N-(2,4-二硝基苯氧基)乙酰亚氨酸乙酯 | 54322-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二硝基苯氧基)乙酰亚氨酸乙酯
• 中文别名: N-(2,4-二硝基苯氧基)乙酰亚氨酸乙酯, 98+%
• 英文名称: ethyl N-(2,4-dinitrophenoxy)acetimidate
• 英文别名: ethyl N-(2,4-dinitrophenoxy)thioacetate；O-(2,4-Dinitro-phenyl)-acethydroximsaeure-ethylester；ethyl N-(2,4-dinitrophenoxy)ethanimidate
• CAS: 54322-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₆
• 分子量: 269.214
• InChiKey: UVBZLMGBNXCYNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C (lit.)
• 沸点：
  377.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二硝基苯氧基)乙酰亚氨酸乙酯 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,4-二硝基苯基羟胺
  参考文献：
  名称：

  三价氮原子上的亲核取代。O-2,4-二硝基苯基羟胺与不带电荷的亲核试剂的 Menschutkin 型反应

  摘要：

  O-2,4-二硝基苯基羟胺与中性亲核试剂的反应动力学研究表明，该反应是典型的三价氮原子上的SN2反应。此外，发现普通亲核试剂的反应顺序与对 sp3 碳原子的亲核反应顺序有些相似。然而，与 sp3 碳原子上的 SN2 反应不同，三价氮原子上的 SN2 反应对取代吡啶的空间效应不是很敏感。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.77
• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(2,4-二硝基苯氧基)乙酰亚氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟乙醛 O-(芳基)肟：三氟乙腈的前体

  摘要：

  报道了通过羟胺和三氟乙醛水合物的反应制备2,2,2-三氟乙醛O- (芳基)肟，这是一种以前难以获得的三氟乙腈前体。该前体在弱碱性条件下以定量产率释放CF 3 CN。该前体成功地用于三氟甲基化恶二唑的合成。简便、经济、可扩展和可回收的程序使这些三氟乙腈前体普遍适用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00637

文献信息

• Über Derivate von O-Arylhydroxylaminen
  作者：A. O. Ilvespää、A. Marxer

  DOI：10.1002/hlca.19630460618

  日期：——

  By reacting suitably activated aromatic and hetero-aromatic halogen compounds with N-hydroxyurethane, N-hydroxyphthalimide, or the ethyl ester of aceto-hydroximic acid, several new derivatives of O-arylhydroxylamines have been obtained, such as a series of aromatic and hetero-aromatic N-ethoxycarbonyl-hydroxyl-amines (tables 1 and 2), two N-phenoxy-phthalimides, and a new N-phenoxy-acetimido tthyl

  通过适当活化的芳族和杂芳族卤素化合物与N-羟基氨基甲酸酯，N-羟基邻苯二甲酰亚胺或乙酰氢肟酸乙酯反应，获得了O-芳基羟胺的几种新衍生物，例如一系列芳族和杂芳基。芳族N-乙氧基羰基-羟基胺（表1和2），两个N-苯氧基-邻苯二甲酰亚胺和一种新的N-苯氧基-乙酰胺基叔丁基酯。
• 1-amino-3-(bicyclic heterocyclyl)-6-fluoroalkyluracils
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05441925A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  Herbicidal 1-Amino-3-(bicyclic heterocyclyl)-6-fluoroalkyluracils of the formula ##STR1## in which M is fluoroalkyl(C.sub.1-6); R.sup.1 is hydrogen or alkyl(C.sub.1-6); R.sup.2 is hydrogen or alkyl (C.sub.1-6); Y is hydrogen, fluorine, chlorine, or bromine; X is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, alkyl(C.sub.1-6), or fluoroalkyl(C.sub.1-6); and n is 0 or 1.

  式子为##STR1##的除草剂1-氨基-3-(双环杂环基)-6-氟烷基尿嘧啶，其中M为氟烷基(C.sub.1-6)；R.sup.1为氢或烷基(C.sub.1-6)；R.sup.2为氢或烷基(C.sub.1-6)；Y为氢、氟、氯或溴；X为氢、氟、氯、溴、氰基、烷基(C.sub.1-6)或氟烷基(C.sub.1-6)；n为0或1。
• Synthesis and some properties of O-acyl-and O-nitrophenylhydroxylamines
  作者：Y. Tamura、J. Minamikawa、K. Sumoto、S. Fujii、M. Ikeda

  DOI：10.1021/jo00946a045

  日期：1973.3
• 2,2,2-Trifluoroacetaldehyde <i>O</i>-(Aryl)oxime: A Precursor of Trifluoroacetonitrile
  作者：Bo Lin、Yunfei Yao、Yangjie Huang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00637

  日期：2022.3.18

  The preparation of 2,2,2-trifluoroacetaldehyde O-(aryl)oxime, a previously inaccessible precursor of trifluoroacetonitrile, via reaction of hydroxylamine and trifluoroacetaldehyde hydrate is reported. This precursor released CF3CN in quantitative yield under mildly basic conditions. The precursor was successfully used in the synthesis of trifluoromethylated oxadiazoles. The facile, cost-effective,

  报道了通过羟胺和三氟乙醛水合物的反应制备2,2,2-三氟乙醛O- (芳基)肟，这是一种以前难以获得的三氟乙腈前体。该前体在弱碱性条件下以定量产率释放CF 3 CN。该前体成功地用于三氟甲基化恶二唑的合成。简便、经济、可扩展和可回收的程序使这些三氟乙腈前体普遍适用。
• Nucleophilic Substitution on Trivalent Nitrogen Atom. Menschutkin Type Reaction of<i>O</i>-2,4-Dinitrophenylhydroxylamine with Uncharged Nucleophiles
  作者：Fumio Yamamoto、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.48.77

  日期：1975.1

  4-dinitrophenylhydroxylamine and neutral nucleophiles revealed that the reaction is a typical SN2 reaction on the trivalent nitrogen atom. Moreover, the order of reactivities of common nucleophiles was found to be somewhat similar to that of the nucleophilicities toward sp3 carbon atom. However, unlike the SN2 reaction on sp3 carbon atom, the SN2 reaction on the trivalent nitrogen atom found to be not very sensitive

  O-2,4-二硝基苯基羟胺与中性亲核试剂的反应动力学研究表明，该反应是典型的三价氮原子上的SN2反应。此外，发现普通亲核试剂的反应顺序与对 sp3 碳原子的亲核反应顺序有些相似。然而，与 sp3 碳原子上的 SN2 反应不同，三价氮原子上的 SN2 反应对取代吡啶的空间效应不是很敏感。