5-isothiocyanatomethyl-8-hydroxyquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-isothiocyanatomethyl-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-isothiocyantomethyl-8-hydroxyquinoline；5-isothiocyanatomethyl-quinolin-8-ol；5-(Isothiocyanatomethyl)quinolin-8-ol
• 化学式: C₁₁H₈N₂OS
• 分子量: 216.263
• InChiKey: KQHLKTNXSZWZTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isothiocyanatomethyl-8-hydroxyquinoline 、 甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到1-((8-hydroxyquinolin-5-yl)methyl)-3-methylthiourea
  参考文献：
  名称：

  两种 5-异硫氰基甲基-8-羟基喹啉衍生物对碳钢在酸性电解质中腐蚀的抑制作用

  摘要：

  合成了两种新的 8-羟基喹啉衍生物，即 1-（（8-羟基喹啉-5-基）甲基）-3-甲基硫脲 （HQMT） 和 5-异硫氰基甲基-8-羟基喹啉 （TCHQ），并通过各种光谱方法（IR、NMR 和元素分析）进行鉴定。采用常规电化学、重量法、紫外-可见光谱、SEM 观察和理论计算方法研究了 5-异硫氰基甲基-8-羟基金啉衍生物对 1 M HCl 环境中碳钢腐蚀的抑制作用。结果表明，与 TCHQ 相比，防止 HQMT 的效果更高，两种杂环化合物在 HCl 电解液中表现出碳钢优异的防腐性能，在 HQMT 的 10−3 M 时达到约 91%，TCHQ 达到 89%。极化曲线表明两种化合物都起混合型抑制剂的作用。此外，还对腐蚀反应的动力学和热力学参数进行了估计和辩论。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.111629
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 5-叠氮甲基-8-羟基喹啉 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到5-isothiocyanatomethyl-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  两种 5-异硫氰基甲基-8-羟基喹啉衍生物对碳钢在酸性电解质中腐蚀的抑制作用

  摘要：

  合成了两种新的 8-羟基喹啉衍生物，即 1-（（8-羟基喹啉-5-基）甲基）-3-甲基硫脲 （HQMT） 和 5-异硫氰基甲基-8-羟基喹啉 （TCHQ），并通过各种光谱方法（IR、NMR 和元素分析）进行鉴定。采用常规电化学、重量法、紫外-可见光谱、SEM 观察和理论计算方法研究了 5-异硫氰基甲基-8-羟基金啉衍生物对 1 M HCl 环境中碳钢腐蚀的抑制作用。结果表明，与 TCHQ 相比，防止 HQMT 的效果更高，两种杂环化合物在 HCl 电解液中表现出碳钢优异的防腐性能，在 HQMT 的 10−3 M 时达到约 91%，TCHQ 达到 89%。极化曲线表明两种化合物都起混合型抑制剂的作用。此外，还对腐蚀反应的动力学和热力学参数进行了估计和辩论。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.111629

文献信息

• Experimental and empirical assessment of two new 8-hydroxyquinoline analogs as effective corrosion inhibitor for C22E steel in 1 M HCl
  作者：H. About、M. El Faydy、F. Benhiba、Y. Kerroum、G. Kaichouh、H. Oudda、A. Guenbour、B. Lakhrissi、I. Warad、A. Zarrouk

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114644

  日期：2021.3
• Bisquinoline analogs as corrosion inhibitors for carbon steel in acidic electrolyte: Experimental, DFT, and molecular dynamics simulation approaches
  作者：M. El Faydy、F. Benhiba、I. Warad、S. Saoiabi、Ahmed Alharbi、Ahmad A. Alluhaybi、B. Lakhrissi、M. Abdallah、A. Zarrouk

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133389

  日期：2022.10