5-benzyloxy-1-methyl-2-{[(9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy]methyl}-1H-pyridin-4-one | 586345-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-benzyloxy-1-methyl-2-{[(9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy]methyl}-1H-pyridin-4-one
• 英文别名: 1-Methyl-2-[(9-oxoxanthen-3-yl)oxymethyl]-5-phenylmethoxypyridin-4-one
• CAS: 586345-83-7
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₅
• 分子量: 439.467
• InChiKey: LEJIBYNSOXQYGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-methyl-2-{[(9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy]methyl}-1H-pyridin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到5-hydroxy-1-methyl-2-{[(9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy]methyl}-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含金属螯合剂黄酮，咔唑，二苯并呋喃，黄酮和蒽醌的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  2-（芳氧基甲基）-5-苄氧基-1-甲基-1 H-吡啶-4-酮8a – 8g，2-（芳氧基甲基）-5-羟基-4 H-吡喃-4-酮9a – 9g和2 -（芳氧基甲基）-5-羟基-1-甲基-1 H-吡啶-4-酮10a – 10g由已知的5-苄氧基-2-（羟甲基）吡喃-4-酮（3）整体制备屈服。这些化合物在体外进行了评估对抗由MCF7（乳腺），NCI-H460（肺）和SF-268（CNS）组成的三细胞系实验组，并将活性化合物转入整个评估的60种源自9种人类肿瘤细胞系的评估中癌细胞类型。结果表明，5-羟基衍生物比相应的5-苄氧基前体（10a - 10g对8a - 8g）更有利，而1-甲基-1H-吡啶-4-酮比其相应的吡喃-更好。 4（1 H）-ones（10a – 10g vs. 9a – 9g）。在这三种类型的化合物中，2-（芳氧基甲基）-5-羟基-1-甲基-1 H-pyridin-4-ones

  DOI：

  10.1002/hlca.200390078
• 作为产物：
  描述：

  5-（苄氧基-2-（羟甲基)-4H-吡喃-4-酮 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-benzyloxy-1-methyl-2-{[(9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy]methyl}-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含金属螯合剂黄酮，咔唑，二苯并呋喃，黄酮和蒽醌的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  2-（芳氧基甲基）-5-苄氧基-1-甲基-1 H-吡啶-4-酮8a – 8g，2-（芳氧基甲基）-5-羟基-4 H-吡喃-4-酮9a – 9g和2 -（芳氧基甲基）-5-羟基-1-甲基-1 H-吡啶-4-酮10a – 10g由已知的5-苄氧基-2-（羟甲基）吡喃-4-酮（3）整体制备屈服。这些化合物在体外进行了评估对抗由MCF7（乳腺），NCI-H460（肺）和SF-268（CNS）组成的三细胞系实验组，并将活性化合物转入整个评估的60种源自9种人类肿瘤细胞系的评估中癌细胞类型。结果表明，5-羟基衍生物比相应的5-苄氧基前体（10a - 10g对8a - 8g）更有利，而1-甲基-1H-吡啶-4-酮比其相应的吡喃-更好。 4（1 H）-ones（10a – 10g vs. 9a – 9g）。在这三种类型的化合物中，2-（芳氧基甲基）-5-羟基-1-甲基-1 H-pyridin-4-ones

  DOI：

  10.1002/hlca.200390078

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Metal-Chelator-Bearing Flavone, Carbazole, Dibenzofuran, Xanthone, and Anthraquinone
  作者：Yeh-Long Chen、Po-Hsu Chen、Chao-Ho Chung、Kuang-Chieh Li、Haw-Yaun Jeng、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1002/hlca.200390078

  日期：2003.3

  2-(Aryloxymethyl)-5-benzyloxy-1-methyl-1H-pyridin-4-ones 8a–8g, 2-(aryloxymethyl)-5-hydroxy-4H-pyran-4-ones 9a–9g, and 2-(aryloxymethyl)-5-hydroxy-1-methyl-1H-pyridin-4-ones 10a–10g were prepared from the known 5-benzyloxy-2-(hydroxymethyl)pyran-4-one (3) in a good overall yield. These compounds were evaluated in vitro against a three-cell lines panel consisting of MCF7 (breast), NCI-H460 (lung), and

  2-（芳氧基甲基）-5-苄氧基-1-甲基-1 H-吡啶-4-酮8a – 8g，2-（芳氧基甲基）-5-羟基-4 H-吡喃-4-酮9a – 9g和2 -（芳氧基甲基）-5-羟基-1-甲基-1 H-吡啶-4-酮10a – 10g由已知的5-苄氧基-2-（羟甲基）吡喃-4-酮（3）整体制备屈服。这些化合物在体外进行了评估对抗由MCF7（乳腺），NCI-H460（肺）和SF-268（CNS）组成的三细胞系实验组，并将活性化合物转入整个评估的60种源自9种人类肿瘤细胞系的评估中癌细胞类型。结果表明，5-羟基衍生物比相应的5-苄氧基前体（10a - 10g对8a - 8g）更有利，而1-甲基-1H-吡啶-4-酮比其相应的吡喃-更好。 4（1 H）-ones（10a – 10g vs. 9a – 9g）。在这三种类型的化合物中，2-（芳氧基甲基）-5-羟基-1-甲基-1 H-pyridin-4-ones