dihydrodi(p-tolyl)silane | 15915-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dihydrodi(p-tolyl)silane
• 英文别名: di-p-tolylsilane；Di-p-tolyl-silan；Bis(4-methylphenyl)silane
• CAS: 15915-93-2
• 化学式: C₁₄H₁₆Si
• 分子量: 212.367
• InChiKey: IPCJGHRRIQJAOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-139 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.9836 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基苄胺 、 dihydrodi(p-tolyl)silane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-benzyl-4,4-di-p-tolyl-1,4-azasilinane
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化二氢硅烷连续 β,β′-选择性 C(sp3)−H 硅烷化

  摘要：

  人们发现三(五氟苯基)硼烷可以催化各种三烷基胺衍生物与二氢硅烷的双重C(sp 3 )−H硅烷化反应，以良好的产率提供相应的4-硅哌啶。多步反应级联涉及两个烷基残基上的胺到烯胺脱氢以及这些烯胺的两个亲电硅烷化反应，一个分子间反应和一个分子内反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202016664
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硅烷 在 dichlorotris(tri(p‑tolyl)phosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 dihydrodi(p-tolyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium complex-catalysed selective redistribution reaction of aryltrihydrosilanes and desilanative polymerization of bis(trihydrosilyl)benzenes

  摘要：

  钌配合物能催化双（三氢硅烷基）苯的脱硅烷缩合反应，生成聚[（二氢硅烷基）（亚苯基）]s，这是一类新型的有机-无机杂化聚合物，可进行多种转化。

  DOI：

  10.1039/c39950000193

文献信息

• Lewis acid-catalyzed synthesis of silafluorene derivatives from biphenyls and dihydrosilanes <i>via</i> a double sila-Friedel–Crafts reaction
  作者：Yafang Dong、Yuta Takata、Yusuke Yoshigoe、Kohei Sekine、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1039/c9cc07692a

  日期：——

  The synthesis of silafluorene derivatives from aminobiphenyl compounds and dihydrosilanes via a double sila-Friedel–Crafts reaction using a borane catalyst has been achieved. This method is applicable to the synthesis of a variety of silafluorene derivatives, such as multisubstituted silafluorenes, spirosilabifluorenes, and silicon-bridged terphenyl compounds, which are not readily obtained using conventional

  通过使用甲硼烷催化剂的双sila-Friedel-Crafts反应，由氨基联苯化合物和二氢硅烷合成了silafluorene衍生物。该方法适用于各种硅芴衍生物的合成，例如多取代的硅芴，螺硅双芴和硅桥联的三联苯化合物，这些都是使用常规合成方法不易获得的。另外，我们已经证明了这些硅芴衍生物中的氨基转化为其他取代基。
• Hydrosilylation with Biscarbene Rh(I) Complexes: Experimental Evidence for a Silylene-Based Mechanism
  作者：Peter Gigler、Bettina Bechlars、Wolfgang A. Herrmann、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1021/ja110017c

  日期：2011.2.9

  of the hydrosilylation of 4-F-acetophenone by N-heterocyclic biscarbene rhodium(I) complexes was performed, delivering substantial experimental evidence for a recently proposed catalytic cycle and explaining the observed side-product formation. Labeling experiments, silylene trapping reactions, and specific catalytic reactions were employed to substantiate each step of the catalytic cycle and explain

  进行了一项详细研究，研究了 N-杂环双碳烯铑 (I) 配合物对 4-F-苯乙酮的氢化硅烷化机制，为最近提出的催化循环提供了大量实验证据，并解释了观察到的副产物形成。标记实验、亚甲硅烷捕获反应和特定的催化反应被用来证实催化循环的每一步，并解释观察到的不同类型手性催化剂的差异。进一步表明，与二氢硅烷的氢化硅烷化和脱氢偶联反应在机械上是相关的。
• Hydrosilylation of Aromatic Aldehydes and Ketones Catalyzed by Mono- and Tri-Nuclear Platinum(0) Complexes
  作者：Yoshitaka Tsuchido、Ryota Abe、Megumi Kamono、Kimiya Tanaka、Makoto Tanabe、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1246/bcsj.20170397

  日期：2018.5.15

  Hydrosilylation of aromatic aldehydes and acetophenone with H2SiPh2 was studied by using Pt complexes as the catalyst. Reaction of aromatic aldehydes, such as PhCHO, 4-FC6H4CHO, 4-MeC6H4CHO and 4-CF3C6H4CHO with H2SiPh2 in the presence of [Pt(PPh3)3] catalyst proceeds smoothly at room temperature with similar reaction rates. The hydrosilylation of PhCHO with H2Si(C6H4-4-Me)2 proceeds faster than that

  以铂配合物为催化剂，研究了芳香醛和苯乙酮与 H2SiPh2 的氢化硅烷化反应。在 [Pt(PPh3)3] 催化剂存在下，芳香醛，如 PhCHO、4-FC6H4CHO、4-MeC6H4CHO 和 4-CF3C6H4CHO 与 H2SiPh2 的反应在室温下以相似的反应速率顺利进行。PhCHO 与 H2Si(C6H4-4-Me)2 的氢化硅烷化进行得比 H2SiPh2 更快。PhCHO 与 H2SiPh2 和 D2SiPh2 的反应的比较证明了大的动力学同位素效应 (3.1)。由 [Pt(PMe3)(μ-SiPh2)]3 催化的醛的氢化硅烷化，在我们之前的论文中报道，显示反应速率对底物的芳基有很大的依赖性，顺序为 4-MeC6H4CHO ≫ PhCHO = 4-FC6H4CHO > 4-CF3C6H4CHO。在 [Pt(PPh3)3] 催化剂存在下，（3-乙烯基）苯甲醛和 10-十一烯醛的氢化
• Convenient route to di- and triorganosilyl ethyl ethers and the corresponding di- and triorganosilanes
  作者：James M. Tour、Jens A. John、Erie B. Stephens

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83181-g

  日期：1992.5

  alkyl- and aryllithium reagents for the preparation of organosilyl ethyl ethers of the type R3SiOEt, R2R′SiOEt, and R2Si(OEt)2, that can be reduced to the organosilanes R3SiH, R2R′SiH, and R2SiH2, respectively. Compounds of the type RR′R′SiOEt cannot be cleanly formed. The reduction procedure involves treatment of the silyl alkoxy ethers with diisobutylaluminium hydride (DIBALH) and hydrolysis of the remaining

  四烷基硅烷用烷基和芳基锂试剂处理，以制备R 3 SiOEt，R 2 R'SiOEt和R 2 Si（OEt）2类型的有机甲硅烷基乙基醚，可以将其还原为有机硅烷R 3 SiH，R分别为2 R'SiH和R 2 SiH 2。不能清晰地形成RR'R'SiOEt类型的化合物。还原步骤包括用氢化二异丁基铝（DIBALH）处理甲硅烷基烷氧基醚，并用Na 2 SO 4 ·10H 2 O水解剩余的烷基铝化合物。这种水解为分离R3 SiH，R 2 R'SiH和R 2 SiH 2化合物，没有发生SiH部分水解，这在无阻硅烷的标准水处理程序中经常发生。
• Highly selective redistribution of primary arylsilanes to secondary arylsilanes catalyzed by Ln(CH₂C₆H₄NMe₂-<i>o</i>)₃@SBA-15
  作者：Chenjun Guo、Min Li、Jue Chen、Yunjie Luo

  DOI：10.1039/c9cc07493g

  日期：——

  Rare-earth metal tris(aminobenzyl) complexes Ln(CH2C6H4NMe2-o)3 (Ln = La, Y) were grafted onto the dehydroxylated periodic mesoporous silica support SBA-15 to generate the organometallic–inorganic hybrid materials Ln(CH2C6H4NMe2-o)3@SBA-15 (Ln = La (2a), Y (2b)), which demonstrated extremely high selectivity (>99%) in catalyzing the redistribution of primary arylsilanes to secondary arylsilanes without

  将稀土金属三（氨基苄基）配合物Ln（CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o）3（Ln = La，Y）接枝到脱羟基的周期性介孔二氧化硅载体SBA-15上，以生成有机金属-无机杂化材料Ln（CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o）3 @ SBA-15（Ln = La（2a），Y（2b）））在催化伯芳基硅烷向仲芳基硅烷的再分布方面表现出极高的选择性（> 99％），而无需严格控制反应条件。在三个催化循环后，杂化材料仍显示出完美的选择性和活性。