1,4-苯二甲胺 | 539-48-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰亚胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-苯二甲胺
• 中文别名: 对苯二甲胺；对二亚甲苯二胺；α,α'-二氨基对二甲苯
• 英文名称: p-Xylylenediamine
• 英文别名: p-xylylidenediamine；1,4-phenylenedimethanamine；1,4-xylylenediamine；4-xylenediamine；1,4-Benzenedimethanamine；[4-(aminomethyl)phenyl]methanamine
• CAS: 539-48-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• mdl: MFCD00009821
• 分子量: 136.197
• InChiKey: ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-63 °C(lit.)
• 沸点：
  230 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.9458 (rough estimate)
• 闪点：
  134°C
• LogP：
  -0.25 at 25℃
• 物理描述：
  Colorless liquid with an aromatic odor.
• 蒸汽压力：
  9 mmHg
• 稳定性/保质期：
  有毒。强烈刺激皮肤和黏膜，可能引起过敏。在操作时应确保生产设备密闭，并让工作人员穿戴好防护装备，避免直接接触。若不慎溅到皮肤上，应用大量清水冲洗。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921590090
• 危险品运输编号：
  UN 3259 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  PF9000000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  采用塑料桶包装，每桶25公斤或50公斤。应贮存于阴凉、通风处，并按照易燃有毒物品的规定进行储存和运输。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 对苯二甲胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,4-Bis(aminomethyl)benzene
α,α′-Diamino-p-xylene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,4-Bis(aminomethyl)benzene
别名
α,α′-Diamino-p-xylene
: C8H12N2
分子式
: 136.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
p-Xylylenediamine
-
化学文摘登记号(CAS 539-48-0
No.) 208-719-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心,
呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
联合国运输名称: 氟橡胶
最小的层厚度 0.7 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Vitoject® (KCL 890 / Z677698, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 氟橡胶
最小的层厚度 0.7 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Vitoject® (KCL 890 / Z677698, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 60 - 63 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
230 °C 在 13 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 -
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 -
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心,
呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: PF9000000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3259 国际海运危规: 3259 国际空运危规: 3259
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: POLYAMINES, SOLID, CORROSIVE, N.O.S. (p-Xylylenediamine)
国际海运危规: POLYAMINES, SOLID, CORROSIVE, N.O.S. (p-Xylylenediamine)
国际空运危规: Polyamines, solid, corrosive, n.o.s. (p-Xylylenediamine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色液体，带有轻微的杏仁味。长时间暴露在空气中会变为黄色。其相对密度为1.055，沸点248℃，折射率为1.5700，黏度与苯二甲酸二丁酯相近。该物质能溶于水和多种有机溶剂。

用途
主要用于制造耐热、无毒、适用于水下施工及加热快速固化的高性能环氧树脂固化剂，并作为聚氨酯树脂和合成功能性环氧树脂的原料。此外，它还应用于橡胶助剂、光敏塑料、农药、涂料、尼龙制品、纤维整理剂、防锈剂、螯合剂以及润滑剂等领域。

生产方法
该物质由间苯二甲腈和对苯二甲腈混合物为原料，通过空气和氨进行氨氧化反应生成。随后经水洗、烘干处理，在4.5MPa压力和90℃下，于乙醇与氢氧化钾溶剂中催化加氢。最后去除催化剂并回收乙醇，减压蒸馏后即可得到间苯二甲胺和对苯二甲胺的混合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-苯二甲胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到对苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  无金属高价碘/TEMPO 介导的胺氧化和对反应途径的机理洞察†

  摘要：

  描述了使用 PhI(OAc) 2结合催化量的 TEMPO 作为氧化剂将伯胺和仲胺氧化成相应的醛和酮的高效无金属方法。该协议速度快，可在较温和的反应条件下以优异的收率提供多种产品。此外，光谱学方法很好地证明了机理研究。

  DOI：

  10.1039/c8ra07451h
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 氨 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.6 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以76%的产率得到1,4-苯二甲胺
  参考文献：
  名称：

  改进的氨气钌催化的胺化反应：二胺和氨基酯的合成

  摘要：

  二醇的金属化：伯和仲二醇与氨的第一次均相催化的金属化反应会生成相应的二胺。其他伯醇和仲醇（包括羟基取代的酯）也可以有效地转化为伯胺。这种原子效率高的选择性胺化方法在氨气气氛中进行，没有其他氢源。

  DOI：

  10.1002/anie.201103199
• 作为试剂：
  描述：

  聚合甲醛 、 甘脲 在 盐酸 、 1,4-苯二甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以9%的产率得到cucurbituril
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥上单官能化的葫芦脲及其主客体特性

  摘要：

  制备了带有硝基或铵基团的单官能化葫芦脲。大环形成二聚体自组装、与葫芦[7] urils 的包合配合物和与吡啶鎓客体的非对映体配合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100705

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING IL-17<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR UNE MODULATION D'IL-17
  申请人：ENSEMBLE THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2013116682A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates generally to macrocyclic compounds of formula I and their therapeutic use. More particularly, the invention relates to macrocyclic compounds that modulate the activity of IL-17 and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as inflammatory diseases and other IL-17-associated disorders.

  这项发明通常涉及公式I的大环化合物及其治疗用途。更具体地，该发明涉及调节IL-17活性的大环化合物，或者用于治疗炎症性疾病和其他与IL-17相关的疾病的大环化合物。
• [EN] FLAVIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA FLAVINE
  申请人：BIORELIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010019208A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates novel flavin derivatives and other flavin derivatives, their use and compositions for use as riboswitch ligands and/or anti-infectives. The invention also provides method of making novel flavin derivatives.

  本发明涉及新型黄素衍生物和其他黄素衍生物，它们的用途以及用作核糖开关配体和/或抗感染剂的组合物。该发明还提供了制备新型黄素衍生物的方法。
• An efficient N-heterocyclic carbene based ruthenium-catalyst: Application towards the synthesis of esters and amides
  作者：Jagadeesh Malineni、Carina Merkens、Helmut Keul、Martin Möller

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.06.002

  日期：2013.10

  ruthenium catalyst was prepared starting with readily accessible starting materials. Under inert gas atmosphere and in air the catalyst showed high activity for the direct synthesis of esters from primary alcohols and of amides from primary alcohols and amines. Di-, tri-, and oligo-amides were obtained by using specific starting materials.

  从易于获得的起始原料开始，制备了高度稳定的基于苯并咪唑基亚烷基的N-杂环卡宾（NHC）钌催化剂。在惰性气体气氛下和空气中，该催化剂对由伯醇直接合成酯以及由伯醇和胺直接合成酰胺具有很高的活性。通过使用特定的起始原料可得到二酰胺，三酰胺和寡酰胺。
• One-pot Tandem Reactions for Direct Conversion of Thiols and Disulfides to Sulfonic Esters, Alcohols to Bis(indolyl)methanes and Synthesis of Pyrroles Catalyzed by N-Chloro Reagents
  作者：Hojat Veisi、Meral Ataee、Leila Fatolahi、Shahram Lotfi

  DOI：10.2174/1570178611310020008

  日期：2013.4.1

  convenient synthesis of sulfonic esters from thiols and disulfides has been described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with Chloramin-T, tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl) and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of bis(indolyl)methanes from alcohols

  已经描述了由硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯的方法。由硫醇原位制备磺酰氯的方法是用氯丁宁-T，氯化四丁基铵（t-Bu 4 NCl）和水氧化。然后使磺酰氯在同一反应容器中与苯酚衍生物反应。同样，在温和的条件下，使用TCCA / KBr / wet-SiO 2和N-取代的吡咯通过TCCA / KBr / wet-SiO 2从醇中轻松合成双（吲哚基）甲烷已在温和条件下以优异的收率完成。
• One-pot tandem reactions for direct conversion of thiols and disulfides to sulfonic esters, and Paal–Knorr synthesis of pyrrole derivatives catalyzed by TCCA
  作者：Saba Hemmati、Mohammad Majid Mojtahedi、Mohammad Saeed Abaee、Zahra Vafajoo、Shokufe Ghahri Saremi、Mohammad Noroozi、Alireza Sedrpoushan、Meral Ataee

  DOI：10.1080/17415993.2012.744410

  日期：2013.8.1

  thiols is accomplished by oxidation with trichloroisocyanuric acid (TCCA), tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl), and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of N-substituted pyrroles by the reaction of hexane-2,5-dione with primary amines has been accomplished using TCCA as a catalyst under mild condition

  描述了从硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯。从硫醇原位制备磺酰氯是通过用三氯异氰尿酸 (TCCA)、四丁基氯化铵 (t-Bu4NCl) 和水氧化来完成的。然后使磺酰氯在同一反应容器中进一步与苯酚衍生物反应。此外，使用 TCCA 作为催化剂，在温和的条件下，通过己烷-2,5-二酮与伯胺反应，以优异的产率轻松合成了 N-取代的吡咯。

表征谱图