对甲苯甲醛-DNPH | 2571-00-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 有机污染物标样
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯甲醛-DNPH
• 中文别名: 2,4-二硝基苯腙对甲苯甲醛；对甲苯甲醛-2,4-DNPH；对甲苯甲醛-2,4-二硝基苯腙
• 英文名称: N¹-(2,4-dinitrophenyl)-N²-(4-methylbenzylidene)hydrazine
• 英文别名: 1-(2,4-Dinitrophenyl)-2-(4-methylbenzylidene)hydrazine；N-[(E)-(4-methylphenyl)methylideneamino]-2,4-dinitroaniline
• CAS: 2571-00-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₄
• 分子量: 300.274
• InChiKey: KOMHUUXZDFABJZ-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C(lit.)
• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,Xi,T
• 安全说明：
  S16,S26,S27,S36,S39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R22,R11,R37/38,R23/24/25,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 危险品运输编号：
  UN 1648 3/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯甲醛-DNPH 在 Oxone 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-苄基-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过生成腈亚胺中间体进行醛的一锅氧化酰胺化

  摘要：

  开发了一种通过原位生成反应性腈亚胺 (NI) 中间体进行醛氧化酰胺化的一锅法。与我们的祖先过程不同，机理和控制实验表明，NI 快速氧化成酰基二氮烯，然后促进胺的N-酰化。已经探索了一系列底物，包括在药物相关化合物的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00575
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-1,3-二氧戊环 在 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 对甲苯甲醛-DNPH
  参考文献：
  名称：

  A Novel Cleavage of Five-Membered Cyclic Acetals Using Sodium Hydrogen Telluride

  摘要：

  在适宜条件下，多种1,3-二氧戊环可通过乙醇中氢碲化钠的处理，以高产率轻易裂解。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27361

文献信息

• A straightforward synthesis of some fused aza-arenes via nucleophilic displacement of a ring hydrogen atom in nitroarenes by aromatic hydrazone anions
  作者：Koji Uehata、Takehiko Kawakami、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/b105230f

  日期：2002.2.22

  6-Nitroquinoline 6 undergoes direct cyclocondensation with aromatic aldehyde hydrazones 9 in the presence of sodium hydride in DMF at low temperature, giving the corresponding 3-aryl-1H-pyrazolo[3,4-f]quinolines 10 and/or 3-aryl[1,2,4]triazino[6,5-f]quinolines 11 in low to moderate yield. With aromatic keto hydrazones 7, 3,3-disubstituted 2,3-dihydro[1,2,4]triazino[6,5-f]quinoline-4-oxides 8 are obtained

  6-硝基喹啉 6与芳族化合物直接进行环缩合醛 腙 9在氢化钠在DMF中，在低温下，得到相应的3-芳基- 1 H ^ -吡唑并[3,4 ˚F〕喹啉10和/或3-芳基- [1,2,4]三嗪并[6,5- ˚F〕喹啉11在中低产量。用芳族酮7，以中等至良好的产率获得3，3-二取代的2，3-二氢[1,2,4]三嗪基[6,5 - f ]喹啉-4-氧化物8。环缩合的方式很大程度上取决于芳族化合物的环取代基的电子性质腙; 给电子的取代基有利于11的形成，而吸电子的取代基有利于10的形成。单环硝基芳烃 15与4-硝基苯甲醛 参见图9a，以中等收率得到另一种类型的环缩合产物3-芳基-1 H-吲唑16。相反，环氢原子的亲核取代发生在4-甲基苯甲醛 9f产生N芳基化hydr 22b，然而，在所采用的条件下，其未能环化为16。已经建议该反应是通过最初的攻击来进行的。hydr 负离子在邻近位置 硝基，然后将ipso氢
• Hearn, Michael J.; Sy, Karen Grace, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 5, p. 339 - 342
  作者：Hearn, Michael J.、Sy, Karen Grace

  DOI：——

  日期：——
• HEARN, MICHAEL J.;SY, KAREN GRACE, BULL. SOC. CHIM. BELG., 98,(1989) N, C. 339-342
  作者：HEARN, MICHAEL J.、SY, KAREN GRACE

  DOI：——

  日期：——
• LUE, PING;FAN, WEI-QIANG;ZHOU, XUN-JUN, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 692-693
  作者：LUE, PING、FAN, WEI-QIANG、ZHOU, XUN-JUN

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, D. H. R.;HUI, R. A. H. F.;LEY, S. V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1982, N 9, 2179-2185
  作者：BARTON, D. H. R.、HUI, R. A. H. F.、LEY, S. V.

  DOI：——

  日期：——