2-(羟甲基)-1-甲基-5-苯基甲氧基吡啶-4-酮 | 89539-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(羟甲基)-1-甲基-5-苯基甲氧基吡啶-4-酮
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-1-methylpyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 5-(Benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-1-methyl-1,4-dihydropyridin-4-one；2-(hydroxymethyl)-1-methyl-5-phenylmethoxypyridin-4-one
• CAS: 89539-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• mdl: MFCD22056356
• 分子量: 245.278
• InChiKey: GFQLQRPYXFWDLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215.5-217.5 °C
• 沸点：
  445.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟甲基)-1-甲基-5-苯基甲氧基吡啶-4-酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-甲基-2-氯甲基-5-苄氧基吡啶-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  含金属螯合剂黄酮，咔唑，二苯并呋喃，黄酮和蒽醌的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  2-（芳氧基甲基）-5-苄氧基-1-甲基-1 H-吡啶-4-酮8a – 8g，2-（芳氧基甲基）-5-羟基-4 H-吡喃-4-酮9a – 9g和2 -（芳氧基甲基）-5-羟基-1-甲基-1 H-吡啶-4-酮10a – 10g由已知的5-苄氧基-2-（羟甲基）吡喃-4-酮（3）整体制备屈服。这些化合物在体外进行了评估对抗由MCF7（乳腺），NCI-H460（肺）和SF-268（CNS）组成的三细胞系实验组，并将活性化合物转入整个评估的60种源自9种人类肿瘤细胞系的评估中癌细胞类型。结果表明，5-羟基衍生物比相应的5-苄氧基前体（10a - 10g对8a - 8g）更有利，而1-甲基-1H-吡啶-4-酮比其相应的吡喃-更好。 4（1 H）-ones（10a – 10g vs. 9a – 9g）。在这三种类型的化合物中，2-（芳氧基甲基）-5-羟基-1-甲基-1 H-pyridin-4-ones

  DOI：

  10.1002/hlca.200390078
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(羟甲基)-1-甲基-5-苯基甲氧基吡啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  作为铜绿假单胞菌生物膜抑制剂的新型 3-羟基吡啶-4(1H)-酮杂合体的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  铜绿假单胞菌( P. aeruginosa ) 是一种革兰氏阴性致病菌，由于其形成生物膜的能力很强，常常导致与耐药性相关的人类感染。它使用三种主要的群体感应（QS）系统：las、 rhl和pqs ，来调节与毒力和生物膜形成相关的基因的表达。因此，抑制 QS 的策略作为抗菌疗法引起了相当多的关注。在本研究中，我们设计并合成了几种 3-羟基吡啶-4(1 H )-one 杂合体，并评估了它们作为铜绿假单胞菌生物膜形成抑制剂的潜力。鉴定出最活跃的化合物是12h；它表现出令人满意的生物膜抑制活性（IC 50 ：10.59 ± 1.17 μM）。机理研究表明，12h显着抑制 PAO1- lasB - gfp和 PAO1- pqsA - gfp荧光报告菌株的荧光以及Las调节（弹性蛋白酶）和Pqs调节（绿脓素）毒力因子的产生这些发现表明，12h通过抑制lasB和pqsA的表达来抑制生物膜形成，从而使las和pqs途径失活。此外，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115665

文献信息

• Synthesis, anti-HIV-1 and antiproliferative evaluation of novel 4-nitroimidazole derivatives combined with 5-hydroxy-4-pyridinone moiety
  作者：Pouria Shirvani、Afshin Fassihi、Lotfollah Saghaie、Siska Van Belle、Zeger Debyser、Frauke Christ

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127344

  日期：2020.2

  derivatives combined with 5-hydroxy-4-pyridinone moiety were designed by molecular docking studies, prepared and characterized by spectroscopic techniques. All the synthesized compounds were in vitro evaluated for their inhibitory effect against the HIV-1 replication in the MT-4 cells. Results showed that none of these synthesized compounds displayed any specific anti HIV-1 activity. Surprisingly, these

  摘要 为了合成更有效的抗 HIV-1 感染的非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)，通过分子对接研究设计了一系列与 5-羟基-4-吡啶酮部分结合的新型 4-硝基咪唑衍生物，用光谱技术制备和表征。所有合成的化合物都在体外评估了它们对 MT-4 细胞中 HIV-1 复制的抑制作用。结果表明，这些合成化合物均未显示出任何特定的抗 HIV-1 活性。令人惊讶的是，这些化合物对 MT-4 细胞显示出高细胞毒性，而选择性指数较低。
• 一种羟基吡啶酮类化合物及其制备方法与应 用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN108191746B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明属于医药领域，公开了一种羟基吡啶酮类化合物及其制备方法和用途。该化合物具有如式(Ⅰ)、(II)或(III)所示的化学结构，其中R1为丙基、丁基、戊基、己基、庚基、十一烷酮基、环丙基、换丁基、环戊基、环已基、呋喃基、苯基、对氟苯基、对三氟甲基苯基、对甲氧基苯基、萘基、甲苯基、对氯甲苯基、对氟甲苯基或甲基环已基；R2为已基；R3为苯基、对氟苯基、对甲基苯基、对叔丁基苯基、对甲氧基苯基、联苯基或1,2,3,4‑四氢喹啉基。上述的羟基吡啶酮类化合物具有细菌生物膜形成抑制活性和铁螯合活性，可应用于制备具有细菌生物膜形成抑制作用的抗耐药菌药物。
• N-Propargylamine-hydroxypyridinone hybrids as multitarget agents for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Jianan Guo、Yujia Zhang、Changjun Zhang、Chuansheng Yao、Jingqi Zhang、Xiaoying Jiang、Zhichao Zhong、Jiamin Ge、Tao Zhou、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105013

  日期：2021.8

  AD is a progressive brain disorder. Because of the lack of remarkable single-target drugs against neurodegenerative disorders, the multitarget-directed ligand strategy has received attention as a promising therapeutic approach. Herein, we rationally designed twenty-nine hybrids of N-propargylamine-hydroxypyridinone. The designed hybrids possessed excellent iron-chelating activity (pFe3+ = 17.09–22.02)

  AD是一种进行性脑部疾病。由于缺乏针对神经退行性疾病的显着单靶点药物，多靶点导向配体策略作为一种有前途的治疗方法受到了关注。在此，我们合理设计了N-炔丙胺-羟基吡啶酮的 29 个杂化物。设计的杂种具有优异的铁螯合活性（pFe 3+ = 17.09–22.02）和有效的单胺氧化酶 B 抑制作用。对最佳化合物6b的各种生物学评价逐步进行，包括单胺氧化酶的抑制筛选（h MAO-B IC 50  = 0.083 ± 0.001 µM，h MAO-A IC 50 = 6.11 ± 0.08 µM；SI = 73.5)，血脑屏障通透性预测和小鼠行为研究。所有这些有利的结果证明，N-炔丙基胺-羟基吡啶酮支架是发现用于 AD 治疗的多靶向配体的有前途的结构。
• 一种吡啶酮六位炔胺修饰衍生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112552232B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明是一种如式(I)所示的吡啶酮六位炔胺修饰衍生物及其药学上可接受的盐及其制备方法与该吡啶酮六位炔胺修饰衍生物或其可药用盐在制备通过抑制单胺氧化酶、螯合金属铁离子、抗Aβ及抗氧化来预防或治疗相关疾病尤其是阿尔兹海默症和帕金森病的药物中的应用。本发明合成了一系列新型的单分子多靶点抗AD活性化合物，创新型地将具有铁离子螯合活性的吡啶酮衍生物与具有MAO‑B抑制活性的丙炔胺有机结合在一起，对于发病机制复杂的阿尔茨海默症具有显著优势，且结合之后的分子在铁离子螯合活性方面远远优于CP20(去铁酮)。
• 具铁螯合性和PDT活性的ALA-HPO杂合衍生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112062713B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明提供了一种式(I)或式(II)所示的ALA‑HPO杂合衍生物及其制备方法，以及在制备光动力学治疗药物中的应用；