(Z)-ethyl 3-(methylamino)-3-phenylacrylate | 53256-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(methylamino)-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(methylamino)-3-phenylacrylate；ethyl (2Z)-3-(methylamino)-3-phenylacrylate；ethyl (Z)-3-(methylamino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 53256-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: DEDLAMTXOLUIPK-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(methylamino)-3-phenylacrylate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4-(ethoxycarbonyl)-1,3-dimethyl-2,5-diphenyl-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的烯胺环化合成功能化的咪唑鎓盐

  摘要：

  建立了在碱性条件下两个烯胺分子与碘的新型环化反应，形成4-官能化的咪唑鎓盐。在该反应中，碘既充当碘化试剂又充当路易斯酸催化剂。这种合成方法的特点包括便于制备底物，不使用过渡金属，温和的反应条件，操作简便和克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00541
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-ethyl 3-(methylamino)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化环化：由烯胺合成多取代的吡咯

  摘要：

  通过在温和条件下烯胺的电化学氧化环化反应合成了多种多取代的吡咯。通过避免使用金属催化剂和氧化剂，该方法比其他合成方案更环保，原子经济。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001484

文献信息

• Oxidation of enamine-esters with lead tetra-acetate—part 3
  作者：Mohamed A. Sukari、John M. Vernon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91855-1

  日期：1983.1

  Oxidation of β-ammocinnamates and β-aminocrotonates with lead tetra-acetate gives fully substituted pyrrole-3,4-diesters.

  用四乙酸铅氧化β-氨基肉桂酸酯和β-氨基巴豆酸酯可得到完全取代的吡咯3,4-二酯。
• Synthesis of chiral β-amino acid derivatives by asymmetric hydrosilylation with an imidazole derived organocatalyst
  作者：Simon Jones、Xianfu Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.084

  日期：2012.7

  hydrosilylation of a number of N-aryl and alkyl β-substituted enamino esters proceeds in generally good yield and enantioselectivity. Crucial to obtaining high yield and selectivity was the addition of benzoic acid as an additive and under these conditions, both N-alkyl and N-aryl substituents were well tolerated. β-Aryl and alkyl substituents were evaluated and a model proposed to account for the experimental

  许多N-芳基和烷基β-取代的烯氨基酯的有机催化的不对称氢化硅烷化通常以良好的收率和对映选择性进行。获得高产率和选择性的关键是加入苯甲酸作为添加剂，在这些条件下，N-烷基和N-芳基取代基均具有良好的耐受性。评估了β-芳基和烷基取代基，并提出了一个模型，以基于烯胺互变异构和反应性酮亚胺中间体的构象偏爱来解释实验结果。
• Silver(I)-Catalyzed Domino Cyclization/Cyclopropanation/Ring-Cleavage/Nucleophilic Substitution Reaction of Enynones with Enamines: Synthesis of 4-(Furan-2-yl)-3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyrrol-2-one
  作者：Haiyun Peng、Yu Zhang、Yang Zhu、Guisheng Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01711

  日期：2020.10.16

  We report the synthesis of 4-(furan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-one derivatives. In this approach, two core structures, the furan ring and 3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-one, are constructed via silver(I)-catalyzed cascade cyclization/cyclopropanation/ring-cleavage/nucleophilic substitution reaction of enynones with enamines. A reasonable mechanism has been proposed. This method possesses some advantages

  我们报告了4-（呋喃-2-基）-3,4-二氢-2 H-吡咯-2-酮衍生物的合成。通过这种方法，通过银（I）催化的烯酮级联环化/环丙烷化/环裂解/亲核取代反应构建了呋喃环和3,4-二氢-2 H-吡咯-2-酮两个核心结构。与烯胺。已经提出了合理的机制。该方法具有化学选择性高，反应条件温和，操作简单，反应时间短等优点。
• Electrochemical oxidative C–H/S–H cross-coupling between enamines and thiophenols with H₂ evolution
  作者：Dandan Li、Shuaibing Li、Chong Peng、Lijun Lu、Shengchun Wang、Pan Wang、Yi-Hung Chen、Hengjiang Cong、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c8sc05143g

  日期：——

  Electrochemical oxidative C–H/S–H cross-coupling has been developed to construct the C–S bond in a highly straightforward and efficient manner. Various enamines and (hetero)aryl thiols could be transformed smoothly under undivided electrolytic cell conditions. Moreover, this electrosynthesis strategy not only avoided the use of chemical oxidants and transition metal catalysts, but also exhibited excellent

  电化学氧化 C-H/S-H 交叉偶联已被开发出来，以一种非常简单和有效的方式构建 C-S 键。各种烯胺和（杂）芳基硫醇可以在不分割的电解池条件下顺利转化。此外，这种电合成策略不仅避免了化学氧化剂和过渡金属催化剂的使用，而且表现出优异的原子经济性。
• Macrocyclic Compounds as Antiviral Agents
  申请人：Crescenzi Benedetta

  公开号：US20090312241A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I): wherein W, n, m, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R a , M, Z and ring B are defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising them, and their use for the treatment or prevention of infection by hepatitis C virus.

  本发明涉及式（I）的大环化合物：其中W、n、m、R1、R2、R3、R4、R5、Ra、M、Z和环B在此处定义，并其药用盐，包含它们的药物组合物，以及它们用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染的用途。