7-bromo-10-butyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde | 1398498-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-bromo-10-butyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Bromo-10-butyl-10h-phenothiazine-3-carbaldehyde；7-bromo-10-butylphenothiazine-3-carbaldehyde
• CAS: 1398498-28-6
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNOS
• 分子量: 362.29
• InChiKey: WCMADWLYOGXHFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-10-butyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到7-bromo-10-butyl-5-oxo-5,10-dihydro-phenothiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ethynylated Phenothiazine Based Fluorescent Boronic Acid Probes

  摘要：

  我们制备了基于乙炔化苯噻嗪的荧光硼酸探针。通过索诺加希拉耦合反应将取代的苯乙炔基团引入苯噻嗪荧光团，以扩展π-共轭系统并增强发光特性。我们研究了这些探针的光物理性质以及它们与羟基酸的结合特性。我们发现，具有显著内源性电荷转移（ICT）效应的探针，其发射对溶剂极性敏感。苯噻嗪基团被证明具有供电子性。我们发现，取代基的配置对探针的光物理性质有显著影响。例如，其中一个探针显示出去质子化电荷转移（d-PeT）效应，而具有类似π-共轭片段但不同取代基配置的区域异构体探针则显示出质子化电荷转移（a-PeT）效应。苯噻嗪荧光团易于衍生化、结构与光物理性质的关系以及所述苯噻嗪基探针的新颖d-PeT荧光传导特性，可能会激发更多对这一迷人研究领域的探索。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0791-1
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-bromo-10-butyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型氰基乙酰胺整合吩噻嗪：合成、表征、计算研究和体外抗氧化和抗癌评估

  摘要：

  摘要 以吩噻嗪为原料，通过多步合成策略合成了一系列新型吩噻嗪基氰基丙烯酰胺6a-d。这些新型分子 (6a-d) 的结构已通过 FT-IR、1H NMR 和 13C NMR 光谱技术确定。使用 DFT 方法使用 B3LYP/6-311G(d,p) 基组对合成的化合物 6a-d 进行计算研究。目标化合物 6a-d 已经过体外抗氧化和抗癌活性的筛选。抗氧化数据显示化合物6c和6d表现出高自由基清除活性，IC50值分别为37.32和39.07 μM。此外，所有合成的化合物对胰腺肿瘤细胞 AsPC1 和 SW1990 均显示出显着的体外抗癌活性。特别，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127037

文献信息

• Fused heterocycles possessing novel metal-free organic dyes for dye-sensitized solar cells
  作者：Kesavan Stalindurai、Ayyanar Karuppasamy、Jia-De Peng、Kuo-Chuan Ho、Annadurai Tamilselvan、Chennan Ramalingan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.019

  日期：2017.1

  of fused heterocycles possessing novel metal free organic dyes viz., CPTAA-1, CPTAA-2, TCPTAA-1 and TCPTAA-2 has been designed and synthesized as sensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSCs). Explorations on the relationship between the dye structures, photophysical/electrochemical properties, and DSSC performances have been described. The dyes CPTAA-1 and CPTAA-2 possess superior absorption maxima

  已设计并合成了一系列具有新颖的不含金属的有机染料，即CPTAA-1，CPTAA-2，TCPTAA-1和TCPTAA-2的稠合杂环，作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。已经描述了关于染料结构，光物理/电化学性质和DSSC性能之间关系的探索。染料CPTAA-1和CPTAA-2同时具有在二氯甲烷中并吸附在TiO优越吸收最大值2相比TCPTAA-1和TCPTAA-2 。所有染料显示比我的氧化还原电位更积极的基态氧化电位-/ I 3 -电解质和比所述半导体的导带边缘更负激发态氧化电势。在CPTAA-1和CPTAA-2中加入其他咔唑支架最终导致光电流密度降低，这可能是由于大体积染料（TCPTAA-1和TCPTAA-2）与半导体之间的不良相互作用所致。在所制造的DSSC中，具有CPTAA-1的DSSC表现出最高的入射光子-电流转换效率（IPCE）。带有CPTAA-1的DSSC器件与 具有开路电压
• Experimental and theoretical studies on new 7-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)-10-alkyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehydes
  作者：Kesavan Stalindurai、Kannan Gokula Krishnan、Erumaipatty Rajagounder Nagarajan、Chennan Ramalingan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.11.022

  日期：2017.2

  Abstract Synthesis of fused heterocyclic aldehydes with carbazole (CZ) structural motif linked at C-7 position on phenothiazines (PTZ), 7-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)-10-butyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde (1) and 7-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)-10-hexyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde (2) has been accomplished and are characterized through experimental and computational techniques

  摘要 在吩噻嗪 (PTZ)、7-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-10-丁基的 C-7 位连接咔唑 (CZ) 结构基序的稠合杂环醛的合成-10H-吩噻嗪-3-甲醛 (1) 和 7-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-10-己基-10H-吩噻嗪-3-甲醛 (2)通过实验和计算技术完成并表征。使用 DFT-B3LYP 技术和基组 6-311++G(d,p) 检查了优化结构及其键合方面和振动频率。在1和2的优化结构中，键长和键角与其相应报道的类似物一致。实验和理论得到的振动频率相互吻合。更多，
• Phenothiazine and semi-cyanine based colorimetric and fluorescent probes for detection of sulfites in solutions and in living cells
  作者：Hong-Wei Chen、Hong-Cheng Xia、O. A. Hakeim、Qin-Hua Song

  DOI：10.1039/d1ra06868g

  日期：——

  Four hemicyanine probes for selectively detecting sulfites (HSO3−/SO32−) have been constructed by the condensation reaction of 7-substituted (CN, Br, H and OH) phenothiazine aldehyde with 1-ethyl-2,3,3-trimethylindolium iodide. All four probes show a fast and sensitive response to HSO3−/SO32− via a Michael addition, with a detection limit lower than 40 nM based on monitoring their UV/vis absorption

  通过7-取代（CN、Br、H和OH）吩噻嗪醛与1-乙基-2,3,3-的缩合反应构建了四种用于选择性检测亚硫酸盐（HSO 3 - /SO 3 2- ）的半花青探针三甲基吲哚碘化物。所有四种探针都通过迈克尔加成对 HSO 3 - /SO 3 2- 表现出快速而灵敏的响应，基于监测其 UV/vis 吸收变化，检测限低于 40 nM。尽管所有四种探针在响应 HSO 3 - /SO 3 2-时都显示出荧光增加，除 Br 外，具有吸电子基团的探针的增量大于具有给电子基团的探针。因此，在四种探针中，7-氰基探针（PI-CN）对 HSO 3 - /SO 3 2-的荧光响应最大，检测限最低（7.5 nM）。更方便和容易地制备了具有PI-CN的薄膜和试纸，以选择性地检测样品水溶液中的HSO 3 - /SO 3 2- 。最后，PI-CN 在生物环境中对 HSO 3 - /SO 3 2-的检测已通过细胞成像得到证实。
• Functional tuning of phenothiazine-based dyes by a benzimidazole auxiliary chromophore: an account of optical and photovoltaic studies
  作者：Govardhana Babu Bodedla、K. R. Justin Thomas、Chun-Ting Li、Kuo-Chuan Ho

  DOI：10.1039/c4ra09300c

  日期：——

  We have designed and synthesized a series of organic dyes featuring phenothiazine donors containing an N-phenylbenzimidazole substituent and a cyanoacrylic acid acceptor. Benzimidazole incorporation red-shifted the charge transfer transition and increased the molar extinction coefficient of the peak. It also helped to fine-tune the HOMO and LUMO energies of the dyes due to the electron-withdrawing nature of the benzimidazole. The dye-sensitized solar cells fabricated using the dyes possessing N-phenylbenzimidazole showed efficiency better than the analogous dye without benzimidazole. The hike in the efficiency resulted from the increase in short-circuit current and open circuit voltage. The electrochemical impedance spectroscopy of the devices revealed that the integration of benzimidazole in the dye enhances the life time of the injected electrons in the conduction band of TiO2 and resists electron recombination at the TiO2/dye/electrolyte interface.

  我们设计并合成了一系列有机染料，其特点是吩噻嗪给体含有一个 N-苯基苯并咪唑取代基和一个氰基丙烯酸受体。苯并咪唑的加入使电荷转移转变发生了红移，并增加了峰值的摩尔消光系数。由于苯并咪唑的吸电子特性，它还有助于微调染料的 HOMO 和 LUMO 能量。使用含有 N-苯基苯并咪唑的染料制造的染料敏化太阳能电池的效率高于不含苯并咪唑的类似染料。效率的提高源于短路电流和开路电压的增加。装置的电化学阻抗谱显示，染料中含有苯并咪唑可延长注入电子在二氧化钛传导带中的寿命，并阻止电子在二氧化钛/染料/电解质界面上重组。
• Multi Stimuli Responsive Non‐Doped Red Emitting AIEE Active Phenothiazine‐Based Chalcones: Crystal Structure, Solvatochromism, Turn‐on Mechanofluorochromism and Acidochromism
  作者：Reshma Kumari、Marilyn Daisy Milton

  DOI：10.1002/ejoc.202201024

  日期：2022.12.12

  Synthesis of phenothiazine-based D-π-A-π-D type red-emitting molecules displaying excellent AIEE, reversible mechanofluorochromism, positive solvatochromism, and large Stokes shifts is described. These thermally stable dyes have low band gap energies (Eg=1.84–2.15 eV) and display acidochromism in both, solution and solid state and detect TFA as low as 15.8 ppm.

  介绍了基于吩噻嗪的 D-π-A-π-D 型红光分子的合成，该分子具有出色的 AIEE、可逆机械荧光致色、正溶剂化致色和大斯托克斯位移。这些热稳定染料具有低带隙能量 (E g =1.84–2.15 eV)，并且在溶液和固态中均显示酸致变色，可检测低至 15.8 ppm 的 TFA。