别涉及吡啶-2-基硫醇的新型抗炎杂环酸酯，其具有通式1的结构，已经针对其抗炎活性进行了筛选，以抑制从人类外周血液中分离出的中性粒细胞粘附到人脐静脉内皮细胞（HU-VEC）表面，结果是通过抑制细胞粘附分子ICAM-1的细胞因子刺激表达来实现。化合物RS—Z，3-(吡啶-2-基硫醇)-丙酸戊酯（结构1a，R1=H，R2=H，R3=CH2-COOC5H11）被发现对ICAM-1和中性粒细胞粘附抑制效果最显著，并且被发现有效缓解由过度白细胞浸润引起的炎症，导致炎症性疾病或类似症状，如小鼠的急性肺损伤和急性呼吸窘迫综合征。
• Synthesis, in vitro ADME profiling and in vivo pharmacological evaluation of novel glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Guang-xin Miao、You-de Wang、Zhi-wei Yan、Li-ying Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127117

  日期：2020.7

  A small set of indole-2-carboxamide derivatives identified from a high-throughput screening campaign has been described as a novel, potent, and glucose-sensitive inhibitors of glycogen phosphorylase a (GPa). Among this series of compounds, compound 2 exhibited moderate GP inhibitory activity (IC50 = 0.29 μM), good cellular efficacy (IC50 = 3.24 μM for HepG2 cells and IC50 = 7.15 μM for isolated rat

  从高通量筛选活动中鉴定出的一小批吲哚-2-羧酰胺衍生物已被描述为糖原磷酸化酶a（GPa）的新型，有效且对葡萄糖敏感的抑制剂。其中这一系列化合物中，化合物2显示出中度GP的抑制活性（IC 50  = 0.29μM），良好的细胞效力（IC 50  = 3.24μM为HepG2细胞和IC 50  = 7.15μM为分离的大鼠肝细胞），具有良好的吸收一起分布，代谢和消除（ADME）配置文件。在体内动物研究表明，化合物2显著抑制了肾上腺素诱导的糖尿病小鼠中的增加空腹血糖水平。
• Pyridazinones as antagonists of alpha4 integrins
  申请人：Barbay Kent

  公开号：US20050192279A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present invention relates to certain novel compounds of Formula (I): methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for the treatment of integrin mediated disorders.

  本发明涉及某些化合物的新颖结构，其化学式为（I）：制备这些化合物的方法，组合物，中间体及其衍生物以及用于治疗整合素介导的疾病。