N-butylphenothiazine | 5909-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: N-butylphenothiazine
• 英文别名: 10-butylphenothiazine；10-butyl-10H-phenothiazine
• CAS: 5909-56-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NS
• 分子量: 255.384
• InChiKey: ROSJCZCZPCVEPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylphenothiazine 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 94.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photocatalysis by Phenothiazine Dyes: Visible-Light-Driven Oxidative Coupling of Primary Amines at Ambient Temperature

  摘要：

  New phenothiazine based organic dyes were prepared for visible-light-driven organic transformations. The 3,7-disubstituted phenothiazine derivatives showed visible light absorption and reversible one-electron oxidation behavior. In the presence of 0.5 mol % of 3,7-disubstituted phenothiazines, primary benzylamines showed oxidative coupling under visible light irradiation from a blue LED. The electronic effect of substituents in phenothiazine dyes was observed in catalytic activities. The mechanistic pathway of oxidative coupling was discussed based on the detection of H2O2 after the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol302584y
• 作为产物：
  描述：

  10-(4-bromobutyl)-10H-phenothiazine 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到N-butylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  不仅仅是GPCR配体：基于结构的硫代哒嗪衍生物作为Pim-1激酶抑制剂的发现† ‡

  摘要：

  Pim-1激酶是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在细胞增殖和分化中起重要作用。Pim-1激酶表达在白血病和前列腺癌中升高。因此，我们采用了基于结构的分层虚拟筛选方法来识别现有药物的潜在未知Pim-1激酶活性。在LOPAC药理活性化合物库中，一种顶级药物分子thioridazine（一种众所周知的抗精神病药，发挥多巴胺受体拮抗剂的生物学功能）在Pim-1酶法测定中显示出较低的微摩尔活性。我们确定了与Pim-1激酶结合的硫代哒嗪的共晶体结构，并通过分析硫代哒嗪类似物的结构-活性关系来定义了药效基团的关键元素。此外，我们还通过成功预测选择性Akt抑制剂10-DEBC的Pim-1活性来评估我们的药效团。我们对硫代哒嗪和10-DEBC未知的Pim-1抑制活性的发现可能为了解它们的分子作用机理提供新颖的见解，并激发了计算驱动的多靶点药物的发现。

  DOI：

  10.1039/c4md00030g

文献信息

• Non-directed copper-catalyzed regioselective C–H sulfonylation of phenothiazines
  作者：Caiyan Liu、Yongli Shen、Kedong Yuan

  DOI：10.1039/c9ob00705a

  日期：——

  A simple and general procedure for C3 sulfonylation of phenothiazines was developed by CuI/Li₂CO₃ catalyzed transformation of aryl/alkyl sulfonyl chlorides.

  苯并噻嗪的C3磺酰化的简单通用程序是通过CuI/Li₂CO₃催化的芳基/烷基磺酰氯转化而开发的。
• Synthesis of novel viscosity sensitive pyrrolo-quinaldine based styryl dyes: Photophysical properties, electrochemical and DFT study
  作者：Mahesh Jachak、Sushil Khopkar、Ankur Chaturvedi、Amruta Joglekar、Ganapati Shankarling

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112557

  日期：2020.6

  Ranging from non-polar solvents towards polar solvents, these dyes exhibited emission wavelength and Stokes shift from 487−605 nm and 85−180 nm respectively. The photophysical study of these dyes in seven solvents suggested that these dyes show positive emission solvatochromism which was investigated from Reichardt's ET (30) plot, Lippert-Mattaga graph and MacRae solvent polarity scale plots. In addition

  我们合成了两种新型苯乙烯基染料，即（E）-2-（2-（2-（9-丁基-9H-咔唑-3-基）乙烯基）-3,3,8-三甲基-3H-吡咯并[3,2-h ]喹啉（PQC）和（E）-10-丁基-3-（2-（3,3,8-三甲基-3H-吡咯并[3,2-h]喹啉-2-基）乙烯基）-10H-吩噻嗪（PQPT）。这些染料通过FT-IR，HR-MS，1 H和13 C NMR光谱技术进行了表征。两种染料均显示在399-427 nm范围内的吸收波长。从非极性溶剂到极性溶剂，这些染料的发射波长和斯托克斯位移分别从487-605 nm和85-180 nm。这些染料在七种溶剂中的光物理研究表明，这些染料显示出正发射溶剂变色现象，这是根据Reichardt的E T进行研究的（30）图，Lippert-Mattaga图和MacRae溶剂极性标度图。另外，这些染料显示出分子内电荷转移性质的证据，这可以通过Wellers，Ret
• Molecular Design of D-π-A Type II Organic Sensitizers for Dye Sensitized Solar Cells
  作者：Shifeng Li、Xichuan Yang、Dingfeng Qu、Weihan Wang、Yu Wang、Licheng Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201200758

  日期：2012.10

  Four new type II organic dyes with D‐π‐A structure (donor‐π‐conjugated‐acceptor) and two typical type II sensitizers based on catechol as reference dyes are synthesized and applied in dye sensitized solar cells (DSCs). The four dyes can be adsorbed on TiO2 through hydroxyl group directly. Electron injection can occur not only through the anchoring group (hydroxyl group) but also through the electron‐withdrawing

  合成了四种具有D-π-A结构的新型II型有机染料（供体-π-共轭受体）和两种基于儿茶酚的典型II型敏化剂作为参考染料，并将其应用于染料敏化太阳能电池（DSC）。四种染料可以直接通过羟基吸附在TiO 2上。电子注入不仅可以通过锚定基团（羟基）发生，而且可以通过靠近半导体表面的吸电子基团（CN）发生。实验结果表明，具有D-π-A系统的II型敏化剂明显优于典型的II型敏化剂，由于其强大的电子推挽效应，后者可提供更高的转化效率。在这些染料中，LS223给出最佳的太阳能转换效率为3.6％，当J sc = 7.3 mA·cm -2，V oc = 0.69 V，FF = 0.71时，最大IPCE值达到74.9％。
• Synthesis and bio-evaluation of phenothiazine derivatives as new anti-tuberculosis agents
  作者：Chun-Xian He、Hui Meng、Xiang Zhang、Hua-Qing Cui、Da-Li Yin

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.03.027

  日期：2015.8

  Two series of phenothiazine derivatives were designed and synthesized. All compounds were tested for anti-tuberculosis activities against Mycobacterium tuberculosis H37RV. In comparison with mother compound of chlorpromazine, compound 6e shows promising anti-tuberculosis activity and much less mammalian cell cytotoxicity, compound 6e merits to be further explored as new anti-tuberculosis agents.

  设计并合成了两个吩噻嗪衍生物系列。测试所有化合物对结核分枝杆菌H37RV的抗结核活性。与氯丙嗪的母体化合物相比，化合物6e显示出有希望的抗结核活性，而哺乳动物细胞的细胞毒性要小得多，化合物6e值得作为新的抗结核剂进行进一步的研究。
• Sodium sulfate–hydrogen peroxide–sodium chloride adduct: selective protocol for the oxidative bromination, iodination and temperature dependent oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones
  作者：Eknath M. Gayakwad、Khushbu P. Patel、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1039/c8nj06038j

  日期：——

  chemoselectivity for monobromination. Selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones has also been studied and good to excellent yields of the desired products were obtained. Acetic acid was found to be the solvent of choice for these reactions. This simple method represents an ecologically benign and alternative pathway for the oxidative halogenation of anilines and the oxidation of sulfides to

  已经开发了在温和条件下使用包封的过氧化氢作为氧化剂对未保护的芳族伯胺进行区域选择性溴化和碘化的方法，其中溴化钾（KBr）和碘化钾（KI）分别用作溴化剂和碘化剂。加合物不仅显示出对位或邻位的区域选择性-异构体，但对单溴化反应也具有显着的化学选择性。还研究了将硫化物选择性氧化为亚砜和砜的方法，获得了所需产品的良好或优异的收率。发现乙酸是这些反应的选择溶剂。这种简单的方法代表了苯胺的氧化卤化和硫化物氧化为亚砜和砜的生态友好的替代途径。