1-O-acetyl-6-O-(2-(2,4-dinitrophenoxy)acetyl)britannilactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-O-acetyl-6-O-(2-(2,4-dinitrophenoxy)acetyl)britannilactone
• 英文别名: [(3aR,4S,7aR)-5-[(2S)-5-acetyloxypentan-2-yl]-6-methyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-4-yl] 2-(2,4-dinitrophenoxy)acetate
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₁₁
• 分子量: 532.504
• InChiKey: XGCMWNDBWZPBJQ-PDHLBUOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  旋复花内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙醇胺 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-O-acetyl-6-O-(2-(2,4-dinitrophenoxy)acetyl)britannilactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-O-acetylbritannilactone analogues from Inula britannica and in vitro evaluation of their anticancer potential

  摘要：

  一系列新颖的ABL类似物通过N/O原子的安装和芳香环酯化合成，其中4a显示出对HeLa细胞的显著体外抗癌活性，与诱导凋亡、激活caspase-3和G2/M细胞周期阻滞有关。

  DOI：

  10.1039/c4md00209a

文献信息

• Synthesis of 1-O-acetylbritannilactone analogues from Inula britannica and in vitro evaluation of their anticancer potential
  作者：Jiang-Jiang Tang、Shuai Dong、Yang-Yang Han、Ming Lei、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1039/c4md00209a

  日期：——

  A series of novel ABL analogues was synthesized by N/O-atom installing and aromatic ring esterifying, and 4a showed in vitro markedly anticancer activities against HeLa cells associated with induction of apoptosis, activation of caspase-3 and G2/M cell arrest.

  一系列新颖的ABL类似物通过N/O原子的安装和芳香环酯化合成，其中4a显示出对HeLa细胞的显著体外抗癌活性，与诱导凋亡、激活caspase-3和G2/M细胞周期阻滞有关。