二氟亚甲基环己烷 | 696-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二氟亚甲基环己烷
• 英文名称: (Difluoromethylene)cyclohexane
• 英文别名: (Difluormethylen)cyclohexan；Cyclohexane, difluoromethylene；difluoromethylidenecyclohexane
• CAS: 696-32-2
• 化学式: C₇H₁₀F₂
• 分子量: 132.153
• InChiKey: DNQKXOZJEDKJRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟亚甲基环己烷 在 苯磺酰胺 、 sodium hypophosphite 、 过氧化叔戊酸叔丁酯 、 异丁酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟-H-次膦酸酯：适用于各种磷酸盐等排体的中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460519
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)环己烷 在 potassium tert-butylate 、 lithium dicyclohexylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到二氟亚甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 1,1-Difluorovinyl cycloaliphatic compounds

  摘要：

  本发明涉及一种制备1,1-二氟烯烃的方法，例如通过三氟甲基取代的环脂化合物的脱氟氢化制备二氟乙烯基环脂化合物，例如二氟乙烯基环己烷和其衍生物，以及由此得到的组合物。该方法利用“空间位阻超碱”系统，其表示为M+-NRR-的公式；其中M为Na或K，R为二级或三级烷基或环烷基胺的烷基，用于实现三氟甲基基团的脱氟氢化，导致基于二氟乙烯基的环脂化合物。可以通过在场内反应钠或钾醇盐（例如KtBuO）与带有二级或三级脂肪族基的胺的氮原子键合的锂双烷基胺来形成空间位阻超碱。

  公开号：

  EP1557404A1

文献信息

• Preparation and synthetic utility of fluorinated phosphonium salts, -phosphonium salts and phosphoranium salts [1]
  作者：Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81218-x

  日期：1983.10

  fluorohalomethanes provides a rapid and high yield synthesis of various types of fluorinated phosphonium salts, bis-phosphonium salts and phosphoranium salts. These salts are useful precursors to fluorine-containing ylides, carbenes and methide ions. Examples of the preparation, mechanism of formation, and synthetic utility of these novel reagents is described.

  叔膦与氟代卤甲烷的反应提供了各种类型的氟化phospho盐，双-盐和phosphor盐的快速且高产率的合成。这些盐是有用的含氟烷基化物，卡宾和甲基离子的前体。描述了这些新型试剂的制备，形成机理和合成效用的实例。
• Simple and efficient synthesis of 2,2-disubstituted-1,1-difluorophosphonates and phosphonothioates
  作者：Serge R. Piettre

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00239-0

  日期：1996.3

  Generation of dialkyl phosphonyl and thiophosphonyl radicals in the presence of 1,1-difluoroolefins furnishes regioadducts 1, thereby providing the first general synthesis of 2,2-disubstituted-1,1-difluorophosphonates and -phosphonothioates. Phosphinyl radicals and radicals derived from diarylphosphine oxide are shown to behave in an analogous manner. Addition of the same radicals onto a monosubstituted

  在1，1-二氟烯烃的存在下二烷基膦酰基和硫代膦酰基的产生提供了区域加合物1，从而提供了2，2-二取代的1，1-二氟膦酸酯和-硫代膦酸酯的第一一般合成。膦酰基和衍生自二芳基膦氧化物的自由基显示出相似的行为。将相同的基团加到单取代的1，1-二氟烯烃上主要得到反向的区域加合物，从而证明了该新制剂与文献中可用的合成方法具有互补性。
• Mechanism of Vinylic and Allylic Carbon−Fluorine Bond Activation of Non-Perfluorinated Olefins Using Cp*₂ZrH₂
  作者：Bradley M. Kraft、William D. Jones

  DOI：10.1021/ja0125568

  日期：2002.7.1

  (1) (Cp = pentamethylcyclopentadienyl) reacts with vinylic carbon-fluorine bonds of CF(2)=CH(2) and 1,1-difluoromethylenecyclohexane (CF(2)=C(6)H(10)) to afford Cp(2)ZrHF (2) and hydrodefluorinated products. Experimental evidence suggests that an insertion/beta-fluoride elimination mechanism is occurring. Complex 1 reacts with allylic C-F bonds of the olefins, CH(2)=CHCF(3), CH(2)=CHCF(2)CF(2)CF(2)CF(3)

  Cp(2)ZrH(2) (1) (Cp = 五甲基环戊二烯基) 与 CF(2)=CH(2) 和 1,1-二氟亚甲基环己烷 (CF(2)=C(6)H) 的乙烯基碳氟键反应(10)) 得到 Cp(2)ZrHF (2) 和加氢脱氟产物。实验证据表明，插入/β-氟化物消除机制正在发生。配合物 1 与烯烃的烯丙基 CF 键反应，CH(2)=CHCF(3)，CH(2)=CHCF(2)CF(2)CF(2)CF(3)，和 CH(2)=C (CF(3))(2) 优先给出 2 和 CH(3)-CH=CF(2), CH(3)-CH=CF-CF(2)CF(2)CF(3), 和 CF (2)=C(CF(3))(CH(3))，分别通过插入/β-氟化物消除。在 1 与 CH(2)=CHCF(3) 和 CH(2)=CHCF(2)CF(2)CF(2)CF(3) 的反应中，在(1)H 和 (19)F NMR 光谱在低温下。氘
• Activation of Aromatic, Aliphatic, and Olefinic Carbon–Fluorine Bonds Using Cp* ₂ HfH ₂
  作者：Ryan D. Rieth、William W. Brennessel、William D. Jones

  DOI：10.1002/ejic.200600802

  日期：2007.6

  The hafnium hydride Cp*2HfH2 is reacted with a series of fluorocarbons to examine the scope of C–F bond activation. Aromatic, vinylic, and aliphatic C–F bonds all show some degree of reactivity, and possible mechanisms are discussed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  氢化铪 Cp*2HfH2 与一系列碳氟化合物反应以检查 C-F 键活化的范围。芳香族、乙烯基和脂肪族 C-F 键都显示出一定程度的反应性，并讨论了可能的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• The photoelectron spectra of 4-methylene thiacyclohexane derivatives through-bond interaction
  作者：R. Sarneel、C.W. Worrell、P. Pasman、J.W. Verhoeven、G.F. Mes

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80171-2

  日期：1980.1

  The photoelectron spectra of 4-methylene thiacyclohexane, 4-difluo romethylene thiacyclohexane and trans-2-methylene-6-thiaperhydronaphthalene are described and compared with thiacyclohexabne, difluoromethylene-cyclo hexane and cis-2-methylene-6-thiaperhydronaphthalene.

  描述了4-亚甲基硫代环己烷，4-二氟亚丙基硫代环己烷和反式-2-亚甲基-6-硫代过萘的光电子能谱，并与噻吩环己烯，二氟亚甲基-环己烷和顺式-2-亚甲基-6-硫代过萘进行了比较。