(3Z,6Z,9Z)-3,6,9-heneicosatriene | 87255-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (3Z,6Z,9Z)-3,6,9-heneicosatriene
• 英文别名: (3Z,6Z,9Z)-henicosa-3,6,9-triene；3Z,6Z,9Z-Heneicosatriene
• CAS: 87255-15-0
• 化学式: C₂₁H₃₈
• 分子量: 290.533
• InChiKey: KTTJXXJFKCTVBZ-JTBMWNAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (3Z,6Z,9Z)-3,6,9-heneicosatriene
  参考文献：
  名称：

  将有机铈试剂添加到吗啉酰胺中：南美白桦（Achaea janata）重要信息素成分的合成。

  摘要：

  易于制备的吗啉酰胺与有机铈试剂以高收率结合，可制得酮。即使在存在高位阻的底物和试剂的情况下，由干氯化铈（III）和有机镁或有机锂化合物在-78摄氏度下制得的有机金属化合物也可以干净地添加到吗啉酰胺中。起始原料的低成本使得这种新的合成方案对于制备生物学上重要的信息素非常有趣。

  DOI：

  10.1021/jo0263061

文献信息

• Facile and Efficient Syntheses of (3<i>Z</i>,6<i>Z</i>,9<i>Z</i>)-3,6,9-Nonadecatriene and Homologues:  Pheromone and Attractant Components of Lepidoptera
  作者：Shifa Wang、Aijun Zhang

  DOI：10.1021/jf070821o

  日期：2007.8.1

  Facile and efficient chemical syntheses of (3Z,6Z,9Z)-3,6,9-nonadecatriene and homologues from commercially available alpha-linolenic acid [(9Z,12Z,15Z)-9,12,15-octadecatrienoic acid] are reported. These straight-chain homoconjugated trienes are common sex pheromone and attractant components for many lepidopterous insect pests. The metal-catalyzed cross-coupling reactions between (9Z,12Z,15Z)-9,12

  报道了（3Z，6Z，9Z）-3,6,9-壬二烯三烯的简便有效的化学合成方法以及来自市售α-亚麻酸[（9Z，12Z，15Z）-9,12,15-十八碳三烯酸]的同系物。这些直链均轭三烯是许多鳞翅目害虫的常见性信息素和引诱剂成分。（9Z，12Z，15Z）-9,12,15-十八碳三烯基三氟甲磺酸盐与适当的格氏试剂之间的金属催化的交叉偶联反应在显着的温和条件下使用Li（2）CuCl（4）作为催化剂在二乙基中的反应非常快速地进行醚，得到的（3Z，6Z，9Z）-3,6,9-三烯具有几何构型保留，分离产率> 92％。
• Dogra; Sabharwal; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 3, p. 169 - 171
  作者：Dogra、Sabharwal、Sharma、Huq、Kad、Vig

  DOI：——

  日期：——
• A nine carbon homologating system for skip-conjugated polyenes
  作者：Hussein H. Mustafa、Mark S. Baird、Juma’a R. Al Dulayymi、Viacheslav V. Tverezovskiy

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2014.04.005

  日期：2014.10

  Ozonolysis of Z,Z,Z-cylonona-1,4,7-triene leads to a 1,9-difunctionalised Z,Z-3,6-nonadiene which is readily converted into a range of polyunsaturated pheromones and fatty acids. (C) 2014 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.
• Bestmann, Hans Juergen; Roth, Kurt; Michaelis, Karl, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 417 - 422
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Roth, Kurt、Michaelis, Karl、Vostrowsky, Otto、Schaefer, Hans J.、Michaelis, Ralf

  DOI：——

  日期：——
• Nikolaeva, L. A.; Kovalev, B. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 1655 - 1657
  作者：Nikolaeva, L. A.、Kovalev, B. G.

  DOI：——

  日期：——