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对甲苯硅烷 | 931-70-4

中文名称
对甲苯硅烷
中文别名
对甲苯基硅烷
英文名称
(4-methylphenyl)silane
英文别名
p-tolylsilane;p-Tolyl-silan;(p-Methylphenyl)-silan
对甲苯硅烷化学式
CAS
931-70-4
化学式
C7H10Si
mdl
——
分子量
122.242
InChiKey
OASAGXUWNYOMED-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 制备方法与用途
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  • 相关功能分类
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物化性质

  • 熔点:
    -6°C
  • 沸点:
    147-148°C
  • 密度:
    0.875 g/cm3

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.01
  • 重原子数:
    8
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.14
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

安全信息

  • 海关编码:
    2931900090
  • 储存条件:
    存储条件:2-8°C,需密封保存并在干燥处存放。

SDS

SDS:3870e9077184dd00c09cad4d5b63b6c8
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    对甲苯硅烷dicobalt octacarbonyl disodium hydrogenphosphate间氯过氧苯甲酸 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 22.0h, 生成 对甲酚
    参考文献:
    名称:
    CARBON–SILICON BOND CLEAVAGE OF ORGANOTRIALKOXYSILANES AND ORGANOSILATRANES WITHm-CHLOROPERBENZOIC ACID ANDN-BROMOSUCCINIMIDE. NEW ROUTE TO PHENOLS, PRIMARY ALCOHOLS AND BROMIDES
    摘要:
    烷基和芳基三乙氧基硅烷能够顺利地通过间氯过氧苯甲酸(m-氯过氧苯甲酸)进行氧化碳硅键断裂,得到相应的醇。类似地,硅拉烷分别与m-氯过氧苯甲酸和N-溴代丁二酰亚胺反应,分别得到醇和溴化物。
    DOI:
    10.1246/cl.1981.243
  • 作为产物:
    描述:
    对甲苯基溴化镁 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 生成 对甲苯硅烷
    参考文献:
    名称:
    One-Pot Synthesis and Structural Characterization of Poly(alkoxysilane)s Catalyzed by Silver-Gold Complexes
    摘要:
    在 AgNO3-AuCl3 混合物(100/1 摩尔比)的介导下,氢硅烷与醇(1:1.5 摩尔比)的一锅式 Si-Si/Si-O 脱氢偶联反应以相当高的产率快速生成了聚(烷氧基硅烷)。与单独使用 AgNO3 的反应速率相比,在反应混合物中加入少量金络合物可有效加速偶联反应。氢硅烷包括 p-X-C6H4SiH3(X = H、CH3、OCH3、F)、PhCH2SiH3 和 (PhSiH2)2。醇类包括 MeOH、EtOH、iPrOH、PhOH 和 CF3(CF2)2CH2OH。聚(烷氧基硅烷)的重量平均分子量和多分散性分别在 1 600 ∼ 8 000 道尔顿和 1.4 ∼ 3.5 之间。在 Ag-Au 复合物存在下,苯基硅烷与乙醇(1:3 摩尔比)的脱氢偶联反应只得到三乙氧基苯基硅烷。
    DOI:
    10.1166/jnn.2013.6942
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文献信息

  • Iron-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydrosilylation
    作者:Meng-Yang Hu、Peng He、Tian-Zhang Qiao、Wei Sun、Wen-Tao Li、Jie Lian、Jin-Hong Li、Shou-Fei Zhu
    DOI:10.1021/jacs.0c09083
    日期:2020.9.30
    bearing 2,9-diaryl-1,10-phenanthroline ligands exhibit not only unprecedented catalytic activity but also unusual ligand-controlled divergent regioselectivity in hydrosilylation reactions of various alkynes. The hydrosilylation protocol described herein provides a highly efficient method for preparing useful di- and trisubstituted olefins on a relatively large scale under mild conditions, and its use
    尽管人们对铁催化方法的开发付出了巨大的努力,但迄今为止报道的催化剂很少表现出明显优于其他金属催化剂的优势,而且大多数铁催化的机理仍不清楚。在此,我们报告了带有 2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁配合物不仅表现出前所未有的催化活性,而且在各种炔烃的氢化硅烷化反应中还表现出不寻常的配体控制的发散区域选择性。本文所述的氢化硅烷化方案提供了一种在温和条件下以相对大规模制备有用的二取代和三取代烯烃的高效方法,其使用显着提高了许多生物活性化合物的合成效率。
  • Lewis Base Catalyzed Selective Chlorination of Monosilanes
    作者:Alexander G. Sturm、Julia I. Schweizer、Lioba Meyer、Tobias Santowski、Norbert Auner、Max C. Holthausen
    DOI:10.1002/chem.201803921
    日期:2018.12.3
    A preparatively facile, highly selective synthesis of bifunctional monosilanes R2SiHCl, RSiHCl2 and RSiH2Cl is reported. By chlorination of R2SiH2 and RSiH3 with concentrated HCl/ether solutions, the stepwise introduction of Si−Cl bonds is readily controlled by temperature and reaction time for a broad range of substrates. In a combined experimental and computational study, we establish a new mode
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  • Rare-Earth-Catalyzed Selective 1,4-Hydrosilylation of Branched 1,3-Enynes Giving Tetrasubstituted Silylallenes
    作者:Wufeng Chen、Chunhui Jiang、Jianying Zhang、Jiaqi Xu、Lin Xu、Xiufang Xu、Jianfeng Li、Chunming Cui
    DOI:10.1021/jacs.1c04689
    日期:2021.8.25
    reactivities. Catalytic 1,4-hydrosilylation of 1,3-enynes may present the straightforward strategy for synthesis of silylallenes. However, the transition-metal-catalyzed reaction has not been successful due to poor selectivity and very limited substrate scopes. We report here the efficient and selective 1,4-hydrosilylation of branched 1,3-enynes enabled by the ene-diamido rare-earth ate catalysts using both alkyl
    艾伦烯是有机合成和药物化学中的多功能合成子,因为它们具有多种反应性。1,3-烯炔的催化 1,4-氢化硅烷化可能是合成甲硅烷基丙二烯的直接策略。然而,由于选择性差和底物范围非常有限,过渡金属催化的反应并未成功。我们在此报告了支链 1,3-烯炔的高效和选择性 1,4-氢化硅烷化,由烯-二氨基稀土催化剂使用烷基和芳基氢硅烷实现,导致独家形成四取代的甲硅烷基丙二烯。进行了氘化反应、动力学研究和 DFT 计算以研究可能的机制,揭示了高路易斯酸度、大离子半径和稀土催化剂的结构的关键作用。
  • Integrated Palladium-Catalyzed Arylation of Heavier Group 14 Hydrides
    作者:Aldes Lesbani、Hitoshi Kondo、Yusuke Yabusaki、Misaki Nakai、Yoshinori Yamanoi、Hiroshi Nishihara
    DOI:10.1002/chem.201001437
    日期:2010.12.3
    A convenient procedure has been developed for the preparation of Group14 compounds by integrated palladium‐catalyzed cross‐coupling of aromatic iodides with the corresponding Group14 hydrides in the presence of a base. The reaction conditions can be applied to the cross‐coupling of tertiary, secondary, and primary Group14 compounds. In most cases, the desired arylated products were obtained in synthetically
    在碱的存在下,通过钯催化的芳族碘化物与相应的14族氢化物的交叉偶联,已经开发出了一种方便的制备14族化合物的方法。该反应条件可用于第14组叔,仲和伯化合物的交叉偶联。在大多数情况下,所需的芳基化产物以合成有用的产率获得。即使在含OH,NH芳基碘的情况下2,CN或CO 2 R基团,具有良好的取得高产量的这些反应性官能团的耐受性进行的反应。这种方法的一个可能的应用是一个杀真菌二芳基(1的唯一合成ħ -1,2,4-三唑-1-基甲基)硅烷衍生物。
  • High Production of Hydrogen on Demand from Silanes Catalyzed by Iridium Complexes as a Versatile Hydrogen Storage System
    作者:David Ventura-Espinosa、Sara Sabater、Alba Carretero-Cerdán、Miguel Baya、Jose A. Mata
    DOI:10.1021/acscatal.7b04479
    日期:2018.3.2
    dehydrogenative coupling of 1,4-disilabutane and methanol enables an effective hydrogen storage capacity of 4.3 wt % that is as high as the hydrogen contained in the dehydrogenation of formic acid, positioning the silane/alcohol pair as a potential liquid organic hydrogen carrier for energy storage. In addition, the heterogenization of the iridium complex on graphene presents a recyclable catalyst that
    硅烷和醇的催化脱氢偶联代表了按需生产氢气的便捷方法。该催化剂为式[IrCp *(Cl)2(NHC)]的铱络合物,其中含有被a标记官能化的N杂环卡宾(NHC)配体,可在室温下有效催化反应,从而生成H 2在几分钟内定量。结果,1,4-二硅丁烷和甲醇的脱氢偶联使得有效储氢容量为4.3 wt%,与甲酸脱氢中所含的氢一样高,从而将硅烷/醇对定位为潜在的液体储氢的有机氢载体。此外,铱络合物在石墨烯上的异质化提供了一种可循环使用的催化剂,该催化剂在至少10次额外运行中仍保持其活性。催化活性位在石墨烯基面上的均匀分布可防止扩散问题,并且固定后可保持反应动力学。
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