O-(4-硝基苯基)羟胺 | 33543-55-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羟胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: O-(4-硝基苯基)羟胺
• 英文名称: p-nitrophenoxyamine
• 英文别名: O-(4-nitrophenyl)hydroxylamine；O-(p-nitrophenyl)hydroxylamine
• CAS: 33543-55-4
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• 分子量: 154.125
• InChiKey: OOHKBWPOLBTKMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127℃
• 沸点：
  313.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-硝基苯基)羟胺 在 potassium nitrite 、 nitrogen(IV) oxide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.38h， 生成 2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  N-硝基-O-(4-硝基苯基)羟胺的合成及性质

  摘要：

  N-硝基-O-(4-硝基苯基)羟胺盐是通过一种新的氧化硝化方法合成的，包括在PhI(OAc)2或PhI(OAc)2存在下，O-(4-硝基苯基)羟胺与KNO2或NaNO2反应。 PhIO 作为氧化剂。使用 Na15NO2 时，得到的样品中含有用 15N 同位素标记的硝基。适当盐的酸化得到N-硝基-O-(4-硝基苯基)羟胺。它是第一个以 H 形式分离的 N-硝基羟胺。对其热稳定性进行了研究，并提出了可能的分解机制。通过比较 N-硝基-O-（4-硝基苯基）羟胺与其 O-和 N-甲基化衍生物的 14N 和 15N NMR 光谱，推断其与 aci 型（N=NOOH）的平衡。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0281-2
• 作为产物：
  描述：

  O-(4-nitrophenyl)hydroxylamine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以45.5 g的产率得到O-(4-硝基苯基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING BENZOFURAN DERIVATIVES SUBSTITUTED AT POSITION 5

  摘要：

  该披露涉及一种制备一般式I的苯并呋喃衍生物的过程：其中R、R1和R2如披露中定义；通过将羟胺与一般式III的二酮偶联，以形成氧胺，然后通过加热环化以形成所需化合物。

  公开号：

  US20130165674A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基环己酮 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 O-(4-硝基苯基)羟胺 、 dirhodium(II) tetrakis{(S)-[(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl] 2-oxopyrrolidine-5-carboxylate} 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R)-N-(2-oxo-1-phenylcyclohexyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  催化α-胺化直接对映选择性合成手性伯α-氨基酮的方法

  摘要：

  已开发出一种有用的催化对映选择性方法，用于合成手性氯胺酮类似物，该化合物使用Rh（II）催化的三异丙基甲硅烷基烯醇醚的胺化反应，以O-（4-硝基苯基）羟胺为氮供体，形成α-氨基酮，占81-91％ ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03733

文献信息

• Nitrile-forming eliminations from oxime ethers
  作者：Anthony F. Hegarty、Patrick J. Tuohey

  DOI：10.1039/p29800001313

  日期：——

  The oxime ethers (7) and (8)(R = alkyl or aryl) undergo base-catalysed elimination to benzonitriles (3) in water–dioxan (4 : 1) at 25°. The Z-isomer (8Z) reacts via hydroxide-catalysed antiperiplanar elimination 70-fold more rapidly than the corresponding E-isomer. Electronic effects on syn-elimination (from 7E) show that electronwithdrawing groups aid elimination in both Ar and in the leaving group

  肟醚（7）和（8）（R =烷基或芳基）在水-二恶烷（4：1）中于25°进行碱催化消除为苄腈（3）。所述ž -异构体（8 Ž）反应经由比相应的氢氧化物催化antiperiplanar消除70倍更迅速ë -异构体。电子效应SYN在剔除（7 ē）显示，电子基团的援助消除双方AR和离去基团- OR; 在这些底物中未观察到分子内辅助。这些结果可以通过消除中央的E 2来解释，在过渡态中C–H和N–O–键会明显断裂。
• Heterocyclic inhibitors of MEK and methods of use thereof
  申请人：Wallace Eli

  公开号：US20050049419A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Disclosed are compounds of the Formula I and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 , W and Y are as defined in the specification. Such compounds are MEK inhibitors and useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer and inflammation, in mammals. Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of hyperproliferative diseases in mammals and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及具有式I的化合物及其药用可接受的盐和前药，其中R1、R2、R7、R8、R9和R10、W和Y如规范中所定义。这些化合物是MEK抑制剂，在哺乳动物中用于治疗高增殖性疾病，如癌症和炎症。还公开了在哺乳动物中使用这些化合物治疗高增殖性疾病的方法以及含有这些化合物的药物组合物。
• Intramolecular N–Me and N–H aminoetherification for the synthesis of <i>N</i>-unprotected 3-amino-O-heterocycles
  作者：Mahesh P. Paudyal、Mingliang Wang、Juha H. Siitonen、Yimin Hu、Muhammed Yousufuddin、Hong C. Shen、John R. Falck、László Kürti

  DOI：10.1039/d0ob02122a

  日期：——

  A mild Rh-catalyzed method for synthesis of cyclic unprotected N–Me and N–H 2,3-aminoethers using an olefin aziridination–aziridine ring-opening domino reaction has been developed. The method is readily applicable to the stereocontrolled synthesis of a variety of 2,3-disubstituted aminoether O-heterocyclic scaffolds, including tetrahydrofurans, tetrahydropyrans and chromanes.

  开发了一种温和的 Rh 催化方法，利用烯烃氮丙啶化-氮丙啶开环多米诺骨牌反应合成环状未保护的 N-Me 和 N-H 2,3-氨基醚。该方法易于适用于多种2,3-二取代氨基醚O-杂环支架的立体控制合成，包括四氢呋喃、四氢吡喃和苯并二氢吡喃。
• Cobalt(III)-Catalyzed Intermolecular Carboamination of Propiolates and Bicyclic Alkenes via Non-Annulative Redox-Neutral Coupling
  作者：Yuelu Zhu、Feng Chen、Xinyang Zhao、Dingyuan Yan、Wanxiong Yong、Jing Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02016

  日期：2019.8.2

  cobalt(III)-catalyzed, redox-neutral, intermolecular carboamination of propiolates and bicyclic alkenes was developed. This non-annulative coupling strategy features atom economy, high regioselectivity, good yields, and functional groups tolerance. Such a carboamination reaction was applied to modified phenols from the corresponding phenols under mild conditions.

  开发了钴（II​​I）催化的丙酸酯和双环烯烃的氧化还原中性分子间碳氨基化反应。这种非环形的耦合策略具有原子经济，区域选择性高，产率高和官能团耐受性的特点。在温和的条件下，将这种碳氨化反应应用于来自相应酚的改性酚。
• Direct Conversion of Haloarenes to Phenols under Mild, Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Patrick S. Fier、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00876

  日期：2016.5.6

  as the hydroxide source via a novel SNAr reaction/Lossen rearrangement sequence. Notably, these reactions employ inexpensive and air-stable reagents, require no special handling, occur under mildly basic conditions, and form products in high yields in the presence of electrophilic and protic functionality. The utility of this methodology is demonstrated by the high-yielding hydroxylation of two base-sensitive

  已经开发了一种高产且实用的从缺电子的卤代芳烃和杂芳烃合成苯酚的方法。该产品是由乙酰氧肟酸作为通过新S中的氢氧化物源形成Ñ氩反应/洛森重排反应序列。值得注意的是，这些反应使用廉价且空气稳定的试剂，不需要特殊的处理，在温和的碱性条件下发生，并且在亲电子和质子官能团存在下以高收率形成产物。这种方法的实用性通过两种对碱敏感的复杂底物的高产羟基化得到证明。