O-(2-nitrophenyl)hydroxylamine | 38100-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2-nitrophenyl)hydroxylamine
• 英文别名: O-(2-Nitrophenyl)-hydroxylamin；O-(2-Nitrophenyl)hydroxylamin
• CAS: 38100-30-0
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• 分子量: 154.125
• InChiKey: QVRCXVNJEDIVTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-nitrophenyl)hydroxylamine 、 诺龙 在 盐酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  充血剂。1.类固醇O-芳基肟。

  摘要：

  描述了通过两种不同的途径制备一系列各种类固醇的O-芳基肟。这些化合物是通过在酸催化剂的存在下使酮类固醇与取代的O-芳基羟胺反应或通过在合适的碱存在下使类固醇肟与取代的芳基卤反应来制备的。检查了这些化合物在雌性大鼠中中断植入后妊娠的能力。化合物的甾体基本结构为5α-雄甾烷，3-肟为对硝基苯基系列，具有最显着的避孕活性。当在妊娠第9-12天以2.5 mg / kg的剂量口服给予大鼠时，该系列中最活跃的化合物之一（16）被证明具有终止妊娠的能力。

  DOI：

  10.1021/jm00222a002
• 作为产物：
  描述：

  在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以160 mg的产率得到O-(2-nitrophenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氮中心自由基的产生：无金属氢化和亚氨基羟基化环化反应

  摘要：

  通过设计一类新型的反应性O-芳基肟实现了亚胺基在新型和不同的加氢和亚氨基羟基化环化反应中的形成和使用。由于它们的低还原电位，廉价的有机染料曙红Y可以用作有机催化加氢反应的光催化剂。此外，还确定了独特的亚氨基羟基化反应的条件。从肟和Et 3 N的新型电子供体-受体复合物中可见光介导的电子转移被认为是该过程的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201507641

文献信息

• Introduction of the aminooxy group on to nitroaromatic and heterocyclic rings
  作者：T. Sheradsky、G. Salemnick、Z. Nir

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93831-1

  日期：1972.1

  The reaction of halonitrobenzenes with t-butyl N-hydroxycarbamate (2), gave t-butyl N(nitroaryloxy)carbamates (3), which yielded on acidolysis with trifluoroacetic acid, O-(nitroaryl)hydroxylamines (4). Compounds 4 were utilized for the amination of anionic nitrogens and of carbanions. Attempts to apply the method to the synthesis of hydroxylamines substituted on the oxygen by heterocyclic rings (pyridine

  卤代硝基苯与N-羟基氨基甲酸叔丁酯（2）反应，得到N（硝基芳氧基）氨基甲酸叔丁酯（3），其在三氟乙酸酸解下产生O-（硝基芳基）羟基胺（4）。化合物4被用于阴离子氮和碳负离子的胺化。尝试将该方法用于合成被杂环（吡啶，嘧啶，吡嗪，三嗪，嘌呤和苯并噻唑）取代在氧上的羟胺仅产生相应的羟基化合物。然而，N，O-二吡啶基羟胺衍生物（22b）的形成表明O（5-硝基-2-吡啶基）羟胺（17）作为高反应性中间体存在。
• 一种氟代乙醛-氧-芳基肟类化合物及其合成方法
  申请人：闽江学院

  公开号：CN112812035B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明属于有机氟的化学合成技术领域，涉及一种氟代乙醛‑氧‑芳基肟类化合物及其合成方法，以芳基羟胺，氟烷基乙醛水(醇)合物为原料，在酸性条件下反应得到氟代乙醛‑氧‑芳基肟类化合物。本发明制备的氟代乙醛‑氧‑芳基肟类化合物为白色固体或液体，热稳定性好，不易吸潮，无腐蚀性，便于保存，便于运输，便于空气中使用，反应原料易得，可作为氟代乙腈的前驱体使用。该方法实现了数十克数量级的合成，具有进一步工业化应用的潜力。
• Discovery and organocatalytic enantioselective construction of axially chiral cyclohexadienylidene skeletons
  作者：Shuai Zhu、Jian-Hui Mao、Jun Kee Cheng、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.06.014

  日期：2022.9

  derived by substituting one C=C double bond of allenes with a cyclohexadienyl moiety. Structurally diverse analogs could be accessed in high efficiency with excellent stereocontrol through two facile and direct synthetic strategies, namely CPA-catalyzed asymmetric dearomatization strategy and enantioselective condensation strategy. Notably, the sterically bulky CPA catalyst plays a central role in the extraordinary

  轴向手性研究已经发展成为现代化学研究的一个组成部分，特别是在不对称催化中。大多数研究都围绕着特殊的轴向手性支架的催化对映选择性构建展开，而替代支架的发现则远远落后。这里描述的是通过用环己二烯基部分取代丙二烯的一个 C=C 双键衍生的轴向手性分子的开发。通过两种简便直接的合成策略，即 CPA 催化的不对称脱芳构化策略和对映选择性缩合策略，可以高效地获得结构多样的类似物，并具有出色的立体控制。值得注意的是，空间庞大的 CPA 催化剂在化学、位点、和脱芳构化策略的对映选择性。这些发现不仅扩展了当前的轴向手性化合物库，而且为探索具有不同骨架的其他轴向手性支架提供了额外的见解。
• Phosphoric Acid‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Anthrone‐based Compounds
  作者：Shi‐Jiang He、Shuai Zhu、Sheng‐Qi Qiu、Wei‐Yi Ding、Jun Kee Cheng、Shao‐Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202213914

  日期：2023.1.2

  By a simple stereoselective condensation with remote chirality control, axial chirality could be introduced to the symmetric anthrone backbones that comprise mostly sp2-hybridized carbons. The generated oxime ether functionality enables their transformation with axial-to-point chirality conversion via Beckmann rearrangement into enantioenriched dibenzo-fused seven-membered N-heterocycles.

  通过远程手性控制的简单立体选择性缩合，可以将轴向手性引入到主要包含 sp 2杂化碳的对称蒽酮主链中。生成的肟醚功能使其能够通过贝克曼重排进行轴向到点手性转换，转化为富含对映体的二苯并稠合七元N-杂环。
• Direct C−C Double Bond Cleavage of Alkenes Enabled by Highly Dispersed Cobalt Catalyst and Hydroxylamine
  作者：Wenxuan Xue、Yijie Jiang、Hongcheng Lu、Bo You、Xu Wang、Conghui Tang

  DOI：10.1002/anie.202314364

  日期：2023.12.21

  The utilization of a single‐atom catalyst to break C−C bonds merges the merits of homogeneous and heterogeneous catalysis and presents an intriguing pathway for obtaining high‐value‐added products. Herein, a mild, selective, and sustainable oxidative cleavage of alkene to form oxime ether or nitrile was achieved by using atomically dispersed cobalt catalyst and hydroxylamine. Diversified substrate patterns, including symmetrical and unsymmetrical alkenes, di‐ and tri‐substituted alkenes, and late‐stage functionalization of complex alkenes were demonstrated. The reaction was successfully scaled up and demonstrated good performance in recycling experiments. The hot filtration test, catalyst poisoning and radical scavenger experiment, time kinetics, and studies on the reaction intermediate collectively pointed to a radical mechanism with cobalt/acid/O₂ promoted C−C bond cleavage as the key step.

  摘要 利用单原子催化剂断裂 C-C 键融合了均相催化和异相催化的优点，为获得高附加值产品提供了一条有趣的途径。在此，利用原子分散的钴催化剂和羟胺实现了烯烃的温和、选择性和可持续氧化裂解，生成肟醚或腈。该反应展示了多种底物形态，包括对称和不对称烯烃、二取代和三取代烯烃，以及复杂烯烃的后期官能化。该反应已成功放大，并在循环实验中表现出良好的性能。热过滤试验、催化剂中毒和自由基清除剂实验、时间动力学以及对反应中间产物的研究共同表明了以钴/酸/O2 促进 C-C 键裂解为关键步骤的自由基机理。