4-[2-[3-[(benzylamino)methyl]-10-butyl-5-oxo-5,10-dihydrophenothiazin-7-yl]ethynyl]benzonitrile | 1398498-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-[2-[3-[(benzylamino)methyl]-10-butyl-5-oxo-5,10-dihydrophenothiazin-7-yl]ethynyl]benzonitrile
• CAS: 1398498-40-2
• 化学式: C₃₃H₂₉N₃OS
• 分子量: 515.679
• InChiKey: BMEUWPPRTQROJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[3-[(benzylamino)methyl]-10-butyl-5-oxo-5,10-dihydrophenothiazin-7-yl]ethynyl]benzonitrile 、 propane-1,3-diyl(o-(bromomethyl)phenyl)boronate 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以30%的产率得到(2-((benzyl((10-butyl-7-((4-cyanophenyl)ethynyl)-5-oxido-10H-phenothiazin-3-yl)methyl)amino)methyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ethynylated Phenothiazine Based Fluorescent Boronic Acid Probes

  摘要：

  我们制备了基于乙炔化苯噻嗪的荧光硼酸探针。通过索诺加希拉耦合反应将取代的苯乙炔基团引入苯噻嗪荧光团，以扩展π-共轭系统并增强发光特性。我们研究了这些探针的光物理性质以及它们与羟基酸的结合特性。我们发现，具有显著内源性电荷转移（ICT）效应的探针，其发射对溶剂极性敏感。苯噻嗪基团被证明具有供电子性。我们发现，取代基的配置对探针的光物理性质有显著影响。例如，其中一个探针显示出去质子化电荷转移（d-PeT）效应，而具有类似π-共轭片段但不同取代基配置的区域异构体探针则显示出质子化电荷转移（a-PeT）效应。苯噻嗪荧光团易于衍生化、结构与光物理性质的关系以及所述苯噻嗪基探针的新颖d-PeT荧光传导特性，可能会激发更多对这一迷人研究领域的探索。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0791-1
• 作为产物：
  描述：

  N-butylphenothiazine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 4-[2-[3-[(benzylamino)methyl]-10-butyl-5-oxo-5,10-dihydrophenothiazin-7-yl]ethynyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ethynylated Phenothiazine Based Fluorescent Boronic Acid Probes

  摘要：

  我们制备了基于乙炔化苯噻嗪的荧光硼酸探针。通过索诺加希拉耦合反应将取代的苯乙炔基团引入苯噻嗪荧光团，以扩展π-共轭系统并增强发光特性。我们研究了这些探针的光物理性质以及它们与羟基酸的结合特性。我们发现，具有显著内源性电荷转移（ICT）效应的探针，其发射对溶剂极性敏感。苯噻嗪基团被证明具有供电子性。我们发现，取代基的配置对探针的光物理性质有显著影响。例如，其中一个探针显示出去质子化电荷转移（d-PeT）效应，而具有类似π-共轭片段但不同取代基配置的区域异构体探针则显示出质子化电荷转移（a-PeT）效应。苯噻嗪荧光团易于衍生化、结构与光物理性质的关系以及所述苯噻嗪基探针的新颖d-PeT荧光传导特性，可能会激发更多对这一迷人研究领域的探索。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0791-1